CH311687A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311687A
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methyl
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fatty acid
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acid amide
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand     des    vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren     zur    Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,        wel-          ehes    dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    in welcher X einen reaktionsfähigen,     während     der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     2-Methyl-piperidin    umsetzt.  



  Der Rest. X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den     Austausch    gegen  den     basischen    Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der     Austausch        der    Gruppe X gegen den       2-Methyl-piperidinorest    erfolgt z.

   B. durch  einfaches Erwärmen mit     2-Methyl-piperidin,     gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch re  agierenden Kondensationsmittels oder von     2-          Methyl-piperidin    im Überschuss. Das     a-Methyl-          piperidino    -     essigsäure-N    - (3- p -     chlor-phenoxy-          propyl-2)-methylamid    ist eine farbloses, unter  0,01 mm bei 170-173  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  27,1 g     Chloressigsäure-N-(3-p-chlor-phen-          oxy-propyl-2)methylamid    und 19,8 g 2-Methyl-         piperidin    werden zusammen in 200     cm3        abs.     Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt.  Das     Reaktionsgeiniseh        wird    mit Wasser aus  geschüttelt     und    dann mit     2n-Salzsäure    ausge  zogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit  Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit     konz.     Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene  Öl in Äther aufgenommen.

   Nach dein Trock  nen der Ätherauszüge über Pottasche wird der  Äther verdampft und der Rückstand im     Hoch-          vakuiun    destilliert.  



  Dabei     gewinnt    man das unter 0,01 mm bei       l.70-173     siedende     a-Methyl-piperidino-essig-          säure-N        -(3-p-chlor-phenoxy-propyl-2)-methyl-          amid        in        einer        Ausbeute        von        62'%        der        Theorie.     Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in  organischen Lösungsmitteln und in verdünn  ten Mineralsäuren.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten 11 ettsäureamides, da durch gekennzeichnet., da.ss man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0061 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Methyl-piperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a-Methyl-piperidino-essig- säure-N-(3-p-chlor-phenoxy-propyl-2)-methyl- amid bildet ein farbloses, unter 0,01 mm bei 170-173 siedendes Öl.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass man ein Halogenessig- säure-N - (3-p-chlor-ph enoxy-propyl-2) - methyl- amid mit 2-1lethyl-piperidin reagieren lässt.
CH311687D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311687A (de)

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