CH271832A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH271832A CH271832A CH271832DA CH271832A CH 271832 A CH271832 A CH 271832A CH 271832D A CH271832D A CH 271832DA CH 271832 A CH271832 A CH 271832A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- blue
- azo dye
- red
- preparation
- tertiary
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- IAKPDADEOMKQHA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-5-(2-methylbutan-2-yl)aniline Chemical compound CCCCOC1=CC=C(C(C)(C)CC)C=C1N IAKPDADEOMKQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical group CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- -1 azo carbate Chemical compound 0.000 description 1
- 230000006208 butylation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical class [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N dinitrogen pentaoxide Chemical compound [O-][N+](=O)O[N+]([O-])=O ZWWCURLKEXEFQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbatoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn man diazotiertes 2-Amino-l-n-butvloxS--4-t.ertiär-- amylbenzol mit 1-p-Toluolsrilfovjamino-8-oxy- naphthalin-3,6-disulfonsäure vereinigt.. Der neue Farbstoff bildet. ein blaurotes Pulver, das sieh in Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blau roten Tönen färbt.. Das beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende \?-Arnino-l-n-butyloxy-4- tertiäramylbenzol lässt sich beispielsweise her stellen durch Nitrierung von 1-Oxy-4-tertiär- amylbenzol, Butylierung der Hydroxy l- gruppe und Reduktion des Nitroäthers. Die Diazotierung kann naeh bekannten, für schwer diazotierbare Amine üblichen Metho den, beispielsweise in Gegenwart von Alkohol oder Essigsäure, durchgeführt werden. Die Kupplung erfolgt mit Vorteil in alka lischem, vorzugsweise alkaliearbonatalkali- scbem Medium,. <I>Beispiel:</I> 23,5 Teile 2-Amino-l-n-butyloxy-4-tertiär- amylbenzol werden mit 140 Teilen Äthylalko- hol vermischt. Unterhalb +100 werden 35 Teile konzentrierter Salzsäure zugesetzt und unter- halb + 50 lässt man eine konzentrierte wässe rige Lösung von 7,2 Teilen Natriumnitrit züi- tropfen. Diese Diazolösung wird bei 0() mit der Lösung von 52 Teilen des Dinatriumsalzes der 1- p @Toluolsulfoy lamino -8- oxynapht.ha.lin - 3,6,- disulfonsä.ure in 330 Teilen einer gesättigten Natriurnearbonatlösiin,@ vermischt. Nach eini gen<B>'</B> tunden wird der blaurote Farbstoff nach Zugabe von Natriumchlorid abfiltriert und hierauf wieder in heissem Wasser gelöst. Die Lösung wird von geringen Verunreinigungen abfiltriert und mit so viel Natriumchlorid ver setzt, dass die Hauptmenge des Farbstoffes ge fällt wird. Dieser wird abfiltriert, mit ver dünnter Natrinmehloridlösung gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- P ATEN TAI'TSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet., dass man di- azotiertes 2-Amino-l-n-buti-loxy.4-tertiäramy 1-, Benzol mit 1-p-Toluolsulfoylamino@-8-oxynaph- tlralin-3,6-disulforisäure vereinigt. Der neue Farbstoff bildet ein blaurotes Pulver, das sich in Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blau roten Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH268842T | 1948-02-26 | ||
| CH271832T | 1948-02-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH271832A true CH271832A (de) | 1950-11-15 |
Family
ID=25731034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH271832D CH271832A (de) | 1948-02-26 | 1948-02-26 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH271832A (de) |
-
1948
- 1948-02-26 CH CH271832D patent/CH271832A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH286500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH271836A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH271835A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH271834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH268077A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH268842A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE1544524C3 (de) | ||
| CH268074A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH268076A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH262279A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH270539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH272499A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH272484A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH268078A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH305334A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH271833A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH270538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH276720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH302037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH282261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH272483A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH272491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH282263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH249782A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH302034A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromierbaren Disazofarbstoffes. |