CH267583A - Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-benzyl-benzimidazyl-(2))-äthylens. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-benzyl-benzimidazyl-(2))-äthylens.

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CH267583A
CH267583A CH267583DA CH267583A CH 267583 A CH267583 A CH 267583A CH 267583D A CH267583D A CH 267583DA CH 267583 A CH267583 A CH 267583A
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CH
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sep
benzimidazyl
ethylene
mol
benzyl
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> des <SEP> neuen <SEP> a-[Benzimidazyl-(2)j-#-[N-benzyl  benzimidazyl.(2)j-iLthylens.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> das <SEP> neue
<tb>  a-[Benzimidazyl-(2)j-fl#-[".'LN#,-beniyl-benzimid  azyl-(2)]-äthylen <SEP> herstellen <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> man
<tb>  (X,fl-Di-[benzimidaz,yl-(2)]-äthylen <SEP> mit <SEP> einer
<tb>  zur <SEP> Bildung <SEP> des <SEP> N-.#i-Ionosubstitutionsprodl-ik  tes <SEP> ausreichenden <SEP> Menge <SEP> Benz.viehlorid <SEP> behan  delt.
<tb>  



  Das <SEP> als <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> zu <SEP> verwendende
<tb>  a,fl-Di-[benzimidazyl-(2)l-äthyleii <SEP> kann <SEP> nach
<tb>  bekannten <SEP> Verfahren, <SEP> beispielsweise <SEP> durch
<tb>  Umsetzung <SEP> einer <SEP> Säure <SEP> der <SEP> Formel
<tb>  <B>HOOC <SEP> - <SEP> CH <SEP> = <SEP> CH <SEP> - <SEP> COOH</B>
<tb>  mit <SEP> o-Phe-nylendiamin, <SEP> hergestellt <SEP> werden.
<tb>  Die <SEP> Ausführung <SEP> des <SEP> Verfahrens <SEP> kann <SEP> in
<tb>  der <SEP> Weise <SEP> erfolgen, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Benzylehlorid
<tb>  auf <SEP> eine <SEP> Lösung <SEP> des <SEP> a,fl-Di-[benzimidazyl  (2)]-äthylens <SEP> in <SEP> der <SEP> Wärme <SEP> einwirken <SEP> lässt.
<tb>  Auf <SEP> <B>1</B> <SEP> Mol <SEP> des <SEP> Ausgangsmaterials <SEP> verwendet
<tb>  man <SEP> dabei <SEP> zweckmässig <SEP> mehr <SEP> als <SEP> <B>1</B> <SEP> Mol,

   <SEP> aber
<tb>  vorteilhaft, <SEP> weniger <SEP> als <SEP> <B>9-</B> <SEP> Mol, <SEP> vorzugsweise
<tb>  <B>1,25</B> <SEP> bis <SEP> <B>1,5</B> <SEP> -.Nlol <SEP> Benzylchlorid. <SEP> Da <SEP> das <SEP> als
<tb>  Ausgangsstoff <SEP> zu <SEP> benützende <SEP> Diimidazol <SEP> in
<tb>  den <SEP> meisten <SEP> Lösungsmitteln <SEP> schwer <SEP> löslich <SEP> ist,
<tb>  benützt <SEP> man <SEP> mit <SEP> Vorteil <SEP> Lösungen <SEP> seiner
<tb>  leichter <SEP> lösliehen. <SEP> Alkalisalze, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Lösungen
<tb>  derselben <SEP> in <SEP> Äthylalkohol. <SEP> Die <SEP> Umsetzung
<tb>  wird <SEP> zweekmässio, <SEP> beim <SEP> Siedepunkt <SEP> des <SEP> Lö  sungsmittels <SEP> vorgenommen.

   <SEP> le <SEP> nach <SEP> den <SEP> ge  wählten <SEP> Reaktionsbedingungen <SEP> kann <SEP> das <SEP> so
<tb>  erhaltene <SEP> a-[Beiizimidazyl-(2)1-ss-[--\--benzyl  benziraidazyl-(2)]-ätliylen <SEP> von <SEP> wechselnden
<tb>  Mengen <SEP> an <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> oder <SEP> N,N-Di-            substitutionsprodukt    begleitet sein. Auf Grund  seiner verschiedenen Löslichkeit kann das       a#        [Benzimidazyl-    (2)<B>]</B>     -fl-   <B><I>[N</I> -</B>     benzyl   <B>-</B>     benzimid-          azyl-(2)]-äthylen    ohne weiteres aus dem ent  standenen Gemisch abgetrennt werden.  



  Das neue     a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-[N-ben-          zyl-benzimidazyl-(2)l-äthylen    bildet ein hell  gelbes Pulver, dessen alkoholische Lösung     vio-          lettblau    fluoresziert.

   Es besitzt Affinität     zur          Zellulosefaser    und kann als optisches Bleich  mittel,     z.B.    für     Zellulosematerialien,    verwen  det werden, vorteilhaft in Kombination mit  Reinigungsmitteln, wie Seifen oder Salzen von  sulfonierten, am     2-Kohlenstoffatom    durch  höhere     Alkylreste    substituierten     Benzimid-          azolon.     
EMI0001.0022     
  
    <I>Beispiel:

  </I>     
EMI0001.0023     
  
    Zu <SEP> einer <SEP> siedenden <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> <B>52</B> <SEP> Teilen
<tb>  a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)l-ät,hylen <SEP> in <SEP> <B>320</B> <SEP> Tei  len <SEP> Äthylalkoliol <SEP> und <SEP> 120 <SEP> Teilen <SEP> 301/oiger <SEP> Na  tronlauge <SEP> gibt <SEP> man <SEP> allmählich <SEP> <B>32</B> <SEP> Teile <SEP> Ben  zylehlorid. <SEP> Man <SEP> rührt <SEP> noch <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> bei
<tb>  Siedetemperatur <SEP> und <SEP> lässt <SEP> erkalten.

   <SEP> Das <SEP> in <SEP> ge  ringer <SEP> Menge <SEP> abgeschiedene <SEP> a,fl-Di-[.XL-benzyl  benzimidazyl- <SEP> (2) <SEP> <B>]</B> <SEP> -äthylen <SEP> wird <SEP> abfiltriert,
<tb>  das <SEP> Filtrat <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> gegossen, <SEP> das <SEP> abgesehie  dene <SEP> a-[Benzimidazyl-(2)1-ss-[N-benzyl-benz  imidazyl-(2)]-äthylen <SEP> abfiltriert, <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb>  gewaschen <SEP> und <SEP> getrocknet. <SEP> Rein <SEP> erhält <SEP> man <SEP> es
<tb>  durch <SEP> Umkristallisieren <SEP> aus <SEP> Alkohol. <SEP> Es <SEP> bildet
<tb>  ein <SEP> hellgelbes <SEP> Pulver, <SEP> dessen <SEP> alkoholische <SEP> Lö  sung <SEP> violettblau <SEP> fluoresziert.

           Das neue Produkt kann zum Beispiel wie  folgt verwendet werden:  <B>100</B> Teile Seife werden mit 20 Teilen     Na-          triumperborat,    40 Teilen     Natriummetasilikat     und<B>0,1</B> Teil     a-[Benzimidazyl-(2)j-fl,-[N-ben-          zyl-be-nzimidazyl-(2)]-äthylen    zu einem Pul  ver vermahlen.  



  Ungefärbtes     Zellulosematerial,    das in übli  cher Weise mit, obiger Mischung gewaschen  worden ist, besitzt einen höheren     Weissgelialt     als dasjenige, das ohne das oben angeführte       Diimidazol    behandelt worden ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren<B>zur</B> Herstellung des neuen d-,[Benzimidazyl-(2)]-ss- [N-benzyl-benzimid- azyl-(2)]-äthylens, dadurch gekennzeichnet, dass man a,fl-Di-[benzimidazyl-(2)l-äthylen mit einer zur Bildung des N-Monos-Libstit-Li- tionsproduktes ausreichenden Menge Benzyl- ehlorid behandelt.
    Das neue a-[Benzimidazyl-(2)]-ss--[N-ben- zyl-benzimidazyl-(2)]-äthylen bildet ein hell gelbes Pulver, dessen alkoholische Lösung vio- lettblau fluoresziert. Es besitzt Affinität zur Zellulosefaser und kann als optisches Bleich mittel, z.
    B. für Zellulosematerialien, verwen det werden, vorteilhaft in Kombination mit, Reinigungsmitteln, wie Seif en oder Salzen von sulfonierten, am 2-Kohlenstoffatom durch höhere Alkylreste substituierten Benzimid- azolen. UNTERANSPRÜCHE: <B>1.</B> Verf ahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf<B>1</B> Mol des Ausgangsmaterials mehr als<B>1</B> Mol Benzyl- ehlorid verwendet. 2.
    Verfahren nach Pat,entansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man auf<B>1</B> Mol des Ausgangsmaterials<B>1,25</B> bis<B>1,5</B> Mol Benzvi- ehlorid verwendet.
    <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine alkoho lische Lösung von<B>1</B> Mol a,fl-Di- [benzimidazyl- (2) <B>]</B> -äthylen in Gegenwart von Natronlauge bei erhöhter Temperatur mit<B>1,25</B> bis<B>1,5</B> Mol Benzylehlorid behandelt.
CH267583D 1947-03-19 1947-03-19 Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-benzyl-benzimidazyl-(2))-äthylens. CH267583A (de)

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