CH267584A - Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-(dimethyl-aminoäthyl)-benzimidazyl-(2))-äthylens. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-(dimethyl-aminoäthyl)-benzimidazyl-(2))-äthylens.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des neuen a-[Benzimidazyl-(2)]-'ss-[N-(dimethyl-aminoäthyl)- henzimidazyl- (2)]-äthylens. Es wurde gefunden, dass man das neue c4- [Benzimidazyl-(2) ] ,fl. [N-(dimethyl -# amino- äthyl) -benzimidazyl - (2) ] -äthylen herstellen kann, wenn man a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)
]- äthylen mit einer zur Bildung des N-Mono- substitutionsproduktes ausreichenden Menge Dimethyl-ss-chloräthyl-amin oder eines Salzes des letzteren behandelt.
Das als Ausgangsmaterial zu verwendende a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen kann nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung einer Säure der Formel HOOC-CH = CII-COOH mit o-Phenylendiamin, hergestellt werden. Die Ausführung des Verfahrens kann in der Weise erfolgen, dass man Dimethyl-ss- chloräthyl-amin oder dessen Chlorhydrat auf eine Lösung des a,f3-Di-[benzimidazyl-(2)]- äthylens in der Wärme einwirken lässt.
Auf 1 Mol des Ausgangsmaterials verwendet man dabei zweckmässig mehr als 1 Mol, aber vor teilhaft weniger als 2 Mol, vorzugsweise etwa 1,25 bis 1,5 Mol Dimethyl-f3-ehloräthyl-amin. Da das als Ausgangsstoff zu benützende Di- imidazol in den meisten Lösungsmitteln schwer löslich ist, benützt man mit Vorteil Lösungen seiner leichter löslichen Alkalisalze, z. B. Lö sungen derselben in Äthylalkohol. Die Um setzung wird zweckmässig beim Siedepunkt des Lösungsmittels vorgenommen.
Je nach den gewählten Reaktionsbedin gungen kann das so erhaltene a-[Benzimid- azyl- (2) ] .#fl_ [N - (dimethyl - aminoäthyl) - benz- imidazyl-(2)]-äthylen von wechselnden Men gen an Ausgangsmaterial oder N,N'-Disubsti- t.utionsprodukt begleitet sein. Auf Grund sei ner verschiedenen Löslichkeit kann das a-[Benzimidazyl-(2)]-@ss [N-(dimethyl-amino- äthyl)-benzimidazyl-(2)]-äthylen ohne weite res aus dem entstandenen Gemisch abgetrennt. werden.
Das neue a-[Benzimidazyl-(2) ]-ss-[N-(di- methyl, - aminoäthyl ), - benzimidazyl- (2) ] - äthy - len bildet ein helles Pulver, dessen Lösung in Alkohol violettblau fluoresziert. Es besitzt Affinität zur Zellulosefaser und kann als op tisches Bleichmittel, z.
B. für Zellulosemateria- lien, verwendet werden, vorteilhaft; in Kombi nation mit Reinigungsmitteln, wie Seifen oder Salzen von sulfonierten, am 2-Kohlenstoff- atom durch höhere Alkylreste substituierten Benzimidazolen.
Beispiel: Zu einer siedenden Lösung von 52 Teilen a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen in 350 Tei len Äthylalkohol und 110 Teilen 30 o/oiger Natronlauge wird innert 2 bis 3 Stunden eine Lösung von 44 Teilen Dimethyl-#-chloräthyl- amin-hydrochlorid, gelöst in 300 Teilen Äthyl- alkohol, zugetropft. Man hält noch etwa 2 Stunden im Sieden, filtriert geringe Men gen Nebenprodukte ab, fügt zur heissen Lö sung Wasser, bis eine leichte Trübung ent steht, und lässt erkalten.
Das abgeschiedene Kondensationspr odukt wird abfiltriert und mit verdünntem wäs serigem Alkohol gewaschen. Es kann über das Hydrochlorid gereinigt werden.
Das so erhaltene a-[Benzimidazyl-(2)]-ss- [N- (dimethyl-aminoäthyl) -benzimidazyl - (2) ] - äthylen der Formel
EMI0002.0012
bildet ein helles Pulver, dessen Lösung in Alkohol violettblau fluoresziert.
Es kann zum Beispiel wie folgt verwendet werden: 100 Teile einer geschmolzenen Seifenmasse, enthaltend zum Beispiel 60% Fettsäure, wer- den mit 0,01 bis 0,5 Teilen a-[Benzimidazyl- (2) ]-.(!- [N - (cUmethyl-aminoäthyl)-benzimid- azyl-(2)]-äthylen verrührt. Man erhält nach dem Erstarren der Masse ein seifenartiges Präparat.
Ein mit diesem Präparat gewasche nes Zellulosematerial besitzt ein weisseres Aus sehen als ein nur mit. Seife allein gewaschenes Material. Zwecks leichter Verteilung kann das Imid- azolderivat auch vorgängig in wenig alkoholi scher Natronlauge oder in Alkohol allein oder in einem andern, mit Wasser mischbaren Lö sungsmittel gelöst und der Seife in Form die ser Lösung zugesetzt werden.
Es kann auch mit einer flüssigen oder geschmolzenen, freien Fettsärue zuerst vermengt und dann in übli cher Weise ein seifenartiges Präparat durch Neutralisieren der Fettsäure hergestellt. wer den.
Claims (1)
- P ATEM TANSPRLI CH Verfahren zur Herstellun; des neuen cQ - [Benzimidazyl- (2) ] -p)- [N- (dimethyl - aniino- äthyl) -benzimidazyl- (2) ]-ütliylens, dadureh gekennzeichnet, dass man a,f-Di-[benzimid- azy 1- (2) ] -äthy len mit,einer zur Bildung des N-Monosubstitut.ionsproduktes ausreichenden Menge Dimethyl.-f'-ehloräthy l.-amin oder eines Salzes des letzteren behandelt. Das neue a-[BenzimidazS#1-(?)]-i3-[N-(di- methyl- aminoäthyl) .. benzimidazyl - (2) ] -ät.hy - len bildet ein helles Pulver, dessen Lösung in Alkohol violettblau fluoresziert..Es besitzt Affinität zur Zellulosefaser und kann als op tisches Bleiehmittel, z. B. für Zellulosemat.eria- lien, verwendet werden, vorteilhaft in Kombi- nation mit Reinigungsmitteln, wie Seifen oder Salzen von sulfonierten, am 2-Iiohlenstoff- atom durch höhere Alkylreste substituierten Benzimidazolen. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 11o1 des Ausgangsmaterials mehr als 1 11o1 Dimethy l ss-ehloräthyl-amin verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass plan auf 1 Mol des Ausgangsmaterials 1,25 bis 1,5 Mol Dimethyl- ss-chloräthyl-amin verwendet. 3.Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man eine alkoho lische Lösung von 1 Mol a,fl-Di-[benzimidazyl- (2)]-äthylen in Gegenwart von Natronlauge bei erhöhter Temperatur mit. 1,25 bis 1,5 lIol Dimethy 1 f-chlorät.hy 1-amin-hy droelilorict be handelt.
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