CH269405A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers.Info
- Publication number
- CH269405A CH269405A CH269405DA CH269405A CH 269405 A CH269405 A CH 269405A CH 269405D A CH269405D A CH 269405DA CH 269405 A CH269405 A CH 269405A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ether
- representation
- compound
- basic ether
- formula
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- KTESMBGOZJVQDT-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpentan-2-ol Chemical compound CCCC(O)CC1CCCCC1 KTESMBGOZJVQDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/06—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted
- C07C217/08—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one etherified hydroxy group and one amino group bound to the carbon skeleton, which is not further substituted the oxygen atom of the etherified hydroxy group being further bound to an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<B>Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers.</B> Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0001
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0002
worin X und Y zwei reaktionsfähige, mit Aus nahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms, sich bei der Reaktion abspal tende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, der n-Pro- pyl- cyclohexylinethyl - earbin-Lf-diäthylamino - äthyl-ätlier, siedet bei 149-156 unter 11 mm Druck.
Sie soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Man suspendiert 2 Teile pulverisiertes Natriumamid in 50 Teilen absolutem Benzol, tropft 8,5 Teile n-Propyl-cyclohexylmethyl- carbinol zu Lind rührt 1 Stunde bei 60 . Dann werden 8 Teile f-Diäthylamino-äthylchlorid zugefügt und das Ganze 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit 10 /oiger Salzsäure ausgeschüttelt; die salzsauren Auszüge werden mit Kaliumkarbo- nat alkalisch gestellt und die ausgeschiedene Base in Äther gesammelt.
Die mit konzentrier ter Pottaschelösung gewaschene und über ge- glühter Pottasche getrocknete Ätherlösung wird eingedampft und der Rückstand im Va kuum destilliert, wobei der n-Propyl-cyclo- liexy lmethyl-carbin-ss-diäthylamino-äthyl-äther unter 11 mm Druck bei 149-156 übergeht. Zum gleichen Endprodukt gelangt man, auch, wenn man einen reaktionsfähigen Ester des n-Propy 1-cyclohexylmethyl-earbinols, z. B.
ein Halogenid, in Gegenwart halogenwasser- stoffbindender Mittel mit fl-Diäthylamino- äthanol zur Umsetzung bringt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0033 auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0034 worin g und Y zwei reaktionsfähige, mit Aus nahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms, sich bei der Reaktion abspal tende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, der n-Pro- pyl- cyclohexylmethyl- carbin-l-diäthylamino - äthyl-äther, siedet bei 149-156 unter 11 mm Druck.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2397799X | 1942-09-23 | ||
| CH269405T | 1943-08-11 | ||
| GB15558/43A GB585994A (en) | 1943-09-22 | 1943-09-22 | Manufacture of aminoalkyl ethers and of quaternary ammonium compounds formed therefrom |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH269405A true CH269405A (de) | 1950-06-30 |
Family
ID=32110433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH269405D CH269405A (de) | 1942-09-23 | 1943-08-11 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH269405A (de) |
-
1943
- 1943-08-11 CH CH269405D patent/CH269405A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH269405A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269403A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269406A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269404A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269408A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269409A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269410A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269401A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269411A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269413A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269412A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH269407A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH281966A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH249050A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH243020A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH296527A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Bis-aminoalkoxy-alkans. | |
| CH281947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH281949A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH296525A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Bis-aminoalkoxy-alkans. | |
| CH243024A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH262428A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Piperidinverbindung. | |
| CH297727A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH249049A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH240143A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Aralkyläthers. |