CH263627A

CH263627A - Verfahren zur Herstellung von a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-methyl-benzimidazyl-(2))-äthylen.

Info

Publication number: CH263627A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1947-03-19
Filing date: 1947-03-19
Publication date: 1949-09-15

Description


  <B>Verfahren zur Herstellung von</B>     a-[Benzimidazyl-(2)]-@-[N-methyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen.       Es wurde gefunden, dass man     a-[Benz-          imidazyl-(2)        ]-ss-[N-methyl-benzimidazyl-(2)        ]-          äthylen    herstellen kann, wenn man     a,ss-Di-          [benzimi < iazyl-(2)]-äthylen    mit einer zur Bil  dung des     ylonomethylsubstitutionsproduktes     ausreichenden Menge eines     Methylierungsmit-          tels    behandelt.  



  Das als Ausgangsmaterial zu verwendende       a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen    kann nach  bekannten Verfahren, beispielsweise durch  Umsetzung einer Säure der Formel       COOH-CH    :     CH-COOH     mit     o-Phenylendiamin,    hergestellt werden.  Die Ausführung des Verfahrens kann in  der Weise erfolgen, dass man ein     Methylie-          rungsmittel,    beispielsweise     Methylchlorid    oder       Dimethylsulfat,    auf eine Lösung des     a,ss-Di-          [benzimidazyl-(2)]-äthylens    in der Wärme  einwirken lässt.

   Auf 1     Mol    des Ausgangsmate  rials verwendet man dabei zweckmässig mehr  als 1     Mol,    aber vorteilhaft weniger als 2     Mol,     vorzugsweise etwa 1,25 bis 1,5     Mol    des     Methy        -          lierungsmittels.    Da das als Ausgangsstoff zu  benützende     Diimidazol    in den meisten Lö  sungsmitteln schwer löslich ist, benützt man  mit Vorteil Lösungen seiner leichter löslichen       Alkalisalze,    z. B.

   Lösungen derselben in     Äthyl-          alkohol.    Die     Umsetzung    wird zweckmässig  beim Siedepunkt des Lösungsmittels, gegebe  nenfalls unter Druck, vorgenommen. Je nach  den gewählten Reaktionsbedingungen kann  das so erhaltene     a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-[N-          methyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen    von wech-         selnden    Mengen an Ausgangsmaterial oder       N,N'-Disubstitutionsprodukt    begleitet sein.

    Auf Grund seiner verschiedenen Löslichkeit       izann    das     a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-[N-methyl-          henzimidazyl-(2)        ]-äthylen    ohne weiteres aus  dem entstandenen Gemisch abgetrennt wer  den.  



  Das     a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-[N-methyl-          benzimidazyl-(2)]-äthylen    bildet: ein hellgel  bes, kristallines Pulver, das, in Alkohol oder  Aceton gelöst,     violettblau    fluoresziert. Es be  sitzt Affinität zur     Zellulosefaser    und kann als  optisches Bleichmittel, z.

   B. für Zellulose  materialien, verwendet werden, vorteilhaft in  Kombination mit Reinigungsmitteln, wie     Sei-          ien    oder Salzen von sulfonierten, am     2-Koh-          lenstoffatom    durch höhere     Alkylreste    substi  tuierten     Benzimidazolen.       <I>Beispiel:

  </I>  Eine Lösung von 104 Teilen     a,ss-Di-[benz-          imidazyl-(2)        ]-äthylen    in 500 Teilen     Äthyl-          alkohol    und 221 Teilen 30     %        iger    Natronlauge  wird mit. 60 bis 80 Teilen     Chlormethyl    etwa  6 Stunden in einem Druckgefäss bei 80 bis  900 verrührt.  



  Nach dem Erkalten     wird    das abgeschie  dene     a,ss-Di-[N-methyl-benzimidazyl-(2)]-          äthylen        abfiltriert.    Das Filtrat wird in Was  ser gegossen, das abgeschiedene     a-[Benz-          imidazyl-    (2) ]     -fl-    [     N-methyl-benzimidazyl    - (2) ]     -          äthylen        abfiltriert    und mit Wasser gewaschen.  Es kann über das Hydrochlorid rein erhal  ten werden.

        Die neue Base bildet ein hellgelbes, kri  stallines     Pulver,    das, in Alkohol oder Aceton  gelöst,     violettblau    fluoresziert. Sie kann zum  Beispiel wie folgt verwendet werden:  100 Teile einer     geschmolzenen    Seifen  masse, enthaltend zum Beispiel     60111o    Fett  säure, werden mit 0,01 bis 0,5 Teilen     a-[Benz-          imidazyl-    (2) ]     -,B-        [N-methyl-benzimidazyl    - (2) ]     -          äthylen    verrührt. Man erhält nach dem Er  starren der Masse ein seifenartiges Präparat.

    Ein mit diesem Präparat gewaschenes     Zellu-          losematerial    besitzt ein weisseres Aussehen als  ein nur mit Seife allein gewaschenes Material.  



  Zwecks leichter     Verteilung    kann das     Imid-          azolderivat    auch     vorgängig    in wenig alkoho  lischer Natronlauge oder in Alkohol allein  oder in einem andern, mit Wasser mischbaren  Lösungsmittel gelöst und der Seife in Form  dieser Lösung     zugesetzt    werden. Es kann  auch mit einer flüssigen oder geschmolzenen,  freien Fettsäure zuerst vermengt und dann  in üblicher Weise ein seifenartiges Präparat       durch    Neutralisieren der Fettsäure hergestellt  werden.

           PATENTANSPRUCH:     Verfahren zur     Herstellung    von     a-[Benz-          imidazyl-    (2) ]     -ss-        [N-methyl-benzimidazyl-    (2) ]     -          äthylen,    dadurch gekennzeichnet, dass man       a,fl-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen    mit einer    zur     Bildung    des     Monomethylsubstitütionspro-          duktes    ausreichenden Menge eines     Methylie-          rungsmittels    behandelt.  



  Das     a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-[N-methyl-          benzimidazyl-(2)]-äthylen    bildet ein hellgel  bes, kristallines Pulver, das, in     Alkohol    oder  Aceton gelöst,     violettblau    fluoresziert. Es be  sitzt Affinität zur     Zellulosefaser    und kann als  optisches Bleichmittel, z. B. für Zellulose  materialien, verwendet werden, vorteilhaft in  Kombination mit. Reinigungsmitteln, wie Sei  fen, oder Salzen von sulfonierten, am     2-Koh-          lenstoffatom    durch höhere     Alkylreste    substi  tuierten     Benzimidazolen.

Claims

UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 142o1 des Benzimidazolderivates mehr als 1 Mol eines Methylierimgsmittels verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol des Benzimidazolderivates 1,25 bis 1,5 Mol eines Methylierungsmittels verwendet. 3. .Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Methylierungsmittel Methylchlorid verwendet.