CH269070A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen Amins.         Cregenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein     Verfahren    zur Herstellung. eines neuen  Amins, welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin X einen bei der     Unisetzung    sich ab  spaltenden Rest, wie z. B. ein Halogenatom,  bedeutet,     mit        Piperidin        -umsetzt.     



  Das so erhaltene     1-(y-Pipei-idino-propyl)-          1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen    siedet bei 180  bis 185  unter einem Druck von 0,05     nim    und  bildet ein     Hydrochlorid    vom F. 215 .  



  Die neue Verbindung besitzt     spasinoly-          tische    und antiallergische Eigenschaften     lind     soll als Heilmittel Verwendung finden.  



  Die     Umsetzung    kann in An- oder Abwe  senheit von     Lösungs-        und        bmv.    oder Konden  sationsmitteln, gegebenenfalls unter Druck,  durchgeführt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  20     Gewichtsteile    1 - (y - Chlor -     propyl)-          1,2,3,4    -     tetrahydro    -     fluoranthen    werden in  Äther gelöst, die Lösung auf -10  abgekühlt  und 25     Volumteile        Piperidin    zugegeben. Das    Reaktionsgemisch wird während 4     Stauiden     bei Zimmertemperatur und anschliessend wei  tere 6 Stunden bei 70  im geschlossenen Ge  fäss geschüttelt.

   Darauf versetzt man die Mi  schung mit Wasser,     stellt    stark alkalisch,  nimmt die basischen Anteile in Äther     auf    und  dampft den Äther und das überschüssige       Piperidin    ab. Der Rückstand wird im Hoch  vakuum destilliert. Man erhält so das 1-(y       Piperidino-propyl)-1,2,3,4-tetrahydro-fluor-          anthen    vom Kp.     ",o"    = 180-185 . Es bildet  ein Hydrochlorid vom F. 215 .  



  Das als Ausgangsstoff     verwendete        1-(y-          Chlor-propyl)    -1,2,3,4 -     tetr        ahydro    -     fluoranthen     kann z. B. auf folgende Weise erhalten wer  den:  41,2 Gewichtsteile     1,2,3,4-Tetraliydro-fluor-          anthen    werden in 300     Volumteilen        abs.        Xylol     gelöst, die Lösung auf 120  erhitzt und 8,8  Gewichtsteile     Natriumamid    zugefügt.

   Nach  2stündigem Erhitzen auf 130-140  lässt man  auf 120-130  abkühlen, fügt dann langsam  27,2 Gewichtsteile     1-Acetoxy-3-chlor-propan     zu     und    hält während weiteren     21/i    Stunden  bei 140 . Nach dem Abkühlen wird Eis zuge  setzt, mit Äther extrahiert, die ätherische Lö  sung mit Wasser gewaschen und über Na  triumsulfat getrocknet.

   Nach dem Verdamp  fen des Äthers wird das zurückbleibende öl  im Hochvakuum destilliert. 30,6     Gewichtsteile          des    so erhaltenen 1 - (y -     Acetoxy    -     propyl)-          1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthens    werden mit  200     Volumteilen        5o/oiger        methanolischer    Kali  lauge und wenig     Dioxan    während 2 Stunden      auf dem Wasserbad erhitzt.

   Nach dem Ab  destillieren des     Lösungsmittels    wird der er  haltene     Alkohol    in Chloroform aufgenommen,  die     Chloroformlösung    mit     verdünnter        Mine-          ralsäure    und     Wasser    gewaschen, über     Na-          triumsuLfat    getrocknet, dann in der gälte  mit wenig     Pyridin    und 18     Gewichtsteilen          Thionylehlorid    versetzt,

   darauf während 2       Stunden    in der     gälte    stehengelassen und  weitere 2 Stunden atü dem     Wasserbad    am       Rückfluss    erhitzt. Man destilliert dann das  überschüssige     Thionylchlorid    und das Lö  sungsmittel ab und erhält so das     1-(y-Chlor-          propyl)        -1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel . EMI0002.0027 worin X einen bei der Umsetzung sich abspal tenden Rest bedeutet, mit Piperidin umsetzt. Das so erhaltene 1-(y-Piperidino-propyl)- 1,2,3,4-tetrahydro-fluoranthensiedet bei 180 bis 185 unter einem Druck von 0,05 mm und bildet ein Hydrochlorid vom F. 215 .

   Die neue Verbindung besitzt spasmolytische und antiallergische Eigenschaften und soll als Heilmittel Verwendung finden. - UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man 1-(y-Halogen- propyl) -1,2,3;4 - tetrahydro - fluoranthen als Ausgangsstoff verwendet.