CH267629A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamides. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     aeylierten        p-Amino-henzolsulfonamides.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellun\-    eines     aeylierten          p-Amino-benzolsiilfonaniides.    Das -Verfahren  ist     dadureh        gekennzeiehnet,    dass     man    eine       Verbindung    der Formel  
EMI0001.0010     
  
EMI0001.0011     
  
    mit <SEP> einer <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel
<tb>  <B>C113- <SEP> clI4- <SEP> <U>CH.'</U> <SEP> -</B> <SEP> 5.
<tb>  



  umsetzt, <SEP> wobei <SEP> Y <SEP> und <SEP> Y <SEP> zwei <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reak  tion <SEP> mit <SEP> Ausnahme <SEP> eines <SEP> in <SEP> einem <SEP> von <SEP> ihnen
<tb>  enthaltenen <SEP> Sauerstoffatoms <SEP> siel <SEP> abspaltende
<tb>  Reste <SEP> bedeuten.
<tb>  



  Die <SEP> entstandene, <SEP> neue <SEP> Verbindung, <SEP> das
<tb>  p-Amino <SEP> - <SEP> benzolsulfon-N, <SEP> -(a-n-propoxy <SEP> -pro  pionyl)-amid, <SEP> bildet <SEP> farblose <SEP> Kristalle <SEP> vom
<tb>  Sehmelzpunkt <SEP> 1.40 . <SEP> Sie <SEP> lässt <SEP> sieh <SEP> mit <SEP> anorga  nisehen <SEP> oder <SEP> organischen. <SEP> Basen <SEP> in <SEP> Salze <SEP> über  führen. <SEP> Sie <SEP> soll <SEP> therapeutiselie <SEP> Verwendung
<tb>  finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  67,4 <SEP> Teile <SEP> Ni <SEP> (@@-Brom-propionyl)-p-nitro  lienzolstilfonamid <SEP> (dargestellt <SEP> aus <SEP> u-Brom-pro  pionyleblorid <SEP> und <SEP> 1)-Niti.-obenzolsttlfonamicl)
<tb>  werden <SEP> in <SEP> 600 <SEP> Teilen <SEP> Alkohol <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> mit
<tb>  Raney-Niekel <SEP> und <SEP> Platin-Kohle <SEP> als <SEP> Katalysa  tor <SEP> kalt <SEP> bei <SEP> Atmospliä,rendruek <SEP> hydriert. <SEP> Nach
<tb>  Abfiltrieren <SEP> des <SEP> Katalysators <SEP> wird <SEP> der <SEP> Alko  hol <SEP> abdestilliert. <SEP> Der <SEP> Rüekstand <SEP> ist <SEP> N,-(a  Brom-propionyl) <SEP> -sul <SEP> f <SEP> anilamid.

       
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    30,7 <SEP> Teile <SEP> N,7 <SEP> (a-Brom-propionyl)-sulfanil  amid <SEP> werden <SEP> in <SEP> eine <SEP> Löstui- <SEP> von <SEP> 10 <SEP> Teilen
<tb>  Natrium <SEP> in <SEP> 150 <SEP> Teilen <SEP> n-Propylalkohol <SEP> ein <SEP> ge  tra,en. <SEP> Die <SEP> klare <SEP> Lösung <SEP> wird <SEP> 15 <SEP> -Minuten
<tb>  zum <SEP> Sieden <SEP> erhitzt. <SEP> N <SEP> aeli <SEP> Abkühlen <SEP> wird <SEP> vom
<tb>  aiisgesehiedenen <SEP> Natriumbromid <SEP> abgesaugt,
<tb>  der <SEP> Alkohol <SEP> abdestilliert <SEP> und <SEP> der <SEP> Rückstand
<tb>  mit <SEP> Salzsäure <SEP> kongoneutral <SEP> gestellt, <SEP> wobei <SEP> das
<tb>  p-Amino <SEP> - <SEP> benzol <SEP> stilfon <SEP> - <SEP> N- <SEP> - <SEP> (a-n-propoxy <SEP> - <SEP> pro  pionyl)-amid <SEP> ausfällt.

   <SEP> Es <SEP> bildet, <SEP> naeh <SEP> Um  kristallisieren <SEP> aus <SEP> Alkohol, <SEP> farblose <SEP> Kristalle
<tb>  vom <SEP> Smp. <SEP> 140 .
<tb>  



  Statt <SEP> des <SEP> N,-(a-Broin-propionyl)-p-amino  benzolsulfonamids <SEP> kann <SEP> man <SEP> auch <SEP> die <SEP> äqui  valente <SEP> -Menge <SEP> der <SEP> entsprechenden <SEP> a-Chlor  oder <SEP> a-Jod-Verbindung <SEP> oder <SEP> des <SEP> N,-[a-(p  Tosyloxy) <SEP> -prohiony <SEP> l] <SEP> -p <SEP> .. <SEP> amin <SEP> o, <SEP> - <SEP> benzol@sulfon  amids <SEP> verwenden.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> des <SEP> N <SEP> atriilmpropy <SEP> lats <SEP> können
<tb>  aneh <SEP> andere <SEP> Metallverbindungen <SEP> des <SEP> Propi-1  alkoliols <SEP> verwendet <SEP> werden.
<tb>  



  Der <SEP> als <SEP> Lösungsmittel <SEP> verwendete <SEP> Propyl  alkohol <SEP> kann <SEP> ganz <SEP> oder <SEP> teilweise <SEP> dureh <SEP> ein
<tb>  inertes <SEP> Lösungsmittel, <SEP> wie <SEP> Benzol, <SEP> Toliiol,
<tb>  Äther, <SEP> ersetzt <SEP> werden.

Claims (1)

1. EMI0001.0013 PATBNTANSPRL?CH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> acylierten <tb> p <SEP> Aniinobenzolsulfonamides, <SEP> dadureh <SEP> gekeim zeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> eine <SEP> Verbindung, <SEP> der <SEP> For mel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel . CH3 - CH2 -<B><U>M</U></B> - Y umsetzt, wobei X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent- haltenen Sauerstoffatoms sich abspaltende Reste bedeuten.

   Die entstandene neue Verbindung, das p-Amino -benzolsulfon-Nl-(a-n-propoxy - pro- pionyl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 140". Sie lässt sich mit anor ganischen oder organischen Basen in Salze überführen.