CH267585A - Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-äthyl-benzimidazyl-(2))-äthylens. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-äthyl-benzimidazyl-(2))-äthylens.

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CH267585A
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benzimidazyl
ethylene
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Ciba Geigy
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  Verfahren zur     Herstelluni"    des neuen     a-[Benzimidazyl-(2)1-p9-[N-äthyl-          benzimidazyl-(2)l-äthylens.       Es wurde gefunden, dass man das neue     a-          [    B     enzimidazyl-    (2) ]     -ss,    -     [N-äthyl        -benzimidazy        1-          (2)        ]-äthylen    herstellen kann, wenn man     a,ss-          Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen    mit,

   einer zur  Bildung des     Monoäthylsubstitutionsproduktes     ausreichenden Menge eines     Äthylierungsmit-          tels    behandelt.  



  Das als Ausgangsmaterial zu verwendende       a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen    kann nach  bekannten Verfahren, beispielsweise durch       1?msetzutig    einer Säure der Formel       HOOC-CH    =     CH-COOH     mit,     o-Phenylendiamin,    hergestellt werden.

    Die Ausführung des Verfahrens kann in  der Weise erfolgen, dass man ein     Xthylierungs-          mittel,    beispielsweise     Äthylchlorid    oder     Di-          äthylsulfat,    auf eine Lösung des     a,f-Di-[benz-          imidazy    1- (2) ]     -äthylens    in der Wärme einwir  ken lässt.

   Auf 1     Mol    des Ausgangsmaterials  verwendet man dabei zweckmässig mehr als  1     Mol,    aber vorteilhaft weniger als 2 --Hol,     vor-          zugsweise    etwa 1,27 bis 1,5     Mol    des     Äthylie-          rungsmit:tels.    Da das als Ausgangsstoff zu be  nützende     Diimidazol    in den meisten Lösungs  mitteln schwer löslich ist, benützt man mit  Vorteil Lösungen seiner leichter löslichen Al  kalisalze, z. B. Lösungen derselben in Äthyl  alkohol.

   Die     Umsetzung    wird     zweekmä.ssig          beire    Siedepunkt des Lösungsmittels, gegebe  nenfalls unter Druck, vorgenommen. Je nach  den gewählten Reaktionsbedingungen kann  das so erhaltene a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-[N-         äthy        1-benzimidazyl-    (2) ]     -äthy        len    von wechseln  den Mengen an Ausgangsmaterial oder     N,N'-          Disubstitutionsprodukt    begleitet: sein.

   Auf  Grund seiner verschiedenen Löslichkeit kann  das     a-[Benzimidazyl-(2)]-fl-[N-äthyl-benz-          imidazyl-(2)        ]-äthylen    ohne weiteres aus dem  entstandenen Gemisch abgetrennt werden.  



  Das     a-[Benzimidazyl-(2)    ]     ss        [N-äthyl-benz-          imidazyl-(2)]-äthylen    bildet ein hellgelbes  Pulver, dessen alkoholische Lösung blauviolett  fluoresziert. Es besitzt Affinität zur Zellulose  faser und kann als optisches Bleichmittel, z. B.  für     Zellulosematerialien,    verwendet, werden,  vorteilhaft in Kombination mit Reinigungs  mitteln,     wie    Seifen oder Salzen von     sulfonier-          ten,    am     2-Kohlenstoffatom    durch höhere Al  kylreste substituierten     Benzimidazolen.     



       Beispiel:          Zn    einer Lösung von 7 Teilen Natrium in  600 Teilen absolutem Alkohol gibt man 26  Teile     a,f-Di-[benzimidazyl-(2)]-ä.thylen.    Man  erhitzt unter     Rückfluss    zum Kochen und fügt  im Laufe von 2 Stunden 17,4 Teile     Diäthy        1-          sulfat    zur siedenden Lösung hinzu. Man rührt  noch einige Zeit. bei Siedetemperatur und lässt  dann erkalten, wobei sich etwas     a,ss-Di-[N-          äthyl-benzimidazyl-    (2)     ]-äthylen    abscheidet,  das     abfiltriert    wird.

   Das     Filtrat.wird        inWasser     gegossen, das abgeschiedene     a-[Benzimidazyl-          (2)    ] -     f    - [ N -     äthyl    -     benzimidazyl-    (2) ] -     äthylen     wird abgetrennt, mit Wasser neutral gewa  schen und getrocknet.

   Es kann über das Hy-           drochlorid    oder durch     Umkristallisieren    aus  alkoholischer     Natriumhydroxydlösung    rein er  halten werden und bildet dann ein hellgelbes  Pulver, dessen     alkoholische    Lösung     blauviolett          flixoresziert.     



  Die neue Base kann zum Beispiel     wie    folgt  verwendet werden: Zu einer Lösung von 100  Teilen Seife in 200 Teilen Wasser gibt man bei  70 bis<B>800</B> C 0,01 bis 0,3 Teile     a-[Benzimid-          azyl-(2)    ]     -ss-        [N-äthyl-benzimidazyl-(2)    ]     -äthy-          len.    Sobald eine homogene Lösung entstanden  ist, wird erkalten gelassen. Man erhält     ein    sei  fenartiges Präparat. Ein mit diesem Präparat  gewaschenes     Textilgut    besitzt ein weisseres       Aussehen    als nur mit Seife allein gewaschenes  Material.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-[Benz- imidazyl- (2) ]-ss-[N-äthyl;-benzimidazyl-(2) ]- äthylen, dadurch gekennzeichnet, dass man a"8 Di-[benzimidazyl-(2) ]-äthylen mit einer zur Bildung des l@Tonoäthylsubstitutionspro- duktes ausreichenden Menge eines Äthylie- rungsmittels behandelt.
    Das a- [Benzimidazyl- (2) ] -f- [N-ätliy 1=henz- imidazyl-(2) ]-äthylen bildet ein hellgelbes Pulver, dessen alkoholisehe Lösung blauv io- lett fluoresziert. Es besitzt Affinität zur Zellu- losefaser und kann als optisches Bleiehmittel, z. B. für Zellulosematerialien, verwendet wer den, vorteilhaft in Kombination mit.
    Reini gungsmitteln, wie Seifen oder Salzen von sul- fonierten, am 2-Kohlenstoffatom durch höhere Alkylreste substituierten Benzimidazolen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 11o1 des Benzimidazolderivates mehr als 1 Mol eines Äthylierungsmittels verwendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol des Benzimidazolderivates 1,25 bis 1,5 Mol eines Äfihylierungsmittels verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Äthyliertingsmittel Di- ätliylsulfat verwendet.
CH267585D 1947-03-19 1947-03-19 Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-äthyl-benzimidazyl-(2))-äthylens. CH267585A (de)

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