CH277196A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasischen Sulfidcarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer     mehrbasiseben        Sulfidearbonsäure.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  neuen Teilester einer mehrbasischen     Sulfid-          carbonsäure    gelangt, wenn man     Thioglykol-          säure    mit dem     Diester    aus     Maleinsäure    und       N-(ss-Oxy-äthyl)-stearinsäureamid    und     N-(ss-          Oxy-äthyl)        -palmitinsäureamid    umsetzt.  



  Der neue Teilester     entspricht    der Formel    Die Reaktion kann vorteilhaft in Gegen  wart von die     Umsetzung    beschleunigenden  Stoffen und von Lösungsmitteln vorgenom  men werden. Dabei tritt eine Addition der       Mercaptocarbonsäure    an die Lückenbindung       des    ungesättigten Esters ein.  
EMI0001.0018     
    worin     R-C0    den     Acylrest    der     Stearin-          bzw.        Palmitinsäure    bedeutet. Die Umsetzung  kann z. B. durch Vermischen bei Raum  temperatur, vorteilhafter jedoch in der  Wärme,     beispielsweise    bei 50-100 , vorgenom  men werden.

   Es kann dabei zweckmässig sein,  kleine Mengen von die Umsetzung beschleu  nigenden Stoffen, insbesondere von solchen  mit alkalischer Reaktion, wie     Alkalihy-          droxvden,        Alkalialkoholaten,    organischen Ba  sen, z. B.     Piperidin,    zuzufügen. Falls an       Stelle    der     Mercaptosäure    ihre Salze zur Um  setzung herangezogen werden, ist es zweck  mässig, in Gegenwart eines Lösungsmittels,    z. B. unter Zusatz von Alkoholen oder deren  Mischungen mit. Wasser, zu arbeiten.  



  Das     Natriumsalz    des neuen Teilesters  kann als     Textilhilfsstoff,    z. B. als sehr     wirk-          saines        Weichmachungsmittel    für     Cellulose-          fasern    oder für     Wolle,    verwendet werden; es  bildet eine feste Masse, die von heissem       Wasser    zu einer praktisch klaren, schäumen  den Lösung aufgenommen wird. Es kann  allein oder zusammen mit andern bei der Ver  wendung von Textilhilfsmitteln üblichen  Stoffen, z.

   B.     gemeinsam    mit     Salzen    oder       kalkbeständigen        Dispergiermitteln,    wie mit  Salzen von sulfonierten, am     2-Kohlenstoff-          atom    durch höhere     Alkylreste    substituierten           Benzimidazolen,    ferner von     hIonocarbonsäure-          estern    der     4-Sulfophthalsäure    mit höheren  Fettalkoholen,

   weiterhin gemeinsam mit     Fett-          alkoholsulfonaten    oder Kondensationsproduk  ten von höheren Fettsäuren mit     aliphatischen          Oxy-    oder     Aminosäuren    verwendet werden.  



  Besonders geeignet ist z. B. eine Mischung  aus 70 Teilen des     Natriumsalzes    des neuen  Teilesters mit 30 Teilen     Dinatriumsalz    der       N-Benzyl-,u-heptadecy        1-benzimidazol-@disulfon-          säure.     



  Im     nachfolgenden    Beispiel bedeuten Teile,       falls    nichts anderes bemerkt wird, Gewichts  teile. Das Verhältnis von Gewichtsteilen zu         Volumteilen    ist. das     -leielie    wie     dasjenige     zwischen dem Kilogramm und dem Liter.  



       Beispiel:     2,2 Teile     Thioglykolsäure    und     1.4,1    Teile       Diester    aus     Maleinsäure    und     N=(fl-Oxy-          äthyl)-stearinsäiireamid,        bergestellt    aus     techn.          Stearinsäure,    werden unter Ausschluss von  Sauerstoff auf 70=75  erwärmt, bis eine mit       Natriumhy        droxy    d neutralisierte Probe in  Wasser praktisch klar löslich ist.

   Das aus dem  Umsetzungsprodukt durch Lösen in Alkohol,  Neutralisieren mit     Natriumhydro        xydlösung     und Eindampfen zur Trockne erhältliche Na  triumsalz der Formel  
EMI0002.0034     
    worin     R-C/0    den     Acylrest    der     Stea.rin-          bzw.        Palmitinsäure    bedeutet, bildet eine feste,       pulverisierbare    Masse, die von heissem Wasser  zu einer praktisch klaren, schäumenden Lö  sung aufgenommen wird.  



  Der als Ausgangsprodukt verwendete Ma  leinsäureester kann wie folgt hergestellt wer  den:  9,8 Teile     Maleinsäureanhydrid    und<B>65</B>  Teile     N-(l        Oxy-äthyl)-stearinsäureamid    und       N-(l-Oxy-äthyl)        -palmitinsäureamid    werden  unter Rühren während 3 Stunden im sieden  den Wasserbad erhitzt. Darauf fügt man 50  Teile Benzol und 0,4     Volumteile        konz.    Schwe  felsäure hinzu und erhitzt     zum    Sieden des  Benzols, bis kein     Wasser    mehr abgespalten  wird.

   Das aus dem     Rückflusskühler    ab  fliessende Destillat lässt man über einen in  bekannter Weise konstruierten Wasserfänger  in das Reaktionsgefäss zurückfliessen. Auf  diese Weise kann das bei der     Veresterung    ab-    gespaltene Wasser aus     dem    Reaktionsgemisch  entfernt werden. Nach beendigter     Vereste-          rung    wird das     Umsetzungsäut    neutralisiert  und das Benzol     abdestilliert.     



  Das     Natriumsalz    des neuen Esters kann  als     Weichmachungsmittel    für     Cellulosefasern     oder für Wolle verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasischen Sulfidcarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Thioglyli:olsäui@e mit. dem Diester aus Malein- säure und N-(ss-Oxy-ätliyl)-stearinsäureamid und N-(ss-Ox--äthyl)-palmitinAureamid um setzt. Das Natriumsalz des neuen Teilesters kann als Textilhilfsstoff, z.

   B. als sehr wirksames Weichmachungsmittel für Cellulosefasern und für Wolle, verwendet werden; es bildet eine feste, pulverisierbare Masse, die von heissem Wasser zu einer praktisch klaren, schäumen den Lösung aufgenommen wird. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und -Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von die Umsetzung beschleunigenden Stoffen vor genommen wird.