CH249047A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet. dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0007
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0008
worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NN-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Man kann beispielsweise 1-(4'-llethoxy- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure oder ein reaktionsfähiges Derivat derselben, z. B. ein Halogenid, Anhydrid oder einen Ester, in An- oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln und Verteilungsmitteln mit ss-Diäthylamino- äthylamin oder eine Metallverbindung des 1- (4'-Methoxy-phenyl)-cyclopentan-l-carbon- säureamids mit einem reaktionsfähigen Ester des ss-Diäthylaminoäthanol.s umsetzen.
Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(4' Methoxy-phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure ss-diäthylaminc -"2ylamid, ist eine Base vom Siedepunkt 167 bis 170 unter 0,25 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 140 bis 142 . Die Verbindung soll therapeutische Verwen dung finden.
<I>Beispiel, 1:</I> 23,8 Teile 1-(4'-Methoxy-phenyl)-cyclo- pentan-l-carbonsäurechlorid, gelöst in 200 Teilen absolutem Benzol, werden zu einer Lösung von 11,6 Teilen ss-Diäthylamino- äthylamin in 100 Teilen absolutem Benzol getropft. Das Gemisch wird 2 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Nach Erkalten wird mit Wasser verrührt, getrennt und der Benzollösung durch Ausschütteln mit ver dünnter Salzsäure die Base völlig entzogen.
Die vereinigten wässrigen Lösungen werden ausgeäthert, die Base mit Pottasche in Frei heit gesetzt und in Äther aufgenommen. Das erhaltene 1-(4'-Methoxy-phenyl)-cyclopentan- 1-carbonGäure-ss-diäthylamino-äthylamid sie det bei 167 bis 170 unter 0,25 mm Druck.
Etwas bessere Ausbeuten erhält man bei Anwendung eines Überschusses an Diamin, das heisst von 1,2 bis 2 Mol auf 1 Mol Säure chlorid.
An Stelle des Säurechlorids können auch andere Halogenide der 1-(4'-Methoxy-phenyl)- cyclopentan-l-carbonsäure, die Säure selbst, ihre Ester oder ihr Anhydrid verwendet wer den.
<I>Beispiel 2:</I> 21,9 Teile 1-(4'-Methoxy-phenyl)-cyclo- pentan-l-carbonsäureamid werden mit 100 Teilen absolutem Toluol und 5 Teilen fein pulverisiertem Natriumamid versetzt und so lange unter Rühren erwärmt, bis die Ammo- niakbildung beendet ist. Nach dem Erkalten werden 13,5 Teile ss-Diäthylamino-äthylchlo- rid in 150 Teilen absolutem Toluol zugegeben, die Mischung einige Zeit bei Zimmertempera tur gerührt und anschliessend 2 Stunden lang auf 90 bis 100 erwärmt.
Das erkaltete Reak tionsprodukt wird mit 100 Teilen Wasser ver setzt, im Scheidetrichter getrennt und die To luollösung einige Male mit Wasser gewaschen. Dann werden die basischen Anteile mit ver dünnter Säure extrahiert, die vereinigten sau ren Lösungen alkalisch gestellt und ausge- äthert, Die Ätherlösungen ergeben nach dein Trocknen mit Natriumsulfat und Verdampfen ein b1 vom Siedepunkt 167 bis 170 unter 0,25 mm Druck,
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbonsäure. dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver bindung der Formel EMI0002.0014 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0016 worin X und Y zwei mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeu ten, einwirken lässt. Die erhaltene neue Verbindung, das 1-(4'-Methoxy-phenyl)-cyclopentan-1-carbon- säure-ss-diäthylamino-äthylamid, ist eine Base vom .Siedepunkt 167 bis 170 unter 0,25 mm Druck; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 140 bis 142 .<B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ss-Diäthyl- amino-äthylamin auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0022 worin Z einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0024 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0025 worin U und V zwei sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH242245T | 1944-03-20 | ||
| CH249047T | 1944-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH249047A true CH249047A (de) | 1947-05-31 |
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ID=25728675
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| CH (1) | CH249047A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4448991A (en) * | 1980-01-29 | 1984-05-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Cyclohexene derivatives |
-
1944
- 1944-03-20 CH CH249047D patent/CH249047A/de unknown
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