CH276720A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH276720A CH276720A CH276720DA CH276720A CH 276720 A CH276720 A CH 276720A CH 276720D A CH276720D A CH 276720DA CH 276720 A CH276720 A CH 276720A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- violet
- azo dye
- blue
- oxynaphthalene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 7
- 238000007747 plating Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 claims description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 claims description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- -1 azo carbate Chemical compound 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbatoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn irian 2 - Oxynaphthalin-6-sulfonsäure - phenyl- ester mit diazotierter 4-Chlor-2-amino-l-oxy- benzol-6-sulfonsäure vereinigt.
Der neue Farbstoff bildet ein blauviolet tes Pulver, das sich in heissem Nasser mit violettblauer und in konzentrierter Schwefel säure mit roter Farbe löst. Er färbt Wolle sowohl nach dem Nachchromierungs- als auch nach dem Einbadchromierverfahren in echten, rotvioletten Tönen.
Der beim vorliegenden Verfahren als Aus- gangsstoff zu verwendende 2-Oxynaphthalin- 6-sulfonsäure - phenylester kann aus 2-Oxy- naphthalin-6-sulfonsäurechlorid-l-carbonsätire durch Umsetzung mit Oxybenzol und nach- trägliehe Abspaltung der Carboxylgruppe her gestellt werden.
Die Diazotierung der 4-Chlor-2-amino-l- oxybenzol-6-sulfonsäure kann in bekannter Weise z. B. mittels Salzsäure " und Natrium nitrit vorgenommen werden.
Die Kupplung wird zweckmässig in alka lischem, z. B. in Natriumhydroxyd enthalten dem Medium durchgeführt. Die Aufarbeitung des entstandenen Farbstoffes kann in übli cher Weise erfolgen. Beispiel:
30 Teile 2-Oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure- phenylester (dargestellt dureh Umsetzung v an 2- Oxynaphthalin - 6 - sulfonsäurechlorid-l-car- bonsäure mit Oxybenzol in Gegenwart von Na triumhydroxyd und Abspaltung der Car oxyl- eruppe durch Erhitzen in wässerigem, neu tralem bis sauremMedium) werden in 100 Tei len Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxyd in der Kälte klar gelöst und mit der auf üb liche Weise aus 22,
5 Teilen 4-Chlor-2-amino- 1-oxybenzol- 6 -sulfonsäure hergestellten und mit Natriumcarbonat neutralisierten Diazover- bindung vereinigt. Die Kupplung setzt sofort ein und ist in einigen Stunden beendet. Der so erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 1VTono- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure-phenyl- ester mit diazotierter 4-Chlor-2-amino-l-oxy- benzol-6-sulfonsäure vereinigt. Der neue Farbstoff bildet ein blauviolettes Pulver, das sich in heissem Wasser mit vio- lettblauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst.Er färbt Wolle sowohl nach dem Nachchromierungs- als auch nach dem Einbadchromierverfahren in echten, rot violetten Tönen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH276720T | 1949-04-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH276720A true CH276720A (de) | 1951-07-31 |
Family
ID=4480889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH276720D CH276720A (de) | 1949-04-06 | 1949-04-06 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH276720A (de) |
-
1949
- 1949-04-06 CH CH276720D patent/CH276720A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH286500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH276720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH280730A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffderivates. | |
| CH272499A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH119895A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH307858A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH270539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH282256A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH282261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH257029A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Azofarbstoffes. | |
| CH268402A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH294229A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH291508A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH282258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH294228A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH271834A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH268842A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH267278A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH240364A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH271836A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH272483A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH268077A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH282263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH308761A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH299605A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. |