CH265754A - Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0005
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0006
worin X und Y zwei sich finit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms abspaltende Reste bedeuten, umsetzt. -Man kann z.
B. einen Ester des p-Chlor-benz- hydrols mit Dimethylaminoäthanol zur Reak tion bringen, oder man setzt eine Metallver bindung des p-Chlor-benzhydrols mit einem Zster des Dimethylaminoäthanols um. Ferner kann man auch das p-Chlor-benzhydrol mit Dimethylaminoäthanol veräthern.
Die erhaltene neue Verbindung, der p Chlor - benzhydrol - dimethylaminoäthyl - äther, siedet unter 0,02 min Druek@bei 134 bis 137 . Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 21,8 Teile p-Chlor-benzhydrolwerden por- tionenweise in eine Suspension von 4 Teilen fein pulverisiertem Natriumamid in 200 Vol.- Teilen abs. Benzol eingetragen und 1 Stunde bei 60 reagieren gelassen. Dann werden 12 Teile Dimethylaminoäthylchlorid zugefügt und 12 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Das Reaktionsprodukt wird mit verdünnter Salz säure mehrmals ausgezogen, die salzsauren, wässrigen Lösungen in der Kälte mit konz. Natronlauge alkalisch gestellt und die ausge schiedene Base in Äther aufgenommen. Die mit konz. Pottaschelösung gewaschenen Äther auszüge werden eingedampft und der Rück stand im Hochvakuum destilliert, wobei der p-Chlor-beiizhydel-dimethylaminoäthyl-äther unter 0,02 mm Druck bei 134 bis 137 über geht.
Beispiel 21,8 Teile p-Chlor-benzhydrol werden in 200 Vol.-Teilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und unter Rühren bei 30119,1 Teile Phosphor- tribromid eingetropft. Nach Rühren über ;Naeht wird abdekantiert, die Tetrachlorkoh- lenstofflösung mit verdünnter Natriumbicar- bonatlösung gewaschen und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft.
Das rohe Bromid wird mit 50 Teilen Di- inethylaminoäthylalkohol und 14 Teilen was serfreier Pottasche 4 Stunden unter Rückfluss und Rühren auf 130 erhitzt. Man versetzt das Reaktionsprodukt mit Wasser und säuert. in der Kälte mit Essigsäure an.
Die durch Ausschütteln mit Äther von Neutralproduk- ten befreite essigsaure Lösung wird kalt mit konz. Natronlauge alkalisch gestellt und aus- geäthert. Durch Eindampfen wird der p- Chlor -benzhydryl - dimethylaminoäthyl -äther vom Siedepunkt 134 bis 137 unter 0,02 mm Druck erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0002.0008 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0010 worin X und Y zwei sich mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauer stoffatoms abspaltende Reste bedeuten, um setzt.Die erhaltene neue Verbindung, der p- Chlor -benzhydry 1- dimethylanünoäthyl- äther, siedet unter 0,02 mm Druck bei 134 und 137 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Alkali salz des p-Chlör-benzhydrols mit Dimethyl- aminoäthylchlorid umsetzt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein p-Chlor- benzhydryl-halogenid mit Dimethylamino- äthanol in Gegenwart eines halogenwasser- stoffbindenden :Mittels umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| CH265754T | 1947-09-12 | ||
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH265754D CH265754A (de) | 1947-09-12 | 1947-09-12 | Verfahren zur Herstellung eines basischen Äthers eines p-substituierten Benzhydrols. |
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1947
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