CH305334A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH305334A CH305334A CH305334DA CH305334A CH 305334 A CH305334 A CH 305334A CH 305334D A CH305334D A CH 305334DA CH 305334 A CH305334 A CH 305334A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- parts
- monoazo dye
- diphenylsulfone
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N S-phenyl benzenesulfonothioate Natural products C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- -1 p-cyclohexylbenzoic acid halide Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es würde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotiertes 2-Amino-5-(4"-eyclohexylben- zoylamino) - 4' - methyl -1,1' - diphenylsulfon in saurem Medium mit 2-Amino-8-oxynaphtha- lin-6-sulfonsäure kuppelt.
Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blau roten Tönen von hervorragenden Nassecht- heiten färbt.
Das dem vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 2-Amino-5-(4"-cyclohexyl- benzoylamino) - 4' -methyl -1,1' - diphenylsulfon kann beispielsweise erhalten werden, indem man 2,5-Diamino-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfon mit einem p-Cyclohexylbenzoesäurehalogenid acyliert. Man kann es nach den üblichen, für schwer diazotierbare Verbindungen gebräuch lichen Methoden, beispielsweise mit Hilfe von Nitrosylschwefelsäure, diazotieren. Es ist zweckmässig,
die entstandene Diazoverbindung z. B. durch Verdünnen des Diazotierungs- gemisches mit Wasser abzuscheiden und abzu- filtrieren.
Die Kupplung kann nach an sich bekann ten Methoden in beispielsweise schwach kongo saurem bis essigsaurem Medium erfolgen.
<I>Beispiel:</I> Eine Suspension von 26,2 Teilen sehr fein verteiltem 2,5-Diamino-4'-methyl-1,1'-di- phenylsulfon in 180 Teilen Wasser wird bei Raumtemperatur innert 2 bis 5 Stunden =mit 23,65 Teilen p-Cyelohexylbenzoylchlorid trop fenweise versetzt. Durch gleichzeitiges Zu geben einer wässrigen Lösung von Natrium acetat wird die entstehende Mineralsäure neu tralisiert.
Zur Beendigung der Acylierung wird noch kurz auf etwa 70 erwärmt und dann das gebildete, in Wasser unlösliche 2 Amino - 5 - (4"-cyclohexylbenzoylamino) - 4'- me- thyl-1,1'-diphenylsulfon abfiltriert und ge trocknet.
45,3 Teile des so erhaltenen 2-Amino-5-(4" cyclohexylbenzoylamino)-4'-methyl-1,1'-diphe- nylsulfons werden in eine 7 Teilen Natrium nitrit entsprechende Lösung von Nitrosyl- schwefelsäure in Schwefelsäure eingetragen.
Nach beendeter Diazotierung wird auf Eis aus getragen und die ausgefallene gelbliche Diazo- verbindung abgenutscht. 23,9 Teile 2-Aminö- 8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure werden mit 13,5 Teilen 30 % iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Wasser gut angeteigt und aus dem so erhaltenen Natriumsalz die Säure durch einen überschuss an Essigsäure wieder frei gesetzt. Die Diazoverbindung wird mit dieser Paste verrieben.
Nach einiger Zeit verdünnt man mit 200 Teilen Wasser und stumpft bei mässig erhöhter Temperatur allmählich die freie Schwefelsäure mit Natriumacetat ab. Nach beendeter Kupplung wird mit Natrium- earbonat neutralisiert; der Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 2-Amino-5-(4"-cyclohexylbenzoyl- amino)-4'-methyl-1,1'-diphenylsulfon in sau rem Medimn mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6- sulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, das sich in Wasser mit blauroter Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in blauroten Tönen von hervorragenden Nass- echtheiten färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH293433T | 1951-10-16 | ||
| CH305334T | 1951-10-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH305334A true CH305334A (de) | 1955-02-15 |
Family
ID=25733363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH305334D CH305334A (de) | 1951-10-16 | 1951-10-16 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH305334A (de) |
-
1951
- 1951-10-16 CH CH305334D patent/CH305334A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH286500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH305334A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH296257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH296258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH296260A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH293433A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| DE741492C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| CH296259A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH271836A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH271835A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH268415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH268077A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH271832A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH271834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH282263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH269048A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH268420A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH273306A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH232294A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen sauren Monoazofarbstoffes. | |
| CH268399A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH249779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH215831A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH299206A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH282259A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH282256A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |