CH311522A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern.



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern und ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Poly  äthylenglykohnonomethyläthern, welches    bei   0,      01.    mm Hg bei 180-220  siedet, mit den p   Bntylaminobenzoesäurerest abgebenden Verbin-    (lungen umsetzt. Der   Endstoff    ist ein fa. rb  loses Ul, welches    in den meisten organischen   Losungsmitteln,    mit Ausnahme von aliphatisehen Kohlenwasserstoffen, leicht löslich ist.



   Das hier verwendete Gemisch von Poly  athylenglykolmonomethyläthern entspricht    der Formel    CHg. O (CHs. CHB. O) CH2. CH2. 0H    wobei n ungefähr 7 bis 9 bedeutet.



   Als den p-Butylaminobenzoylrest abgebende Verbindungen sind beispielsweise geeignet :
1.   p-Butylaminobenzoesäure,    wobei es zweckmässig ist, die Veresterung unter Er  hitzung    bei einem niedrigen   pH-Wert    durchzuführen Gute Resultate werden erhalten, wenn man pro Mol p-Butylaminobenzoesäure etwas mehr als   1    Mol p-Toluolsulfonsäure zugibt und dann zusammen mit übersehüssigem   Polyäthylenglykolmonomethyläther    erhitzt, unter Entfernung des bei der Veresterung entstehenden Wassers durch Einleiten eines inerten Gases oder im Vakuum.



     2.    Ein Ester aus p-Butylaminobenzoesäure und einem niedrigmolekularen Alkohol, wobei   zweekmässig    in der im Beispiel angegebenen Weise verfahren wird.



   Das neue Estergemisch soll als Heilmittel verwendet werden.



   Beispiel :
4,42 Gewichtsteile p-Butylaminobenzoesäureäthylester werden mit 16,0   Gewichtstei-    len eines Gemisches von   Polyäthylenglykol-    monomethyläthern, welches bei   0,      01 mm    Hg bei 180-220  siedet, in ein   versehlossenes    Re  aktionsgefäss gebracht, welches    mit einem re   gulierbaren Einlauf für Losungsmittel wnd    mit einem Anschluss zum Abdestillieren im Vakuum verbunden ist. Zur vollständigen   Troeknung    wird während einer Stunde auf 100 bis   105     erhitzt und bei einem Vakuum von 12 mm Hg absolutes Xylol unter die Oberfläche der Mischung eingeleitet.

   Dadurch   enter.    steht ein ständiger Strom von Xyloldampf durch die ganze Apparatur, welcher letzte Spuren von Feuchtigkeit und andere flüchtige Verunreinigungen mitreisst Das Xylol wird in einem Kühler kondensiert. Man kühlt auf   20-30     ab und gibt 0,06 Gewichtsteile Na  triummethylat,    gelöst in 0,6 Gewichtsteilen Methanol, zu. Darauf wird, wiederum im Vakuum bei   100-105 ,    Xylol   durehgeleitet,    wobei alles Methanol und das sich bei der Umesterung bildende Äthanol verdampfen.



  Man lässt die Umesterung unter diesen Be  dingungen    vor sich gehen, bis eine Probe der Reaktionsmasse in kaltem Wasser klar   löslieh    ist, was ungefähr na. eh 2-3 Stunden der Fall ist. Man erhält so in fast quantitativer Ausbeute ein Gemisch von Estern von   folgen-    der Formel :
EMI2.1     
 wobei n ungefähr 7 bis 9 bedeutet, welches noeh übersehüssigen Polyäthylenglykolmono  methyläther enthält.    Zur Reinigung wird in Benzol gelöst und mehrmals mit   5  /oiger    Soda  losung    gewaschen. Es ist zweckmässig, alle Waschlosungen mit frisehem Benzol auszuschütteln.

   Das neue   Estergemisch    bleibt bei dieser Verteilung zwisehen Benzol und Sodalösung im   Benzol, der überschüssige Polyäthylen-    glykolmonomethyläther und wenig braune Verunreinigungen werden von der verdünnten Sodalösung aufgenommen. Durch Eindampfen der getrockneten und filtrierten   Benzollösung    erhält man das Estergemiseh in Form eines farblosen bis ganz schwach gelben Öls, das in den meisten organischen Losungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatisehen Kohlenwasserstoffen, leicht   löslieh    ist. Aus   wässerigen. Lo-      sungen    wird das Estergemiseh beim Erwärmen auf etwa. 420 ausgefällt, es geht jedoch beim Abkühlen wieder leieht in   Losung.

   Es    ist   fiir    die therapeutische Anästhesie hervorragend geeignet. Wässerige Lösungen sind haltbar und können sterilisiert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zurHerstellung eines neuen Ge- misches von Estern, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemiseh von Polyäthylenglykol- monomethyläthern, welches bei 0, 01 mm Hg bei 180-220 siedet, mit den p-Butylamino- benzoesäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff ist ein farbloses 61, welches in den meisten organischen Losimgsmit- teln, mit Ausnahme von aliphatisehen Kohlenwasserstoffen, leicht loslieh ist.