CH243024A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters.Info
- Publication number
- CH243024A CH243024A CH243024DA CH243024A CH 243024 A CH243024 A CH 243024A CH 243024D A CH243024D A CH 243024DA CH 243024 A CH243024 A CH 243024A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- compound
- propionic acid
- preparation
- ester
- splits
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- DIOYEFVIHLBWJX-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propanoic acid Chemical class CCN(CC)CCC(O)=O DIOYEFVIHLBWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 α-cyclohexyl-3,4-dimethyl-benzyl β-bromopropionate Chemical compound 0.000 description 3
- DHXNZYCXMFBMHE-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCBr DHXNZYCXMFBMHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0002
worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, ein ss-halogenpropion- saures Salz und Diäthylamin aufeinander einwirken lässt. In Ausführung des Verfah rens kann man zum Beispiel eine Verbindung der obigen Formel mit einem ss-diäthylamino- propionsauren Salz umsetzen..
Die entstandene neue Verbindung, der ss'- Diäthylamino - propionsäure- a-cyclohexyl- 3,4-dimethyl-benzylester, ist ein farbloses 01 vom Siedepunkt<B>163</B> bis 165 bei 0,15 mm Druck. Er soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 28 Teile a - Cyclohexyl-3,4 - dimethyl-ben- zylbromid und 18 Teile ss-brom-propionsaures Natrium werden in<B>150</B> Teilen absolutem To luol 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird mit Wasser neutral gewaschen, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der zurückbleibende ss'-Brom-propionsäure-a- cycloh-esyl-3,4-dimethyl-benzylester im Hoch vakuum destilliert. Er siedet bei 150 bis 153 bei 0,1 mm Druck.
Durch Umsetzung dieses ss-Brom-propionsäureesters mit einem Überschuss von Diäthylamin bei 60 bis 70 wird der ss'-Diäthylamino-propionsäure-a-cy- clohexyl-3,4-dimethyl-benzylester vom Siede punkt 163 bis 165 bei 0,15 mm Druck er halten.
Man kann auch ein a-Cyclohexyl-3,4-di- methyl-benzylhalogenid mit einem Salz der ss-Diäthylamino-propionsäure umsetzen und erhält so dasselbe Endprodukt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, ein ss-halogenpropion- saures Salz und Diäthylamin aufeinander einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, der ss'- Diäthylamino - propionsäure - a-cyclohegyl- 3,4-dimethyl-benzylester, ist ein farbloses 01 vom Siedepunkt 163 bis 165 bei 0,15 mm Druck.@UNTERANSPRttCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0015 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem ss-halogen- propionsauren Salz in den ss'-Halogen-pro- pionsäure - a - cyclohegyl-3,4-dimethyl-benzyl- ester überführt und diesen mit Diäthylamin umsetzt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0023 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, mit einem ss-diäthyl- amino-propionsauren Salz umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH243024T | 1942-09-23 | ||
| CH236663T | 1943-08-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH243024A true CH243024A (de) | 1946-06-15 |
Family
ID=25728182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH243024D CH243024A (de) | 1942-09-23 | 1942-09-23 | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH243024A (de) |
-
1942
- 1942-09-23 CH CH243024D patent/CH243024A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH243024A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH243020A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH243022A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH281966A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH243017A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| DE893795C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiolverbindungen | |
| CH261124A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH242289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH281947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH243018A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH242287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH269403A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH281954A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH281953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH240143A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Aralkyläthers. | |
| CH291375A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Phenylbuttersäure-diäthylaminoäthylester. | |
| CH249042A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH246199A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH243031A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-substituierten Imino-di-fettsäureamides. | |
| CH240396A (de) | Verfahren zur Darstellung eines acylierten, aliphatischen Aminocarbonsäureamids. | |
| CH328669A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides | |
| CH311553A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH269409A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH243019A (de) | Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters. | |
| CH269401A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. |