CH269081A - Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-butenyl-amins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Diaryl-hutenyl-amins. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Diary 1- bLttenyl-amins. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbin dung der Formel
EMI0001.0005
wobei X einen zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung H:X abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh rung einer Doppelbindung die Verbindung HX abspaltet.
Die erhaltene neue Verbindung, ein Di- methylamino-methyl-phenyl - (p-chlor -phenyl) - buten, zeigt einen Siedepunkt von 135-l36 unter 0,03 mm Druck. Ihr Hydr oehlor id schmilzt bei 196-200'. Die neue Base soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> 32 Teile 1-(p-Chlor-phenyl)-2-phenyl-3- methyl-4-dimethyl-amino-butanol-(2) werden mit 130 Teilen 80 o/oiger Phosphorsäure 1 Stunde auf 130-135 erwärmt. Nach Ab kühlen wird mit Wasser verdünnt, durch vor- siehtige Zugabe von krist. Natriumcarbonat alkalisch gestellt und das ausgeschiedene ba sische Öl in Äther aufgenommen; nach Trock nen der Ätherlösung mit geglühter Pottasche und Abdampfen des Lösungsmittels destilliert man die rohe Base.
Man erhält in guter Aus beute das Dimethylamino-methyl-phenyl-(p- chlor-phenyl)-buten als schwach gefärbtes Öl vom Siedepunkt 135-136 bei 0,03 mm Druck. <I>Beispiel 2:</I> Eine Lösung von 65 Teilen 1-(p-Chlor- phenyl)-2-phenyl-3-methyl-4- dimethylamino- butanol-(2) in 525 Teilen Chloroform wird zunächst mit trockenem Salzsäuregas bis zur deutlich kongosauren Reaktion behandelt, hierauf mit 24 Teilen Thionylchlorid versetzt und dann 1 Stunde bei Raumtemperatur und 3 Stunden bei 50" gerührt.
Man destilliert das Lösungsmittel ab und erwärmt den Rück stand in 300 Teilen Pyridin während 4 Stun den im kochenden Wasserbad. Hierauf wird mit verdünnter Natronlauge stark alkalisch gestellt, das ausgeschiedene Öl abgetrennt und in verdünnter Schwefelsäure gelöst. Allfällig vorhandene Neutr alteile werden durch Aus schütteln mit Benzol entfernt. Die Base wird hierauf aus der schwefelsauren Lösung durch Zugabe von 20 o/oiger Natronlauge wieder ab geschieden und in Äther aufgenommen.
Nach Trocknen der Lösung mit Kaliumhydroxyd wird der Äther abdestilliert und das zurück bleibende Dimethylamino-methyl-phenyl-(p- chlor-phenyl)-buten im Vakuum destilliert. Es siedet bei 135-136o unter 0,03 mm Druck.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Diaryl- butenyl-amins, dadurch gekennzeichnet, dass man- aus einer Verbindung der Formel EMI0002.0005 wobei Y einen zusammen mit einem Wasser stoffatom unter Bildung der Verbindung HX abspaltbaren Rest bedeutet, zwecks Einfüh rung einer Doppelbindung die Verbindung Hg abspaltet.Die erhaltene neue Verbindung, ein Di- methylainino-methyl-phenyl - (p-chlor-phenyl) - buten, zeigt einen Siedepunkt von 135-136 unter 0,03 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 196-200 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da- dtirch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Chlor- phenyl) =.2 - phenyl-3-methyl-4-dimethylamino- butanol-(2) mit einem wasserabspaltenden Mittel behandelt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man aus einem 1.- (p - Chlor-phenyl)-!2=phenyl-3-methyl-4-di- methylamino-butanol-(2)-ester durch Einwir kung einer Base die Säure abspaltet.
Applications Claiming Priority (2)
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