CH270161A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbatoffea.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Küpenfarbstoff    hergestellt werden kann,  wenn man     1-Benzoylamino-4-amino-6-ühlor-          antliraehinon    mit einem Mittel behandelt, das  den     Acylrest    des     Benzoesäure-3-sulfomorpho-          lids    einzuführen imstande ist.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe  und färbt Baumwolle aus violetter     Küpe    in  reinen, sehr echten, blaustichigen Rosstönen.  



  Das als Ausgangsstoff verwendete     1-Ben-          zoylamino-4-amino-6-cliloranthi,achinon    kann  durch     Benzoylierung    und nachträgliche Re  duktion von     1-Amino-4-nitro-6-chlorant.hra-          chinon    (vgl. amerikanische     Patentschrift          Nr.2134654,    Beispiel 3) beispielsweise wie  folgt hergestellt werden:

    15 Teile     1-Aniino-4-nitro-6-chloranthrachi-          non    werden in 150 Teilen trockenem     o-Di-          chlorbenzol    verteilt und nach Zufügen von  15 Teilen     Benzoylehlorid    unter Rühren 3  Stunden gekocht. Der nach dem Erkalten,  Filtrieren und Waschen mit. Alkohol erhal  tene gelbe     Benzoy        laminokörper    wird in der  7fachen Menge     o-Diehlorbenzol    verteilt, mit  der doppelten Menge     Phenylhydrazin    ver  setzt und eine Stunde bei 135 bis 140  ver  rührt.

   Beim Erkalten kristallisiert     1-Benzoyl-          amino-4-amino-6-chloranthracliinon    in violet  ten Nadeln aus.  



  Als Mittel, die den     Acylrest    des     Benzoe-          säure-3-sulfomorpholids    einzuführen imstande  sind, kommen beispielsweise die in     3-Stellung       durch eine     Sulfomorpholidgruppe    substituierte       Benzoesäure    selbst oder vorzugsweise ein reak  tionsfähiges Derivat dieser Säure, z.

   B. ein       Säurehalogenid    und insbesondere das Säure  chlorid in Betracht.     Benzoesäure-3-sulfomor-          pholid    kann wie folgt dargestellt werden: Zu  einer Lösung von 17 Teilen     Morpholin    in  1.50 Teilen Wasser werden bei gewöhnlicher  Temperatur unter gutem Rühren langsam  11 Teile     Benzoesäure-3-sul.foehlorid    zugefügt.  Nach dem Eintragen wird die Temperatur  unter Rühren innerhalb zwei Stunden auf 50        gesteigert    und erkalten gelassen. Das mit ver  dünnter Salzsäure ausgefällte     Sulfomorpholid     bildet ein kristallines - weisses Pulver. Aus  Wasser umkristallisiert erhält man es in  schönen farblosen Blättchen.  



  Die     Acylierung    der     Aminoanthrachinon-          Komponente    kann vorteilhaft in indifferen  ten     Lösungs-    bzw. Verteilungsmitteln, zweck  mässig von relativ hohem Siedepunkt wie  Nitrobenzol und Mono-,     Di-    oder     Trichlorben-          zol    oder auch Naphthalin vorgenommen wer  den, meist bei stark erhöhter Temperatur,  z. B. bei über 100  C bis zum Siedepunkt des  betreffenden Lösungsmittels.  



  <I>Beispiel</I>  27,5 Teile     Benzoesäure-3-sulfomorpholid     werden in 370 Teilen trockenem Nitrobenzol  verteilt und nach Zufügen von     1.5    Teilen       Thionylehlorid    anderthalb Stunden bei 90  bis 100  verrührt. Hierauf werden 37,5 Teile           1-Benzoylamino@    4     -amino.6        -chloranthrachinon     zugefügt und weitere zwei Stunden bei 125  bis 130  gerührt. Der beim Erkalten in roten       Kriställchen    ausfallende Farbstoff     wird    ab  gesaugt, gut mit kochendem Alkohol gewa  schen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzoylamino-4-amino- 6 -chloranthrachinon mit einem Mittel behandelt, das den Acylrest des Benzoesäure-3-sulfomorpholids einzufüh ren imstande ist. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und färbt Baumwolle aus violetter Küpe in reinen, sehr echten, blaustichigen Rosatönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, ge kennzeichnet durch die Verwendung eines Säurehalogenids der in 3-Stellung durch eine Sulfomorpholidgruppe substituierten Benzoe- säure. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch sowie Unteranspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung des Säurechlorids.