CH267582A

CH267582A - Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-oxyäthyl-benzimidazyl-(2))-äthylens.

Info

Publication number: CH267582A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1947-03-19
Filing date: 1947-03-19
Publication date: 1950-03-31

Description


  Verfahren zur Herstellung des neuen     a-[Benzimidazyl-(2)]-R-[N-oxyäthyl-          benzimidazyl-(2)1-äthylens.       Es wurde gefunden, dass man das neue     a-          [        Benzimidazyl        -i    (2) ]     -ss    -     [N-oxyäthyl-benzimid-          azyl-(2)]-äthylen    herstellen kann, wenn man       a,fl-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen    oder ein  Salz desselben mit einer zur Bildung des       N-Monosubstitutionsproduktes    ausreichenden  Menge     Äthylenehlorhydrin    behandelt.  



  Das als Ausgangsmaterial     zit    verwendende       a,ss-Di-        [benziniidazyl-(2)    ]     -äthylen    kann nach  bekannten Verfahren,     beispielsweise    durch  Umsetzung einer Säure der Formel       HOOC-CH    =     CH-COOH     mit     o-Plienylencliamin,    Hergestellt. werden.  Die Ausführung des Verfahrens     kann    in  der Weise erfolgen, dass man     @thylenehlor-          hydrin    auf eine Lösung (leg     a,j3-Di-[benzimid-          azyl-(2)]-ätliylens    in der Wärme einwirken.  lässt.

   Auf 1     Mol    des Ausgangsmaterials     ver;     wendet man dabei     zweekmä.ssig    mehr als 1     Mol,     aber vorteilhaft     weni-er    als 2     Mol,    vorzugs  weise 1,25 bis 1,5     Mol        Äthylenchlorhydrin.    Da  das als Ausgangsstoff zu benützende     Diimid-          azol    in den meisten Lösungsmitteln schwer lös  lieli ist, benützt     inan    mit Vorteil Lösungen sei  ner leichter     löslichen        Alkalisalze,    z. B.

   Lösun  gen     derselben    in     Ätliylalkoliol.    Die Umsetzung  wird zweckmässig beim Siedepunkt des Lö  sungsmittels     vorgenommen.    Je nach den ge  wählten Reaktionsbedingungen kann das so  erhaltene     a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-[N-oxy-          äthyl-benzimidazyl-(2)        ]-äthylen    von wechseln  den     Mengen    an Ausgangsmaterial oder         Disubstitutionsprodukt    begleitet sein.

   Auf  T 'rund seiner verschiedenen Löslichkeit kann  das     a-[Benzimidazyl-(2)        ]-@-[N-oxyäthyl-benz-          imidazyl-(2)]-äthylen    ohne weiteres aus dem  entstandenen Gemisch abgetrennt werden.    Das neue     a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-[N-oxy-          äthyl-benzimida.zyl-(2)]äthylen    bildet einhell  gelbes Pulver, dessen Lösung in Alkohol     vio-          lettblau    fluoresziert. Es     besitzt    Affinität zur       Zellulosefaser    und kann als optisches Bleich  mittel, z. B. für     Zellulosematerialien,    verwen  det werden, vorteilhaft in Kombination mit.

    Reinigungsmitteln, wie Seifen oder Salzen von       sulfonierten,    am     2-Iiohlenstoffatom    durch  höhere     Alkylreste    substituierten     Benzimid-          azolen.       <I>Beispiel:

  </I>  Zu einer siedenden Lösung von 72 Teilen  des sauren Sulfats des     a,,f-Di-[benzimidazyl-          (2)]-ä,thylens,    600 Teilen Äthylalkohol. und  <B>160</B> Teilen 30      /oiger    Natronlauge gibt man im  Laufe von etwa 2     Stunden    24 Teile     Äthylen-          eh]        orhydrin.    Man erhitzt noch während 2 Stun  den     zum    Sieden unter     Rüekfluss    und lässt hier  auf erkalten.

   Das in geringer Menge     abgeschie-          clene        a,/i-        Di    -     [N-oxyäthyl.-benzimidazy-1-        (W)    ]     -          äthylen    wird     abfiltriert,    das Filtrat in Wasser  gegossen, das abgeschiedene     a-[Benzimidazyl-          (2)]-@-[N        oxyäthyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen          abfiltriert        und    mit. Wasser gewaschen.

   Es  kann über das Hydrochlorid rein erhalten       werden.    Die so erhaltene neue Base bildet ein      Hellgelbes Pulver, das in Alkohol gelöst,     vio-          lettblau    fluoresziert.  



  Sie kann zum Beispiel wie folgt verwen  det werden: Man vermischt das     Natriumsalz     der     2-Heptadecyl-N-benzyl-benzimidazyldisul-          fonsäure    mit 0,01 bis     0,51/o    fein pulverisier  tem     a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-[N-oxyäthylbenz-          imidazyl-(2)]-äthylen.    Textilgut, das in übli  cher Weise mit, obiger Mischung gewaschen  worden ist, besitzt einen höheren Weissgehalt  als dasjenige, das mit dem oben angeführten       Natriumsalz    allein behandelt worden ist.  



  An Stelle des oben angeführten Natrium  salzes kann man auch ein     Alkalisalz    einer     Sul-          fonsäure    eines andern     Benzimidazols,    das einen  höheren     Alkylrest    aufweist, oder ferner Mi  schungen von solchen     Alkalisalzen    von     sulfo-          nierten        Benzimidazolen,    die     Alkylreste    von  verschiedener Kettenlänge enthalten, verwen  den. In Betracht kommen ferner Mischungen  mit andern synthetischen Waschmitteln, z. B.

         Fettalkoholsulfonaten    oder Kondensationspro  dukten von höheren Fettsäuren mit     aliphati-          schen        Oxy-    oder     Aminosulfonsäuren.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des neuen a- [Benzimidazyl = (2) ] -,B@- [N-oxyäthyl benzimid- azyl-(2)]-äthylens, dadurch gekennzeichnet, dass man a,p-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen oder ein Salz desselben mit einer zur Bildung des N Monosubstitutionsproduktes ausreichen den Menge Äthylenehlorhydrin behandelt.

Das neue a-[Benzimidazyl-(2) ]-p-[N-oxy- äthyl-benzimidazyl-(2) ] -äthylen bildet ein hell gelbes Pulver, dessen Lösung in Alkohol vio- lettblau fluoresziert. Es besitzt Affinität zur Zellulosefaser und kann als optisches Bleich mittel, z.

B. für Zellulosematerialien, verwen det werden, vorteilhaft in Kombination mit Reinigungsmitteln, wie Seifen oder Salzen von sulfonierten, am 2-Kohlenstoffatom durch höhere Alkylreste substituierten Benzimid- azolen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man auf 1 Mol des Ausgangsmaterials mehr als 1 Mol Äthylen- chlorhydrin verwendet. 2.

Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, da.ss man auf 1 Mol des Ausgangsmaterials 1,25 bis 1,5 Mol Äthylen- chlorhydrin verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine alkoho lische Lösung von 1 Mol des sauren Sulfates des a,fl-Di-[benzimidazyl-(2) ] -äthylens in Ge genwart von Natronlauge bei erhöhter Tem peratur mit 1,25 bis 1,5 Mol Äthylenehlor- hydrin behandelt.