CH249045A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen     Amids    einer     1-Aryl-cycloalkyl-l-earhonsäure.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Darstellung eines basischen       Amids        einer        1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure.     Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    auf eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
         worin    X und V zwei mit Ausnahme einer in  einem von ihnen enthaltenen     CH,N-Gruppe     bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Man kann beispielsweise     1-Phenyl-cyclo-          pentan-l-carbonsäure    oder ein reaktionsfähi  ges Derivat derselben, z. B. ein     Halogenid,          Anhydrid    oder einen Ester,

   in An- oder Ab  wesenheit von Kondensationsmitteln und Ver  teilungsmitteln mit     Dimethylaminoäthyl-me-          thyl-amin    oder     eine        Metallverbindung    des  1-     Phenyl    -     cyclopentan-l-carbonsäure-metlhyl-          amids    mit einem reaktionsfähigen Ester des       Dimethylamino-äthanols        umsetzen.     



  Die erhaltene neue Verbindung, das     1-          Phenyl    -     cyclopentan        -1-carbonsäure-dimethyl-          aminoäthyl-methyl-amid,    ist eine Base vom  Siedepunkt 117 bis 119  unter 0,22 mm Druck:    ihr Hydrochlorid schmilzt bei 194 bis 195 .  Die     Verbindung    soll therapeutische Verwen  dung finden.  



       Beispiel        1.-          2-0,8    Teile     1-Phenyl-cyclopentan-l-carbon-          säurechlorid,    gelöst in 200 Teilen absolutem  Benzol, werden zu einer Lösung von 10,2 Tei  len     Dimethylaminoäthyl-methyl-amin        in    100  Teilen absolutem Benzol getropft. Das Ge  misch     wird    2 Stunden unter     Rückfluss    zum  Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird mit Was  ser verrührt, getrennt und der     Benzollösung     durch Ausschütteln mit verdünnter Salzsäure  die Base völlig entzogen.

   Die vereinigten     wäss-          rigen    Lösungen werden     ausgeäthert,    die Base       mit    Pottasche in Freiheit     gesetzt    und in Äther       aufgenommen.    Die ätherische Lösung wird  mit Wasser gewaschen, über     Pottasche    ge  trocknet und .das     Lösungsmittel        abdestilliert.     Das erhaltene basische     Amid    siedet bei 117  bis 119  unter 0,22     mm    Druck.  



  Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei  Anwendung eines Überschusses an     Diamin,     das     heisst    von 1,2 bis 2     Mol    auf 1     Mol        Säure-          chlorid.    An Stelle des Säurechlorids können       äuch    andere     Halogenide    der     1-Phenyl-cyclo-          pentan-l-carbonsäure,    die Säure selbst, ihre  Ester oder ihr     Anhydrid    verwendet werden.

         Beispiel   <I>2:</I>  20,8 Teile     1-Phenyl-cyclopentan-l-carbon-          säure-methylamid    werden mit 100 Teilen ab  solutem     Toluol    und 5 Teilen fein pulverisier  tem     Natriumamid    versetzt und so lange unter      Rühren erwärmt, bis die     Ammoniakbildung     beendet ist.

   Nach dem Erkalten werden 10,7       Teile        Dimethylamino-äthylchlorid    in 150 Tei  len absolutem     Toluol    zugegeben, die Mischung  einige Zeit bei     Zimmertemperatur        gerührt    und  anschliessend 2     Stunden    lang auf 90     bis    100        erwärmt.    Das     erkaltete    Reaktionsprodukt wird  mit 100 Teilen Wasser     versetzt,

      im Scheide  trichter     getrennt        und    die     Toluollösung    einige  Male mit Wasser     gewaschen.    Dann werden die  basischen Anteile mit     verdünnter    Säure extra  hiert, die vereinigten sauren Lösungen alka  lisch gestellt und     ausgeäthert.    Die Äther  lösungen ergeben nach dem Trocknen mit Na  triumsulfat und Verdampfen ein 01 vom  Siedepunkt 117 bis 119  unter 0,22 mm Druck.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0023 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0024 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen CH3N-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das 1- Phenyl-cyclopentan -1- carbonsäure-dimethyl- aminoäthyl-methyl-amid, ist eine Base vom Siedepunkt 117 bis 119 unter 0,22 mm Di uck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 194 bis 195 . UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Dimethyl- aminoäthyl-methyl-amin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0040 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet., einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0042 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0043 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.