CH264292A - Verfahren zur Herstellung eines Acylessigsäureamides. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines     Acylessigsäureamides.            Amide    von     ss-Keto-carbonsäuren    der allge  meinen Formel  
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    in welcher R einen organischen Rest., bestehend  aus mehr als einem     Kohlenstoffatom,    und  
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   den Rest eines     diazotierbaren    Amins  bedeuten, werden üblicherweise durch Erwär  men der entsprechenden     ss-Keto-carbonsäure-          ester    mit     diazotierbaren    primären Aminen her  gestellt.

   Dieses Verfahren ist. zwar allgemeiner  Anwendung fähig; die technische Herstellung  der höheren     ss-Keto-carbonsäureester    stösst  aber auf gewisse Schwierigkeiten.  



  Es wurde nun gefunden, dass man solche       Amide    mit grosser Leichtigkeit herstellen  kann, wenn man     Amide    der allgemeinen For  mel  
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    in welcher R. für einen Rest, der aus mehr als  einem     Kohlenstoffatom    besteht, steht, und  
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   den Rest eines     diazotierbaren    Amins    bedeutet, mit verseifend wirkenden Mitteln  behandelt.

   Die als Ausgangsstoffe für das vor  liegende Verfahren dienenden Verbindungen  der allgemeinen Formel  
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    selbst können beispielsweise analog dem in der  schweizerischen Patentschrift     Nr.258583    be  schriebenen Verfahren ohne weiteres mit vor  züglichen     Ausbeuten    hergestellt werden, und  das vorliegende Verfahren bedeutet daher  einen wesentlichen technischen Fortschritt.  Es war auch nicht vorauszusehen, dass bei       Diacylessigsäureamiden    obiger     allgemeinet     Formel die Einwirkung von verseifend wir  kenden Mitteln ausgerechnet den     Acetylrest     und nicht die andern     verseifbaren    Gruppen  angreifen     würde.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist.  ein Verfahren zur Herstellung eines     Acyl-          essigsäureamides,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass     Benzoylacetessigsäure-o-chlor-          anilid    mit     verseifenden    Mitteln behandelt  wird.  



  Das gebildete     Benzoylessigsäure-o-chlor-          anilid    schmilzt aus Alkohol umkristallisiert  bei etwa. 1340 und stellt ein wertvolles be  kanntes Zwischenprodukt für die     Herstel-          fing    von     Azofarbstoffen    dar.      Das dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoffe dienende     Benzoylacetessigsäure-          o-chlor-anilid    kann nach dem Verfahren der  schweizerischen Patentschrift Nr. 258583 in  einfacher Weise hergestellt werden.  



       Als    verseifende     Mittel    können die allge  mein bekannten, z. B. alkalischen oder insbe  sondere sauren     Verseifungsmittel    Verwen  dung finden, wie Schwefelsäure und. insbeson  dere Salzsäure oder auch Ammoniak. Die     Ver-          seifungsreaktion    kann     beispielsweise    in einem  organischen Lösungsmittel, das ein gewisses       Lösungsvermögen    für das     Verseifungsmittel     besitzt, wie     Alkohol    oder     Dioxan,    erfolgen.

    Zweckmässig     verwendet    man solche Lösungs  mittel, die mit Wasser weitgehend oder unbe  grenzt     mischbar        sind.     



       Beispiel:     200 Teile     Benzoyl-acetessigsäure-o-chlor-          anilid@    werden mit 600 Teilen Alkohol gelöst  und bei 40 bis 500 mit 200 Teilen 30 %     iger          Salzsäure        versetzt.    Es entsteht zunächst eine  Lösung,     aus    welcher sich nach einiger Zeit  eine dicke Ausfällung abscheidet. Man rührt  noch einige Zeit, kühlt ab und filtriert.

   Der  Filterrückstand besteht aus     Benzoylessigsäure-          o-chlor-anilid.    Zur Reinigung wird es in wäs  seriger     Natriumhydroxydlösung    gelöst, fil  triert und     ausgesäuert.     



  Die     Verseifung    kann     gewünschtenfalls     auch durch Zugabe von etwa 150 Raumteilen       konz.    Ammoniak und Erwärmen auf etwa 60   herbeigeführt werden.  



  Der Ausgangsstoff, das     Benzoylacetessig-          säure-o-ehlor-anilid,    kann z. B. wie folgt her  gestellt werden:  211,5 Teile     Acetessigsäure-o-chlor        -anilid     (1     Mol)    werden in 800 Teilen Wasser und 105    Raumteilen einer     Natriumhydroxydlösung    von  360     B6    (1     Mol        +    5 % ) bei etwa 40 bis 500 ge  löst und die gegebenenfalls filtrierte Lösung  durch Aussenkühlung auf etwa 0 bis 50 ge  kühlt und langsam unter energischem Rühren  73,5 Teile     Benzoylchlorid    (1/2     Mol        +    5 %)

   zu  gegeben.  



  Der Geruch nach     Benzoylchlorid    ist in  etwa 6 Stunden verschwunden unter Bildung  der     Natriumverbindung    des     Benzoylacetessig-          säure-o-chlor-anilids    und Rückbildung des       Acetessigsäure-o-ehlor-anilids,    welches aus  fällt.  



  Man     nutscht    und wäscht das     Nutschgut     mit kaltem     Wasser    nach. Das Filtrat     wird    mit  70     Volumteilen    30 %     iger        Salzsäure    gefällt,  wobei das     Benzoylaeetessigsäure-o-chlor-anilid          ausfällt.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Acyl- essigsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass Benzoylacetessigsäure-o-chlor-anilid mit verseifenden Mitteln behandelt wird. Das gebildete Benzoylessigsäure-o-chlor- anilid schmilzt aus Alkohol umkristallisiert bei etwa 1340 und stellt ein wertvolles bekanntes Zwischenprodukt für die Herstellung von Azofarbstoffen dar. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in einem or ganischen, mit Wasser mischbaren Lösungs mittel arbeitet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung von Salz säure als Verseifungsmittel.