CH264452A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. CTegenstand vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamids. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0008
umsetzt, worin X und F zwei bei der Reak tion mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sieh abspal tende Reste bedeuten.
Die entstandene neue Verbindung, das p-Amino - benzolsulfon - N,- (a-- isopropoxy-pro- pionyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 150 . Sie lässt sich mit anorga nischen oder organischen Basen in Salze über führen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 67,4 Teile N,- (a-Brom-propionyl)-p-nitro- benzolsulfonamid (dargestellt aus a-Brom- propionylehlorid und p-Nitro-benzolsulfon- amid) werden in 600 Teilen Alkohol gelöst und mit Raney-Nickel und Platin-Kohle als Katalysator kalt bei Atmosphärendruck hy driert.
Nach Abfiltrieren des Katalysators wird der Alkohol abdestilliert. Der Rückstand ist N,-(a-Brom-propionyl)-sulfanilamid. 30,7 Teile. N,- (a-Brom-propionyl)-sulfanil- amid werden in eine Lösung von 10 Teilen Natrium in 150 Teilen Isopropylalkohol ein getragen. Die klare Lösung wird 15 Minuten zum Sieden erhitzt.
Nach Abkühlen wird vom ausgeschiedenen Natriumbromid abgesaugt, der Alkohol abdestilliert und der Rückstand mit Salzsäure kongoneutral gestellt, wobei das p-Amino-benzolsulfon-N,-(a-isopropoxi-- propionyl)-amid ausfällt. Es bildet, nach Um kristallisieren aus Alkohol, farblose Kristalle -vom Smp. 150 .
Statt des N,-(a-Brom-propionyl)-p-a.mino- benzolsulfonamids kann man auch die äqui valente --Henge der entsprechenden a-Chlor- oder a-Jodverbindung oder des N,- [a-(p- Tosy 1- oxy) -propionyl] -p-amino -benzolsulfon- amids verwenden.
An Stelle des Natriumisopropylats können auch andere Metallverbindungen des Iso- propylalkohols verwendet werden.
Der als Lösungsmittel verwendete Isopro- pylalkohol kann ganz oder teilweise durch ein inertes Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Äther, ersetzt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamids, dadurch ge kennzeichnet, da.ss man eine Verbindung der Formel EMI0001.0065 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0003 umsetzt, worin X und Y zwei bei der Reak tion mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich abspal tende Reste bedeuten.hie entstandene heue Verbindung, das p-Amino - benzolsulfon - N1- (ca - isopropoxy-pro- pionyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 150' . Sie lässt sich mit anorga nischen oder organischen Basen in Salze über führen.
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| CH264452T | 1943-11-05 |
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