CH267628A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamides.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten 1>-Amino-benzolsulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
mit einer Verbindung der Formel C133 - ei-i', - CH' - Y umsetzt, wobei X und Y zwei bei der Reak tion mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sich abspaltende Reste bedeuten.
Die entstandene, neue Verbindung, das p -Amino -benzolsulfon-N 1- (a-n-propoxy-isobu- tyryl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt. 135 bis 136 . Sie lässt sich mit anorganischen oder organischen Basen in Salze überführen. Sie soll therapeutische Ver wendung finden.
Beispiel: 70,2 Teile Nl-(a-Brom-isobutyryl)-p-nitro- benzolsulfonarnid (dargestellt aus a-Brom iso- butyrylchlorid und p-Nitrobenzolsulfonamid) werden in 600 Teilen Alkohol gelöst und mit Raney-Nickel und Platin-Kohle als Kataly sator kalt bei Atmosphärendruck hydriert.
Nach Abfiltrieren des Katalysators wird der Alkohol abdestilliert. Der Rückstand ist Ni (a-B rom-isobutyryl) -sulfanilamid. 32,1 Teile Nl-(a-Brom-isobutyryl)-sulf- anilamid werden in eine Lösung von 10 Tei len Natrium in 150 Teilen n-Propylalkohol eingetragen. Die klare Lösung wird 15 Minu ten zum Sieden erhitzt.
Nach Abkühlen wird vom ausgeschiedenen Natriumbromid abge saugt, der Alkohol abdestilliert und der Rück stand mit Salzsäure kongoneutral gestellt, wobei das p-Amino-benzol,sulfon-NTl-(a-n- propoxy-isobutyryl)-amid ausfällt. Es bildet, nach Umkristallisieren aus Alkohol, farblose Kristalle vom Smp. 135 bis 136 .
Statt des Ni-(a-Brom-isobiityryl)-p-amino- benzol-sulfonamids kann man auch die äqui valente Menge der entsprechenden a-Chlor- oder a-Jod-Verbindung oder des Ni-[a-(p- Tosyloxy)-isobutyryl] -p-amino-benzolsulfon- amids verwenden.
An Stelle des N atriumpropy lats können auch andere Metallverbindungen des Propyl- alkohols verwendet werden.
Der als Lösungsmittel verwendete Propyl- alkohol kann ganz oder teilweise durch ein inertes Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Äther, ersetzt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acy- lierten p-Aminobenzolsulfonamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 mit einer Verbindung der Formel CH, - CH. - CHa - Y umsetzt, wobei X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme eines in einem von ihnen ent- haltenen Sauerstoffatoms sich abspaltende Reste bedeuten.Die entstandene, neue Verbindung, das p -Amino-benzolsulfon -Nl - ( a-n-pr opoxy-isobu- tyryl)-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 135 bis 136 . Sie lässt sich mit anorganischen oder organischen Basen in Salze überführen.
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