CH278455A

CH278455A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH278455A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1948-08-13
Filing date: 1948-08-13
Publication date: 1951-10-15

Description

<B>Verfahren zur Herstellung eines</B> optischen Aufhellungamittels. Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man einen 4',4" Dinitro-1,4-distyryl-benzol-2',2"-disulfonsäure- aryiest.er durch Reduktion der Nitrogruppen lind Verseifung der Snlfonsäurearylestergrup- pen in beliebiger Reihenfolge in die 4',4"-Di- amino -1,

4 - distyryl - Benzol - 2,2"- disulfonsäure überführt und diese mit. einer den hTethoxy- carbäthoxy - Rest einführenden Verbindung diacyliert.

Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4',4"-Bis(Methoxy-carbäthoxyamino) -1,4-di- styryl-benzol-2',2"-disulfoiisäure, stellt. ein gel bes Pulver dar, dessen verdünnte wässrige Lö sung im Tageslicht intensiv blau fluoresziert und sich vorzüglich zum Aufhellen von Tex tilien eignet.

Beispiel: 24,4 Teile 4',4"-Dinitro-1,4-dist.yryl-benzol- 2',2"-disulfonsäurephenylester werden in 165 Teilen Äthylenglykol suspendiert und nach Zugabe von 11,6 Teilen 50%iger, wässriger Kaliumearbonatlösung 1 Stunde bei 155 bis 165 gerührt.

Die dunkle, klare Lösung wird nun auf 120 bis 7.30 erkalten gelassen und bei dieser Temperatur mit 8 Teilen Ka.lium- chlorid versetzt. 1Ian lässt unter Rühren er kalten und saugt das in rotorangen, feinen Nadeln auskristallisierte Dikaliumsalz der 4',4"- Dinitro-1,4-disty r_v1-benzol-\?',2"-disulfon- säure ab.

Das Produkt wird ohne eitere Rei- nigung nach Bechamp reduziert und die 4',4"- Diamino-1,4-distyrylbenzol-2',2"-disulfonsäure aus der alkalischen Lösung mit conc. Salz säure gefällt. Die. Diaminosulfonsäure bildet nach dem Trocknen ein feines, bräunliches Pulver, das sich in wässriger Sodalösung mit gelber Farbe auflöst. Die wässrigen Lösungen fluoreszieren je nach Verdünnung gelb bis grün.

5 Teile der so erhaltenen 4',4"-Diamino-1,4- distyryl-benzol-2',2"-disulfonsäure werden unter Zusatz von 0,85 Teilen Ätznatron in 200 Teilen Wasser gelöst, mit 4,5 Teilen kristalli siertem Natrinmacetat versetzt und bei 45 bis 50 im Verlaufe von 5 Minuten eine 20 % ige Acetonlösung von 4,5 Teilen Chlorameisen säure-ss-methoxyäthylester unter gutem Rüh ren eingetragen.

Anschliessend wird noch 30 Minuten bei derselben Temperatur nachge rührt, die Säure durch Zugabe von 10 Teilen 15 n/o iger Sodalösung abgestumpft 'und die gelbliche Suspension mit 50 Teilen gesättigter Kochsalzlösung versetzt. Nach dem Erkal ten saugt man das Urethanderivat ab und rei nigt es durch Lösen in heissem Wasser, Fil trieren und Aussalzen mit Kochsalz. Nach dem Trocknen bei 50 bis 60 werden 7 bis 8 Teile eines gelblichen kristallinen Pulvers er halten. Das Produkt ist gut wasserlöslich. Die wässrige Lösung fluoresziert intensiv blau.

Die neue Verbindung kann in der Textil- und Pa pierindustrie als Aufhellungsmittel verwen det werden.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels, dadurch gekennzeichnet, dass man einen 4',4"-Dinitro-1,4-dist.yryl-ben- zol-2',2"-disulfonsäurearylester dureh Reduk tion der Nitrogruppen und Verseifung der Sulfonsäurearylestergruppen in beliebiger Reihenfolge in die 4',4"-Diamino-1,4-distyryl- benzol-2,2"-disulfonsäl,

xre überführt und diese mit einer den 111ethoxycarbäthoxy-Rest einfüh renden Verbindung diacyliert. Das erhaltene neue Aufhellungsmittel, die 4',4"-Bis(Methoxycarbäthoxyamino)-1,4- distyryl-benzol-2',2"-disulfonsäure, stellt ein gelbes Pulver dar, dessen verdünnte wässrige Lösung im Tageslicht intensiv blau fluores ziert und sich vorzüglich zum Aufhellen von Textilien eignet.