CH125408A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten Chiriolinearborisäurederivat ge- langt, wenn man auf a-Halogeri-r -chiriolin- rai-bonsäurelialo,genid Diäthylamin einwirken 1 < isst und das erhaltene a-Halogen-r-chinolin- cai,bonsäure-diäthylaniid mit alkalischen Mit teln, die zur Einführung der Diäthylainino- äthoxygruppe dienen,
wie zum Beispiel Di- äthylaminoäthanolnatrium oder Diäthylamino- äthanol bei Gegenwart von Alkali, umsetzt.
Das auf diese Weise gewonnene a-Diäthyl- aminoäthoxy-y- chinolincarbonsäure - diäthyl- amid bildet ein gelbliches 01, das in organi schen Lösungsmitteln, sowie in Säuren leicht löslich ist. Es siedet unter 0,005 min Druck bei<B>168-170 0</B>.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel;</I> Eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen a-Chlor-r-chinolincarbonsäurechlorid wird unter Kühlung allmählich mit 1,5 Teilen Diäthyl- amin versetzt. Nach beendeter Reaktion wird vom abgeschiedenen Diäthylaminchlorhydrat abfiltriert, mit Benzol nachgewaschen und das Lösungsmittel abdestilliert. Aus Alkohol umkristallisiert bildet das a-Chlor-r-chinolin- carbonsäure-diäthylämid farblose Kristalle vorn Smp. 12411.
Hierauf werden 12 Teile Diäthylamino- äthanol in benzolischer Lösung mit 2,3 Teilen Natrium umgesetzt. Nach erfolgter Lösung werden 26 Teile a-Chlor-r-chinolincarbon- säure-diäthylamid zugegeben, wobei unter Aufkochen und Trübung die Reaktion erfolgt. Es wird eine Zeitlang gekocht, nach Er kalten die Base mit Säure ausgezogen und abgetrennt. Mit Soda wird die Base gefällt und durch Ausäthern isoliert.
Man erhält das a-Diäthylaminoäthoxy-r -chinolincarbonsäure- diäthylamid als gelbliches Öl, das durch Destillation im Vakuum gereinigt werden kann.
StattmitDiäthylaminoäthanolnatriumkann die Umsetzung auch mit andern alkalischen Mitteln, die zur Einführung der Diäthylarilino- äthoxygruppe dienen, wie zum Beispiel Di- äthylaminoäthanol bei Gegenwart von Alkali erfolgen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolincarbonsäurederieates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf a-Halogen-r- chirrolincarbonsäurehalogerrid Diäthylamin ein wirken lässt und das erhaltene a-Halogen-r- chinolincarbonsäure-diäthylamid mit alkali schen Mitteln, die zur Einführung der Di- äthylaminoäthoxygruppe dienen, umsetzt.Das auf diese Weise gewonnene cc-l)iäthyl- amirroäthoxy-r- chinolincarbonsäure - diäthyl- amid bildet ein gelbliches Öl, das in organi schen Lösungsmitteln, sowie in Säuren leicht löslich ist. Es siedet unter 0,005 mm Druck bei 168-170 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verswendung finden.
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