CH273374A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasischen Sulfidcarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasischen     Sulfidcarbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Teilester einer mehrbasischen     Sulfid-          carbonsäure    gelangt, wenn man     Thioglykol-          säure    mit dem     Diester    aus     Maleinsäure    und       N-[ss-Oxy-äthyl]-ölsäureamid    umsetzt. Die Re  aktion kann vorteilhaft in Gegenwart von die    Umsetzung     beschleunigenden    Stoffen und  Lösungsmitteln vorgenommen werden.

   Dabei  tritt eine Addition der     Mercaptocarbonsäure     an die Lückenbindung des ungesättigten  Esters ein.  



  Der neue Teilester entspricht der Formel  
EMI0001.0011     
    Die Umsetzung kann     ziun    Beispiel durch  Vermischen der Ausgangsstoffe bei Raum  temperatur, vorteilhafter jedoch in der  Wärme, beispielsweise bei 50 bis 1000 C, vor  genommen werden. Es kann dabei zweck  mässig sein, kleine Mengen von die Umsetzung  beschleunigenden Stoffen, insbesondere von  solchen mit alkalischer Reaktion, wie Alkali  hydroxyde,     Alkalialkoholate,    organische Ba  sen, z. B.     Piperidin,    zuzufügen. Falls an Stelle  der     Mercaptosäure    ihre Salze zur Umsetzung  herangezogen werden, ist es zweckmässig, in  Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. unter  Zusatz von Alkoholen oder deren Mischungen       o    mit Wasser, zu arbeiten.

      Das     Natriumsalz    des neuen Teilesters kann  als     Textilhilfsstoff,    z. B. als sehr wirksames       -N%Teichmachungsmittel    für     Cellulosefasern,       verwendet werden; es bildet eine weiche  Masse, die von heissem Wasser zu einer prak  tisch klaren, schäumenden     Lösung    aufgenom  men wird. Es kann allein oder zusammen mit  andern, bei der Verwendung von Textilhilfs  mitteln üblichen Stoffen, z. B. gemeinsam mit  Salzen oder kalkbeständigen     Dispergiermit-          teln,    z.

   B. mit Salzen von     sulfonierten,    am       2-Kohlenstoffatom    durch höhere     Alkylreste     substituierten     Benzimidazolen,    ferner von       Monocarbonsäureestern    der     4-Sulfophthal-          säure    mit höheren Fettalkoholen, weiterhin  gemeinsam mit     Fettalkoholsulfonaten    oder  Kondensationsprodukten von höheren Fett  säuren mit     aliphatischen        Oxy-    oder     Amino-          sulfonsäuren    verwendet werden.  



  Besonders geeignet ist zum Beispiel eine  Mischung aus 70 Teilen des     Natriumsalzes    des      neuen Teilesters mit 30 Teilen     Dinatriumsalz     der     N-Benzyl-,c-heptadecyl-benzimidazol-disul-          fonsäure.     



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile,  falls nichts anderes bemerkt wird, Gewichts  teile. Das Verhältnis von Gewichtsteilen zu       Volumteilen    ist das gleiche wie dasjenige zwi  schen dem     Kilogramm    und dem Liter. Die  Temperaturen sind in Celsiusgraden ange  geben.    <I>Beispiel.:</I>  2,2 Teile     Thioglykolsäure    und 14,6 Teile       Diester    aus     Maleinsäure    und     N-[fl-Oxy-äthyl]-          ölsäureamid    werden unter Ausschluss von  Sauerstoff auf 70 bis 750 erwärmt, bis eine  mit     Natriumhydroxyd    neutralisierte Probe in  Wasser praktisch klar löslich ist.

   Das aus dem  Umsetzungsprodukt durch Lösen in Alkohol,  Neutralisieren mit     Natriumhydroxydlösung     und Eindampfen zur Trockne erhältliche Na  triumsalz der Formel  
EMI0002.0013     
    bildet eine weiche Masse, die von heissem Was  ser zu einer     praktisch    klaren, schäumenden  Lösung aufgenommen wird.  



  Der als Ausgangsmaterial benützte     Malein-          säurBester    kann wie folgt hergestellt werden:  9,8 Teile     Maleinsäureanhydrid    und 65 Teile       N-        [ss-Oxy-äthyl]        -ölsäiireamid    werden unter  Rühren während 3     Stunden    im siedenden  Wasserbad erhitzt. Darauf fügt man 50 Teile  Benzol und 0,4     Volumteile        konz.    Schwefel  säure hinzu und erhitzt zum Sieden des Ben  zols, bis kein Wasser mehr abgespalten wird.

    Das aus dem     Rückflusskühler    abfliessende  Destillat lässt man über einen in bekannter  Weise konstruierten Wasserfänger in das Re  aktionsgefäss zurückfliessen. Auf diese Weise  kann das bei der     Veresterung    abgespaltene  Wasser aus dem Reaktionsgemisch entfernt  werden. Nach beendigter     Veresterung    wird  das     Umsetziingsgiit    neutralisiert und das Ben  zol     abdestilliert.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Teilesters einer mehrbasischen Sulfidcarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Thio- blykolsäure mit dem Diester aus Maleinsäure und N-[ss-Oxy-äthyl]-ölsäureamid umsetzt. Das Natriumsalz des neuen Teilesters kann als Textilhilfsstoff, z.

   B. als sehr wirksames Weichmachungsmittel für Cellulosefasern, verwendet werden; es bildet eine weiche Masse, die von heissem Wasser zu einer prak tisch klaren, schäumenden Lösung aufgenom men wird. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentansprilch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels vorgenommen wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart von die rm- setzung beschleunigenden Stoffen vorgenom men wird.