CH269515A - Procédé de fabrication d'une solution d'une résine d'organosiloxanes. - Google Patents

Procédé de fabrication d'une solution d'une résine d'organosiloxanes.

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CH269515A
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

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Description


  Procédé de fabrication d'une solution d'une résine     d'organosiloxanes.       La présente invention concerne la fabrica  tion d'une solution d'une résine     d'organo-          siloxanes        d'une;    utilité particulière pour la  préparation de peintures.  



  Les résines de     siloxanes    sont hydrophobes  et ont un grand pouvoir diélectrique. Ces ca  ractéristiques, jointes à leur résistance élevée  à la décomposition sous l'action de la chaleur,  comparée à     celle;    d'autres composés organi  ques, sont propres à assurer à ce     groupe    de  résines un champ d'application considérable.  



  Lorsque des solutions de telles résines sont  destinées à la préparation de peintures ou ver  nis, il est désirable que les propriétés, les ren  dant aptes à cet emploi, soit aisément repro  ductibles. Pour obtenir cette reproductibilité,  une faible vitesse de polymérisation est néces  saire     lors    de la formation de la résine, au  moins dans la phase finale de cette! formation,  sinon on risque d'obtenir des gels insolubles  qui ne sont d'aucune utilité pour la. prépara  tion de peintures.  



  Or, on a constaté que, dans le cas où la       risine    propre à la préparation de peintures  résulte de     l'intercondensat.ion    des produits  d'hydrolyse d'un     monométhylsilane,        d'im          monophénylsilane        @et    d'un     monométhylmono-          phénylsilane,    la vitesse de polymérisation au  cours de la phase pendant laquelle la résine  prend du corps est fonction des proportions  relatives des divers éléments structurels par  ticipant à la constitution de la résine.

      Le procédé qui fait l'objet de la présente  invention pour la fabrication d'une solution  d'une résine     d'organosiloxanes        dans    un solvant  organique et destinée notamment à la prépa  ration de peinture, est caractérisé en ce que  l'on     cohydrolyse    en présence d'un solvant  organique un     monométhylsilane,    un     monophé-          nylsilane    et un     monométhylmonophénylsilane,

       dans lesquels les valences restantes du sili  cium sont saturées par des radicaux facile  ment     éliminables    par l'hydrolyse et en ce que  l'on     intercondense    les produits de cette hydro  lyse en présence également d'un solvant orga  nique, les conditions étant telles que l'on ob  tienne une solution d'une résine contenant  pour 100 unités de structure, 15 à 40 unités       monométhylsiloxy,    25 à 55 unités     monophényl-          siloxy    et 30 à 50 unités     méthylphénylsiloxy.     La solution obtenue, disposée en couche mince,  est apte à fournir, après simple séchage à  l'air, un film solide et au     plias    légèrement col  lant,

   susceptible d'être transformé par chauf  fage en un film dur et     élastique.     



  Les atomes de silicium des divers éléments       structurels    de la résine sont liés entre eux par  les atomes d'oxygène en un réseau tridimen  sionnel. La majeure partie des atomes d'oxy  gène dudit réseau sont liés à deux atomes de  silicium, mais, toutefois, une partie d'entre  eux portent encore des radicaux (groupe  ments     hydro@xyle,        alcoxy,    atomes d'halogènes,       etc.),    aptes à constituer les centres actifs  d'une     nouvelle,    polymérisation.      Le mélange     qui    est hydrolysé est, de pré  férence, pratiquement exempt de composés       siliciques    hydrolysables autres que les silanes  spécifiés.

   Les radicaux facilement     hydroly-          sables    peuvent être des groupements     alcoxy,          aroxy    et     amino    ou des atomes d'halogènes. Ces       crganosilanes    peuvent être obtenus par tout  procédé de production approprié, par exem  ple par copulation simultanée de réactifs mé  thylique et     phénylique    de Grignard, avec du  tétrachlorure de     silicium    ou de     l'orthosilicate     d'éthyle. En raffinant le produit réactionnel  brut, on peut obtenir les trois dérivés désirés  sous forme d'un mélange sensiblement pur.

   On  peut aussi faire réagir les réactifs méthylique  et     phénylique    de Grignard séparément sur le       tétrachloni,re    de silicium pour obtenir, par  purification,     des    chlorures de     monométhylsili-          cium    et<B>-</B>de     monophénylsilicium.    Le chlorure  de     méthylphénylsilicium    peut être obtenu par  copulation     d'une    partie du trichlorure des       monométhylsilicium    ou de     monophénylsili-          ciutn,    avec un réactif     phénylique,    respective  ment méthylique, de Grignard.

    



  On peut effectuer facilement l'hydrolyse  en faisant réagir les     organosilanes    sur de l'eau       â    une température suffisamment basse pour  que, sous la pression employée, le     mono-          méthylsilane    ne s'évapore pas rapidement. On  peut accélérer l'hydrolyse par l'addition d'un  catalyseur. Comme solvant organique, le mé  lange réactionnel peut contenir du toluène,  dans lequel se     rassemblent    les produits de  l'hydrolyse au fur et à mesure qu'ils se  forment.  



  Lorsque les radicaux     éliminables    par hy  drolyse sont des atomes de chlore, il se forme  de l'acide chlorhydrique comme sous-produit  de l'hydrolyse, lequel acide peut être retenu  totalement ou partiellement en solution dans  la phase aqueuse,     suivant    la température, la  pression et la quantité d'eau en présence.  



  Lorsque lesdits radicaux sont des groupe  ments     alcoxy,    il se forme de l'alcool comme       sous-produit    de l'hydrolyse et cet alcool peut  également être retenu dans la phase aqueuse.  Lorsqu'on emploie des     alcoxy-silanes,    il est dé  sirable d'ajouter un alcool à l'agent d'hydro-    lyse pour servir de solvant aux silanes. La  couche aqueuse peut être séparée de l'huile  après l'hydrolyse ou être éliminée seulement  après la polymérisation.  



  Pendant l'hydrolyse, le produit de l'hydro  lyse se polymérise généralement     partiellement.     Cette matière partiellement polymérisée est  traitée pour     lui    donner du corps, en lui fai  sant subir une nouvelle condensation, effec  tuée habituellement sous l'action d'un chauf  fage, qui lui donne la viscosité désirée. Lors  que la résine contient un pourcentage d'élé  ments structurels     méthylphényliques    s'appro  chant de la limite supérieure spécifiée, il est  généralement nécessaire d'employer des tem  pératures plus hautes ou, des durées de traite  ment plus     longues    que dans l'autre cas, pour  donner la même consistance au produit. Pen  dant le traitement destiné à donner du corps.

    on peut laisser une partie du solvant s'éva  porer. L'évaporation partielle du solvant peut  aussi être effectuée avant le traitement des  tiné à donner du corps et obtenue par chauf  fage sous le vide, le solvant s'évaporant avant  que la température ne devienne, suffisamment  haute pour que le produit commence notable  ment à prendre du corps. De toute faon, l'éli  mination du solvant organique n'est jamais  complète. La présence d'une certaine quantité  d'un tel solvant jusqu'à la fin de la fabrica  tion est nécessaire pour prévenir la transfor  mation de la résine en un produit insoluble et  sans valeur pour le but envisagé. Pendant le  traitement destiné à donner du     corps,    il se  produit une polymérisation     accompagnée     d'une perte d'eau.

   La viscosité de la matière  traitées     augmente    avec une rapidité relative  ment petite pendant toute l'opération de trai  tement, ce qui permet d'interrompre celle-ci  avant la formation d'un gel et d'une matière  insoluble.  



  Comme solvant organique, on peut se ser  vir de l'un des solvants habituels tels que! le  benzène, le toluène, le     xy        lène,    le naphte et les  diluants acycliques du pétrole.  



  La solution de résine peut     servir    directe  ment de vernis ou bien on peut y ajouter     -un     pigment tel que de la poudre d'aluminium.      En     exposant    une couche mince de la solu  tion à l'air et. à la température ambiante, on  obtient un produit solide. Le film solide ainsi  obtenu est. non gluant ou au plus légèrement  collant, mais néanmoins, il n'est pas constitué  par une résine complètement polymérisée. Il  peut encore être détaché à l'aide de certains       çolvants    et le dépôt sur lui d'une seconde cou  clia de la solution de résine l'altérerait. Pour  cette raison et pour améliorer ses propriétés       physiques,    le film formé est habituellement  soumis à un chauffage.

   Ce chauffage provo  que une polymérisation complète de la résine,  (lui devient     insoluble    dans les solvants. Le       film    durci     supporte    alors sans dommages  l'application d'une: deuxième couche de la so  lution.  



  Le fait. que le     séeliage    à l'air de la. solution  obtenue     conformément    à l'invention produise  des films solides, est très important. Les rési  nes     siloxaniques    antérieurement connues et  utilisées comme vernis ne produisaient que des  films liquides par     séchage    à l'air; cela était  très     désavantageux.    Par exemple, il était im  possible de manipuler un bâti d'un moteur,  peint. avec un vernis à base de telles résines  avant que celles-ci aient subi la, polymérisa  tion finale.  



  Lorsqu'on chauffe un film formé avec la  solution clé     résine    obtenue conformément à  l'invention pour provoquer la condensation  rendant la résine insoluble, si la résine con  tient, dans les limites spécifiées, les pourcen  tages inférieurs d'éléments     monophényliques,     le revêtement final est caractérisé par sa     son-          plesse.    Lorsque la résine contient des propor  tions plus fortes d'éléments     monophényliques,     ledit revêtement est moins souple, voire un  lieu cassant,

   mais il est considérablement plus       dur.    On peut augmenter la souplesse de cer  tains des revêtements les     plus    cassants en pro  longeant la durée du traitement au-delà de la  phase au cours de laquelle la résine devient  insoluble et un peu cassante.  



       Exemples:     1. On a préparé une résine en solution  contenant. des proportions égales d'éléments    structurels     monométhyliques,        monophéuy-          liques    et     méthylphényliques    en partant de  
EMI0003.0024     
  
    <B><I>kg</I></B> <SEP> Mol. <SEP> g
<tb>  CH@SiCh <SEP> .1,66 <SEP> 33,3
<tb>  CEH;Sicl.; <SEP> 6,66 <SEP> 33,3
<tb>  C,H,CII#,SiC1 <SEP> , <SEP> 5,84 <SEP> 33,3       On a. ajouté ce mélange progressivement a  un mélange de 30,4 litres de toluène et de  45,5 litres d'eau en l'espace de trois heures, la.  température se maintenant à environ 25  à. 30  C.

   Lorsque     l'addition    a été complète, on  <B>,</B> a agité le mélange pendant 15     minutes,    puis  on l'a laissé reposer pendant 15 minutes. On a  ensuite vidangé la phase aqueuse et lavé sept  fois avec de l'eau la solution de résine dans  le, toluène. Les deux premiers lavages ont été  effectués avec un chauffage à. 70  C. A l'eau  du cinquième( lavage, on a ajouté 100     cm\@     d'hydroxyde d'ammonium concentré pour 31.8  litres d'eau. On a concentré la couche huileuse  en éliminant une partie du toluène par dis  tillation jusqu'à une température de 115  C.

    On a donné du corps à cette solution de résine  en la chauffant à 130-150  C pendant 13  heures, après quoi on a. ajouté 16,8 kg de to  luène, ce qui a donné une( solution ayant une  viscosité de 265     centistokes.     



  La solution de résine ainsi produite sèche  à l'air, pour donner un produit non gluant.  Lorsqu'une pellicule de cette résine déposée  de la solution est, traitée à     1.40     C, pendant  quatre( heures, elle devient dure et non  gluante à la température ordinaire. Lors  qu'elle est traitée à 250  C pendant 16 heures.  elle est très dure et un peu cassante.  



  2. On a. préparé     -une    résine en     solittioii          contenant        45        %        d'éléments        structurels        méthyl-          phényligues,

          25        %        d'éléments        structurels        mo-          nophényliques        et        30        %        d'éléments        structurels          nionométhyliques    en partant de  
EMI0003.0051     
  
    <B>lia</B> <SEP> MOI. <SEP> g%
<tb>  CH..SiCl@ <SEP> 5.1,9 <SEP> 30
<tb>  C@H@SiCl., <SEP> 64,8 <SEP> 25
<tb>  CH.,COH;

  SiGh <SEP> 105,2 <SEP> 45       Le mélange de ces chlorures a. été ajouté  graduellement à un mélange de 359,7 kg de      toluène et 45,8 kg d'eau avec une rapidité  telle que la température maxima ne dépasse  pas 25 C. Lorsque l'addition a été complète,  la couche aqueuse contenant l'acide chlorhy  drique a été séparée de la     solution        toluénique,     solution que l'on a lavée avec de l'eau jus  qu'à ce qu'elle ne contienne sensiblement plus  d'acide. On a ensuite chassé une partie du sol  vant par distillation sous un vide de 25 à  45 mm de mercure.

   Cette distillation a, été  effectuée pour éliminer     nue    partie du solvant  avant     que-le        siloxane    ne commence à prendre  notablement du     corps.    On a traité     ensuite    la  solution concentrée de la résine pour lui don  ner du corps, en la chauffant     jusqu'à    une  température de 150 à 170  C,

   température  à laquelle on a maintenu le mélange jusqu'à       ce        que        la        viscosité        d'une        solution        de        50        %        en     poids de résine dans le toluène soit d'environ  60 à 100 es.

   On a ensuite dilué le produit avec  du toluène jusqu'à     -u-une    viscosité de 700 es,       cette        solution        contenant        environ        60    à     65        %        de     solides.     Séehéei    à l'air après addition d'alumi  nium en poudre     servant    de pigment, cette ré  sine en solution a produit un revêtement     qui     était solide et un peu gluant.

   Utilisée pour       servir    de revêtement pour des panneaux mé  talliques, le film de cette résine, traité pen  dant 4 heures à 1400 C, a donné -un produit  souple et mou, non gluant. Après 160 heures  à 1500 C, la résine était encore souple. A  2500 C, la pellicule a pu être traitée en moins       d'une    heure et elle était encore souple après  45 heures.  



  Les solutions des exemples 1 et 2 ci-dessus  peuvent être mélangées pour donner un pro  duit ayant des propriétés intermédiaires, pour    des applications particulières. De tels mélan  ges, auxquels on a ajouté un pigment consti  tué par une pâte normale d'aluminium pré  parée à partir d'aluminium en poudre trans  formé en pâte avec un solvant volatil, sont  désirables     pour    des applications telles que le  revêtement de fours, de cheminées à fumée et  de collecteurs d'échappement. Lorsqu'ils ser  vent de revêtements devant être soumis à une  opération de cuisson, les films obtenus, du  fait qu'ils sont solides après simple séchage à  l'air, n'ont pas besoin d'être soumis à la cuis  son immédiatement.

Claims (1)

  1. REVENDICATION: Procédé de fabrication d'une solution d'une résine d'organosiloxanes dans un sol vant organique, destinée notamment à la pré paration de peinture, caractérisé en ce que l'on cohydrolyse en présence d'un solvant organique un monométhylsilaney un mono- phénylsilane et un monométhylmonophényl- silane, dans lesquels les valences restantes du silicium.
    sont saturées par des radicaux faci lement éliminables par l'hydrolyse et @en c2 que l'on intercondense les produits de ce-tte hydrolyse en présence également d'in solvant organique, les conditions étant telles que l'on obtienne une solution d'une résine contenant, pour 100 unités de structure, 15 à 40 unités monométhylsiloxy, 25 à 55 unités monophényl- siloxy et 30 à 50 imités méthylphénylsiloxy. La solution obtenue est apte à être déposée en couches minces qui,
    après simple séchage, à l'air, laissent un film solide et au plus légè rement collant; susceptible d'être transformé, par chauffage, en un film dur et élastique.
CH269515D 1946-01-21 1947-01-21 Procédé de fabrication d'une solution d'une résine d'organosiloxanes. CH269515A (fr)

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