CH267584A - Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-(dimethyl-aminoäthyl)-benzimidazyl-(2))-äthylens. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-(dimethyl-aminoäthyl)-benzimidazyl-(2))-äthylens.

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CH267584A
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  Verfahren zur Herstellung des neuen     a-[Benzimidazyl-(2)]-'ss-[N-(dimethyl-aminoäthyl)-          henzimidazyl-        (2)]-äthylens.       Es wurde gefunden, dass man das neue       c4-        [Benzimidazyl-(2)    ]     ,fl.        [N-(dimethyl        -#        amino-          äthyl)        -benzimidazyl    - (2) ]     -äthylen    herstellen  kann, wenn man     a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)

  ]-          äthylen    mit einer zur Bildung des     N-Mono-          substitutionsproduktes    ausreichenden Menge       Dimethyl-ss-chloräthyl-amin    oder eines Salzes  des     letzteren    behandelt.  



  Das als Ausgangsmaterial zu verwendende       a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen    kann nach  bekannten Verfahren, beispielsweise durch  Umsetzung einer Säure der Formel       HOOC-CH    =     CII-COOH     mit     o-Phenylendiamin,    hergestellt werden.  Die Ausführung des Verfahrens kann in  der     Weise    erfolgen, dass man     Dimethyl-ss-          chloräthyl-amin    oder dessen Chlorhydrat auf  eine Lösung des     a,f3-Di-[benzimidazyl-(2)]-          äthylens    in der Wärme einwirken lässt.

   Auf  1     Mol    des Ausgangsmaterials verwendet man  dabei zweckmässig mehr als 1     Mol,    aber vor  teilhaft weniger als 2     Mol,    vorzugsweise etwa  1,25 bis 1,5     Mol        Dimethyl-f3-ehloräthyl-amin.     Da das als Ausgangsstoff zu benützende     Di-          imidazol    in den meisten Lösungsmitteln schwer  löslich ist, benützt man mit Vorteil Lösungen  seiner leichter löslichen     Alkalisalze,    z. B. Lö  sungen derselben in Äthylalkohol. Die Um  setzung wird     zweckmässig    beim Siedepunkt       des    Lösungsmittels vorgenommen.  



  Je nach den gewählten Reaktionsbedin  gungen kann das so erhaltene a-[Benzimid-         azyl-    (2) ]     .#fl_    [N -     (dimethyl    -     aminoäthyl)    -     benz-          imidazyl-(2)]-äthylen    von wechselnden Men  gen an Ausgangsmaterial oder     N,N'-Disubsti-          t.utionsprodukt    begleitet sein. Auf Grund sei  ner verschiedenen Löslichkeit kann das       a-[Benzimidazyl-(2)]-@ss        [N-(dimethyl-amino-          äthyl)-benzimidazyl-(2)]-äthylen    ohne weite  res aus dem entstandenen Gemisch abgetrennt.  werden.  



  Das neue     a-[Benzimidazyl-(2)        ]-ss-[N-(di-          methyl,    -     aminoäthyl        ),    -     benzimidazyl-    (2) ] -     äthy        -          len    bildet ein helles Pulver, dessen Lösung in  Alkohol     violettblau    fluoresziert. Es besitzt  Affinität zur     Zellulosefaser    und kann als op  tisches Bleichmittel, z.

   B. für     Zellulosemateria-          lien,    verwendet werden, vorteilhaft; in Kombi  nation mit     Reinigungsmitteln,    wie Seifen oder  Salzen von sulfonierten, am     2-Kohlenstoff-          atom    durch höhere     Alkylreste    substituierten       Benzimidazolen.     



       Beispiel:     Zu einer siedenden Lösung von 52 Teilen       a,ss-Di-[benzimidazyl-(2)]-äthylen    in 350 Tei  len Äthylalkohol und 110 Teilen 30     o/oiger     Natronlauge wird innert 2 bis 3 Stunden eine  Lösung von     44    Teilen     Dimethyl-#-chloräthyl-          amin-hydrochlorid,    gelöst in 300 Teilen     Äthyl-          alkohol,        zugetropft.    Man hält noch etwa  2 Stunden im Sieden, filtriert geringe Men  gen Nebenprodukte ab, fügt zur heissen Lö  sung Wasser, bis eine leichte Trübung ent  steht, und lässt erkalten.

        Das abgeschiedene     Kondensationspr        odukt     wird     abfiltriert    und mit verdünntem wäs  serigem     Alkohol    gewaschen. Es kann über das       Hydrochlorid    gereinigt werden.  



  Das so erhaltene     a-[Benzimidazyl-(2)]-ss-          [N-        (dimethyl-aminoäthyl)        -benzimidazyl    - (2) ]     -          äthylen    der Formel  
EMI0002.0012     
    bildet ein helles Pulver, dessen Lösung in       Alkohol        violettblau    fluoresziert.

   Es kann zum  Beispiel     wie    folgt verwendet werden:  100 Teile einer geschmolzenen Seifenmasse,       enthaltend        zum        Beispiel        60%        Fettsäure,        wer-          den    mit 0,01 bis 0,5 Teilen     a-[Benzimidazyl-          (2)        ]-.(!-    [N -     (cUmethyl-aminoäthyl)-benzimid-          azyl-(2)]-äthylen    verrührt. Man erhält nach  dem Erstarren der Masse ein seifenartiges  Präparat.

   Ein mit diesem Präparat gewasche  nes     Zellulosematerial    besitzt ein     weisseres    Aus  sehen als ein nur     mit.    Seife allein gewaschenes  Material.    Zwecks leichter Verteilung kann das     Imid-          azolderivat    auch     vorgängig    in wenig alkoholi  scher Natronlauge oder in Alkohol allein oder  in einem andern, mit Wasser mischbaren Lö  sungsmittel gelöst     und    der Seife in Form die  ser Lösung zugesetzt werden.

   Es     kann    auch  mit     einer    flüssigen oder geschmolzenen, freien       Fettsärue    zuerst vermengt und dann in übli  cher Weise ein seifenartiges Präparat durch    Neutralisieren der Fettsäure     hergestellt.    wer  den.

Claims (1)

  1. P ATEM TANSPRLI CH Verfahren zur Herstellun; des neuen cQ - [Benzimidazyl- (2) ] -p)- [N- (dimethyl - aniino- äthyl) -benzimidazyl- (2) ]-ütliylens, dadureh gekennzeichnet, dass man a,f-Di-[benzimid- azy 1- (2) ] -äthy len mit,
    einer zur Bildung des N-Monosubstitut.ionsproduktes ausreichenden Menge Dimethyl.-f'-ehloräthy l.-amin oder eines Salzes des letzteren behandelt. Das neue a-[BenzimidazS#1-(?)]-i3-[N-(di- methyl- aminoäthyl) .. benzimidazyl - (2) ] -ät.hy - len bildet ein helles Pulver, dessen Lösung in Alkohol violettblau fluoresziert..
    Es besitzt Affinität zur Zellulosefaser und kann als op tisches Bleiehmittel, z. B. für Zellulosemat.eria- lien, verwendet werden, vorteilhaft in Kombi- nation mit Reinigungsmitteln, wie Seifen oder Salzen von sulfonierten, am 2-Iiohlenstoff- atom durch höhere Alkylreste substituierten Benzimidazolen. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man auf 1 11o1 des Ausgangsmaterials mehr als 1 11o1 Dimethy l ss-ehloräthyl-amin verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass plan auf 1 Mol des Ausgangsmaterials 1,25 bis 1,5 Mol Dimethyl- ss-chloräthyl-amin verwendet. 3.
    Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man eine alkoho lische Lösung von 1 Mol a,fl-Di-[benzimidazyl- (2)]-äthylen in Gegenwart von Natronlauge bei erhöhter Temperatur mit. 1,25 bis 1,5 lIol Dimethy 1 f-chlorät.hy 1-amin-hy droelilorict be handelt.
CH267584D 1947-03-19 1947-03-19 Verfahren zur Herstellung des neuen a-(Benzimidazyl-(2))-B-(N-(dimethyl-aminoäthyl)-benzimidazyl-(2))-äthylens. CH267584A (de)

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