CH269656A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Piperidinverbindung. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer neuen Piperidinverbindung.

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CH269656A
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piperidine compound
new piperidine
phenyl
acetic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Verfahren        zur    Herstellung     einer    neuen     Piperidinverbindung.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur     Herstellung    einer neuen     Piperidin-          verbindung,    welches dadurch gekennzeichnet.  ist, dass man Verbindungen der Formeln  
EMI0001.0008     
    worin X und Y mit Ausnahme eines in einem  von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sieh  bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten,  miteinander umsetzt,     wie    z.

   B. einerseits a  Phenyl-a-piperidyl-(2)-essigsäure oder ihre  funktionellen Derivate, wie ihre     Halogenide,     ihr     Anhydrid    oder ihre Ester und anderseits  Methanol bzw. seine     reaktionsfähigen    Ab  kömmlinge, wie z. B. seine     Metallalkoholate.     Dabei kann man auch vom     a-Phenyl-a-piperi-          clyl-(2)-essigsäurenitril    ausgehen und dieses  in Gegenwart des Methanols bzw. eines Deri  vates desselben in die Säure bzw. eine andere  Verbindung der obigen Formel überführen.  



  Die Reaktion kann in Gegenwart eines Lö  sungsmittels     und/oder    Katalysators oder Kon  densationsmittels durchgeführt werden.  



  Der so erhaltene     a-Phenyl-a-piperidyl-(2)-          essigsäuremethylester    besitzt den Kp.     o,"    135  bis 137  und bildet ein     Hydrochlorid    vom    F. 208 . Er soll als Heilmittel Verwendung  finden.  



       Beispiel:     100     Gew.-Teile        a-Phenyl-a-piperidyl-(2)-          essigsäure-hydrochlorid    vom     Zersetzungspunkt     248  (erhalten z. B. durch Hydrierung von       aLPhenyl-a-p3ridyl-(2)-acetamid    mit Platin  katalysator und anschliessende     Verseifung    mit  kochender     HCl)    werden in 200     Vol.-Teilen     Methanol gelöst und während 2 bis 3 Stunden  am     Rückfluss    mit     Chlorwasserstoffgas    behan  delt.

   Nach     Einengen,    Verdünnen mit Was  ser und     Alkalisehmaehen    mit Soda wird das  zurückbleibende öl in Äther aufgenommen,  getrocknet und im     Hoehvakuum    destilliert.  Der a -     Phen        t-1-    a -     piper        idyl    - (2) -     essigsäure-          methylester    geht unter 0,6 mm Quecksilber  druck bei 135 bis 137  über. Er bildet ein       Hydrochlorid    vom F.     Z08 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Piperidinverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formeln EMI0001.0045 worin X und Y mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoffatoms sieh bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, miteinander umsetzt. Der so erhaltene a-Phenyl-a-piperidyl-(2)- essigsäuremethylester besitzt den Kp. o,, <B>135</B> bis 137 und bildet ein Hydrochlorid vom F. 208 . Er soll als Heilmittel Verwendung finden.
CH269656D 1944-01-19 1944-01-19 Verfahren zur Herstellung einer neuen Piperidinverbindung. CH269656A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0881216A1 (de) * 1997-05-30 1998-12-02 Johnson Matthey Public Limited Company Festes Methylphenidat, seine Herstellung und Verwendung als Arzneimittel

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0881216A1 (de) * 1997-05-30 1998-12-02 Johnson Matthey Public Limited Company Festes Methylphenidat, seine Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
US6096760A (en) * 1997-05-30 2000-08-01 Johnson Matthey Public Limited Company Solid α-phenyl-2-piperidine acetate free base, its preparation and use in medicine

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