CH305334A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH305334A
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amino
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monoazo dye
diphenylsulfone
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Es würde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt,     wenn     man     diazotiertes        2-Amino-5-(4"-eyclohexylben-          zoylamino)    - 4' -     methyl    -1,1' -     diphenylsulfon    in  saurem Medium mit     2-Amino-8-oxynaphtha-          lin-6-sulfonsäure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul  ver dar, das sich in Wasser mit blauroter Farbe  löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blau  roten Tönen von hervorragenden     Nassecht-          heiten    färbt.  



  Das dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     2-Amino-5-(4"-cyclohexyl-          benzoylamino)    - 4'     -methyl    -1,1' -     diphenylsulfon     kann beispielsweise erhalten werden, indem  man     2,5-Diamino-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfon     mit einem     p-Cyclohexylbenzoesäurehalogenid          acyliert.    Man kann es nach den üblichen, für  schwer     diazotierbare    Verbindungen gebräuch  lichen Methoden, beispielsweise mit Hilfe von       Nitrosylschwefelsäure,        diazotieren.    Es ist  zweckmässig,

   die entstandene     Diazoverbindung     z. B. durch Verdünnen des     Diazotierungs-          gemisches    mit Wasser abzuscheiden und     abzu-          filtrieren.     



  Die Kupplung kann nach an sich bekann  ten Methoden in beispielsweise schwach kongo  saurem bis essigsaurem Medium erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Suspension von 26,2 Teilen sehr  fein verteiltem 2,5-Diamino-4'-methyl-1,1'-di-         phenylsulfon    in 180 Teilen Wasser wird bei  Raumtemperatur     innert    2 bis 5 Stunden =mit  23,65 Teilen     p-Cyelohexylbenzoylchlorid    trop  fenweise versetzt. Durch gleichzeitiges Zu  geben einer     wässrigen    Lösung von Natrium  acetat     wird    die entstehende Mineralsäure neu  tralisiert.

   Zur Beendigung der     Acylierung     wird noch kurz auf etwa 70  erwärmt und  dann das gebildete, in Wasser unlösliche 2  Amino - 5 -     (4"-cyclohexylbenzoylamino)    - 4'-     me-          thyl-1,1'-diphenylsulfon        abfiltriert    und ge  trocknet.  



  45,3 Teile des so erhaltenen 2-Amino-5-(4"       cyclohexylbenzoylamino)-4'-methyl-1,1'-diphe-          nylsulfons    werden in eine 7 Teilen Natrium  nitrit entsprechende Lösung von     Nitrosyl-          schwefelsäure    in Schwefelsäure eingetragen.

    Nach beendeter     Diazotierung    wird auf Eis aus  getragen und die ausgefallene gelbliche     Diazo-          verbindung        abgenutscht.    23,9 Teile     2-Aminö-          8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure    werden mit 13,5  Teilen 30     %        iger        Natriumhydroxydlösung    und  20 Teilen Wasser gut     angeteigt    und aus dem  so erhaltenen     Natriumsalz    die Säure durch  einen     überschuss    an Essigsäure wieder frei  gesetzt. Die     Diazoverbindung    wird mit dieser  Paste verrieben.

   Nach einiger Zeit verdünnt  man mit 200 Teilen Wasser und stumpft bei  mässig erhöhter Temperatur allmählich die  freie Schwefelsäure mit     Natriumacetat    ab.  Nach beendeter Kupplung wird mit     Natrium-          earbonat        neutralisiert;    der Farbstoff wird       abfiltriert    und     getrocknet.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 2-Amino-5-(4"-cyclohexylbenzoyl- amino)-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfon in sau rem Medimn mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6- sulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blauroten Tönen von hervorragenden Nass- echtheiten färbt.
CH305334D 1951-10-16 1951-10-16 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH305334A (de)

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