CH270461A

CH270461A - Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Aminsalzes.

Info

Publication number: CH270461A
Authority: CH
Inventors: F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1947-12-31
Filing date: 1947-12-31
Publication date: 1950-08-31

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     heterocyclischen        Aminsalzes.     
EMI0001.0003     
  
    Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegendeil <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zul# <SEP> IIerstellun;# <SEP> eines <SEP> lietero  eyeliselieti <SEP> Aminsalzes, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> --e  kentmeiehnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> ein <SEP> Salz <SEP> von <SEP> 2-l.Iethyl  S)-phenyl-2,3-dili@-dro-l-pyridinden <SEP> finit <SEP> 1Mo1
<tb>  Wasserstoff <SEP> katalytisch <SEP> Hydriert. <SEP> und <SEP> das <SEP> Hy  drIerungsprodukt <SEP> in <SEP> 2-3Iethyl-9-phenyl-2,3,
<tb>  4,S)-tetraliydi#o-7-llyi#idinden-pliosphat <SEP> überge  führt <SEP> wird.
<tb>  Das <SEP> 2-14letbyl-9-phenyl-2,3,4,9-tet.rahydro  1-liyridinden-phospba@ <SEP> schmilzt <SEP> mit.

   <SEP> 1/.' <SEP> Mol
<tb>  Kristallwasser <SEP> bei <SEP> 151 <SEP> bis <SEP> <B>1571)C;</B> <SEP> es <SEP> soll. <SEP> als
<tb>  Armehnittel <SEP> Verwendung <SEP> finden.
<tb>  <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  King <SEP> lIisehung <SEP> von <SEP> 100 <SEP> c <SEP> 2-llethyl-9-phe  nyl-'?, <SEP> 3-dihydro-l-liy <SEP> ri < iinden-hy <SEP> di#oliromid <SEP> (er  halten <SEP> wie <SEP> in <SEP> der <SEP> sehweiz. <SEP> Patentschrift
<tb>  \r.263280 <SEP> beschrieben), <SEP> 800 <SEP> eni3 <SEP> -*ltlivlalkohol
<tb>  imd <SEP> 100 <SEP> em3 <SEP> Ranev-Niekel <SEP> wird <SEP> während <SEP> 4
<tb>  Stmiden <SEP> unter <SEP> einem <SEP> Druck <SEP> von <SEP> 70 <SEP> At.mo  spliären <SEP> und <SEP> bei <SEP> einer <SEP> Temperatur <SEP> von <SEP> 20 <SEP> bis
<tb>  '?5o <SEP> <B>C</B> <SEP> livdriert.

   <SEP> Der <SEP> Katalysator <SEP> wird <SEP> abfil  trier#t <SEP> und <SEP> das <SEP> Filtrat <SEP> während <SEP> 7.8 <SEP> Stunden
<tb>  mit <SEP> 900 <SEP> ein-" <SEP> 28o/oi#,@eni <SEP> wässerigem <SEP> Ammoniak
<tb>  gerührt. <SEP> Die <SEP> Hauptmenge <SEP> von <SEP> 2-lIet.liyl.-9-plie  nyl <SEP> -),3,4,9-tetrahcdro-l-pyridinden <SEP> kristalli  siert <SEP> ans. <SEP> Eine <SEP> zusätzliche <SEP> Menge <SEP> der <SEP> Base
<tb>  kann <SEP> durch <SEP> Verdünnen <SEP> des <SEP> Filtrates <SEP> mit
<tb>  .)0()e1113 <SEP> Wasser <SEP> gewonnen <SEP> werden.

   <SEP> Die <SEP> Base
<tb>  wird <SEP> durch <SEP> Umkristallisation <SEP> ans <SEP> 70 <SEP>  /oil(ein
<tb>  <B>w</B>üsserigein <SEP> @eetoii <SEP> gereinigt.
<tb>  267 <SEP> 2-lIethyl-9-phe@z-l-2,3,1,9-tetra@iydro  1-liyridi@de@ <SEP> werden <SEP> in <SEP> 7800em3 <SEP> -@c,etc l <SEP> bei       <B><U>'</U></B>0 bis<B>250</B> C     aufgelöst.    Die Lösung wird fil  triert und mit 120     eni3    Wasser versetzt.

   Der       lIisehung    wird langsam, unter Rühren, eine  Lösung von 1.20     g    85     o/oiber    Phosphorsäure in  1.20     em3    Aceton zugesetzt.     Danaell    wird das  Rühren für weitere     .5    Stunden bei Raumtem  peratur fortgesetzt, Während dieser Zeit kri  stallisiert das     Pbosphat    aus.

   Es wird     abfil-          triert,    mit 90     o/oigem    Aceton gewaschen und       sletrocknet.    Das so erhaltene     2-3-Iethyl-9-phe-          nyl    -2,3,1,9     -tetrahpdro-l-pyridinden-phosphat          selimilzt    bei 154 bis<B>1570</B> C und enthält     V2        lvfol     Kristallwasser.

Claims

<B>PATENTANSPRUCH:</B> EMI0001.0023 Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> heteroey elischen <SEP> Aminsalzes, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> ein <SEP> Salz <SEP> von <SEP> 2-illethyl-9-plienyl-2,3-dihy dro-l-hyridinden <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> 31o1 <SEP> Wasserstoff <SEP> kata lytisch <SEP> hydriert. <SEP> und <SEP> das <SEP> Hydrierungsprodukt <tb> in <SEP> 2-llethyl-9-plieny <SEP> l-2,3,4,9-tetraliy <SEP> dro-7.-py <SEP> r <SEP> i dinden-phosphat <SEP> übergeführt <SEP> wird. <tb> Das <SEP> 2-Methyl-9-plienyl-2,3,4,9-tetrahydro 1-liyridinden-plios1iiiat <SEP> schmilzt <SEP> mit <SEP> i@ <SEP> --Hol <tb> Kristallwasser <SEP> bei <SEP> 154 <SEP> bis <SEP> 1570 <SEP> C.

UNTERANSPRUCH: Verfahren -emäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Hydrierung in Gegenwart von Raney-Niekel als Katalysator und bei einer Temperatur von. 20 bis 400 C durchgeführt wird.