CH267953A - Verfahren zur Herstellung einer mit dem Vitamin A verwandten Verbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer mit dem Vitamin A verwandten Verbindung.Info
- Publication number
- CH267953A CH267953A CH267953DA CH267953A CH 267953 A CH267953 A CH 267953A CH 267953D A CH267953D A CH 267953DA CH 267953 A CH267953 A CH 267953A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- vitamin
- preparation
- ethyl
- ketone
- compound related
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/06—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C403/08—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by singly-bound oxygen atoms by hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren <B>zur Herstellung einer mit dem Vitamin A verwandten Verbindung.</B> lm Schweizer Patent. Nr.260994 ist ein Verfahren zur Herstellung der Vit.amin-A- Säure, ausgehend vom C,-Keton und einer organometallischen Verbindung, beschrieben.
Dem C" Keton kommt. die Formel zu:
EMI0001.0011
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines Kon densationsproduktes des C"$ Ketons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass das genannte Keton mit einer Äthylmetaliverbindung umgesetzt und das Umsetzungsprodukt hy dro- lytisch zerlegt wird.
Als Äthy lmetallv erbindung kann beispiels weise Äthy lmagnesiumbromid oder Äthyl lithium verwendet werden.
Das Endprodukt ist ein öl, das bei einem Druck von 10-3 mm Hg zwischen 160 und 170 C überdestilliert. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Vit amin A.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 25,8 g C,$-Keton wird unter Eiskühlung unter fortgesetztem Rüh ren tropfenweise einer Lösung von Äthyl- lithium zugesetzt, welche ihrerseits aus 2 g Lithium, 16 g Äthy ljodid und 25 ein' Benzol hergestellt wurde.
Nach Zersetzung des Reak tionsgemisches mit Eiswasser, Extraktion mit :lther und Destillation im Hochvakuum wird ein öl erhalten, welches bei einem Druck von 10-3 mm Hg zwischen 160 und 170 C über destilliert.
Dasselbe Produkt. wird erhalten, wenn als organometallische Verbindung Äthylmagne- siumbromid statt. Äthy llithium verwendet wird. Als Nebenreaktion findet aber bisweilen auch Addition an auseinanderliegenden Dop pelbindungen statt (1,4-Ad(lition). Die Tren nung der verschiedenen Produkte gelingt dann nur mit Hilfe einer zeitraubenden Chromato- graphierung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, eines bei einem Druck von 10-3 mm Hg zwischen 160 und 170 C über- destillierenden Öls, dadurch gekennzeichnet, dass das Keton der Formel EMI0002.0002 mit. einer Äthylmetallv erbindung umgesetzt und das Umsetzungsprodukt hydrolytisch zer legt wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Äthylmetall- verbindung Äthyllithium verwendet wird. 2.Verfahren nach Patentanspi-ticli, da durch gekennzeichnet, dass als Ä tliyImetal.l- verbindung Ätliylmagliesiumbromid verwen det wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL267953X | 1944-06-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH267953A true CH267953A (de) | 1950-04-30 |
Family
ID=19781813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH267953D CH267953A (de) | 1944-06-15 | 1946-09-06 | Verfahren zur Herstellung einer mit dem Vitamin A verwandten Verbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH267953A (de) |
-
1946
- 1946-09-06 CH CH267953D patent/CH267953A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH267953A (de) | Verfahren zur Herstellung einer mit dem Vitamin A verwandten Verbindung. | |
| CH191140A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Polyvinylverbindung. | |
| DE880285C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Chloraethern | |
| DE617596C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren und tertiaeren ungesaettigten Aminen | |
| DE594275C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Glycin aus seinen Estern und deren Salzen durch Verseifung | |
| DE590432C (de) | Verfahren zur Herstellung von Additionsverbindungen der unterchlorigen oder unterbroigen Saeure mit organischen Verbindungen | |
| DE945089C (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydrocholesterin aus 7-Bromcholesterinestern | |
| AT266807B (de) | Verfahren zum Herstellung der neuen 7-Chloro-4-thiaönanthsäure | |
| DE708115C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Epiacetoxyaetioallocholansaeure | |
| DE897559C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaryldialkylaethylenen | |
| DE1668156C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Ge misches aus 3 eis Dimethylamine 4 phenyl 4 eis carbathoxy Delta hoch 1 cyclohexen und 3 trans Dimethylamine 4 phenyl 4 trans carbathoxy Delta hoch 1 cyclohexen | |
| DE875199C (de) | Verfahren zur Herstellung von Homologen des Oxymethylvinylketons | |
| DE867851C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trinitroalkoholen und deren Derivaten | |
| DE1812268A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von isomerenfreien hoehermolekularen,sekundaeren Alkylbromiden | |
| DE1077650B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenylacetaldehyddialkylacetalen | |
| DE1023028B (de) | Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª-Oxydodekansaeure | |
| DE1022578B (de) | Verfahren zur Herstellung des Lactons der ª-Oxydekansaeure | |
| CH232528A (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylamino-(6)-methyl-(2)-heptan. | |
| CH331986A (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit stark gallentreibender Wirkung | |
| CH309178A (de) | Verfahren zur Herstellung des 3,6-Di-oxaspiro-(3,3)-heptans. | |
| CH338432A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Dialdehydes | |
| CH267952A (de) | Verfahren zur Herstellung einer mit dem Vitamin A verwandten Verbindung. | |
| CH262273A (de) | Verfahren zur Isomerisierung eines Keto-octahydro-phenanthren-carbonsäureesters. | |
| DE1101401B (de) | Verfahren zur Herstellung von primaeren und sekundaeren Citronellolen | |
| CH245884A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. |