CH249044A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Darstellung        eines    basischen     Amids        einer        1-Aryl-cycloalkyl-l-carbö        @\üre.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen       Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,

         da.ss    man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0012     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0013     
    worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in  einem von ihnen enthaltenen     NH-Gruppe    bei  der Reaktion sich abspaltende Reste bedeu  ten, einwirken     dässt.     



  Man kann beispielsweise     1-Phenyl-cyclo-          pentan-l-carbon3äure    oder ein reaktionsfähi  ges Derivat derselben, z. B. ein     Halogenid,          Anhydrid    oder einen Ester, in An- oder Ab  wesenheit von Kondensationsmitteln und Ver  teilungsmitteln mit     ss-Dimethylamino-äthyl-          amin    oder eine     Metallverbindung    des 1  Phenyl-cyclopentan-l-carbonsäureamids mit  einem reaktionsfähigen Ester des     ss-Dimethyl-          amino-äthanols    umsetzen.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     1-          Phenyl    -     cyclopentan    -1-     carbonsäure        -,B    -     dime-          thylamino-äthylamid,    ist eine Base vom Siede  punkt 128 bis 135  unter 0,2 mm Druck; ihr    Hydrochlorid schmilzt bei 152 bis     153 .    Die  Verbindung soll therapeutische Verwendung       finden.     



  <I>Beispiel</I>     .T     20,8 Teile     1-Phenyl-cyelopentan-l-carbon-          säurechlorid,    gelöst in 200 Teilen absolutem       Benzol,    werden zu einer Lösung von 8,8 Tei  len     f-Dimethylamino-äthylamin    in 100 Tei  len absolutem Benzol getropft. Das     Gemisch     wird 2 Stunden     unter        Rückfluss    zum Sieden  erhitzt. Nach Erkalten wird mit Wasser ver  rührt, getrennt und der     Benzollösung    durch  Ausschütteln mit     verdünnter        ,Salzsäure    die  Base völlig entzogen.

   Die vereinigten     wässri-          gen    Lösungen werden     ausgeäthert,    die Base  mit Pottasche in Freiheit gesetzt und in  Äther aufgenommen. Das erhaltene     1-Phenyl-          cyclopeni        an-1-        carbonsäure-ss-dimethylamino-          äthylamid    siedet bei 128 bis 135  unter 0,2 mm  Druck.  



  Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei  Anwendung eines Überschusses an     Diamin,     das heisst von 1,2 bis 2     Mol    auf 1     Mol    Säure  chlorid.  



  An Stelle des Säurechlorids können auch  andere     Halogenide    der     1-Phenyl-cyelopentan-          1-carbonsäure,    die Säure selbst, ihre     Ester     oder ihr     Anhydrid    verwendet werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>  18,9 Teile     1-Phenyl-cyclopentan-l-carbon-          säureamid    werden mit 100 Teilen absolutem       Toluol    und 5 Teilen fein pulverisiertem     Na-          triumamid    versetzt und solange unter Rüh-           ren    erwärmt, bis die     Ammoniakbildung    be  endet ist. Nach dem Erkalten werden 10.7  Teile     ss-Dimethylamino-äthylchlorid        in    150  Teilen absolutem     T'oluol    zugegeben, die Mi  schung     einige    Zeit bei Zimmertemperatur ge  rührt und anschliessend 2 Stunden lang auf  90 bis 100  erwärmt.

   Das erkaltete Reaktions  produkt wird mit 100 Teilen Wasser ver  setzt, im Scheidetrichter getrennt und die       Toluollösung        einige    Male mit Wasser gewa  schen. Dann werden die basischen Anteile mit       verdünnter    Säure extrahiert, die vereinigten       sauren    Lösungen alkalisch gestellt und     aus-          geäthert.    Die Ätherlösungen     ergeben    nach  dem Trocknen mit Natriumsulfat und Ver  dampfen ein     Öl    vom Siedepunkt 128 bis       135         unter        0,2@    mm Druck.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0022 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0024 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das 1-Phenyl-cyclopentan-1-carbonsäure-ss-dime- thylamino-äthylamid, ist eine Base vom Siedepunkt 128 bis 185 unter 0,2 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 152 bis 153 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass. man ss-Dimethyl- amino-äthylamin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0032 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0033 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0034 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.