CH278450A

CH278450A - Verfahren zur Herstellung eines optischen Aufhellungsmittels.

Info

Publication number: CH278450A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1948-08-13
Filing date: 1948-08-13
Publication date: 1951-10-15

Description

<B>Verfahren zur Herstellung eines optischen</B> Aufhellungsmittels. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines optisehen Aufhellungsmittels. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 4',4"-Dinitro- 1,4 - distyry lbenzol-2',2"-disulf onsäurearylester durch Reduktion der Nitrogruppen und Ver- seifung der Sulfonsäurearylestergruppen in beliebiger Reihenfolge in die 4',4"-Diamino- 1,

4-dist.yrylbenzol-2',2"-disulfonsäure über führt und diese mit einer den Aeetvlrest ein führenden Verbindung diaeyliert.

Das erhaltene nette Aufhellungsmittel, die 4',4" - Diaeetylamino - 1,4 - distyryl-benzol-2',2"- (lisulfonsäure, stellt ein gelbes Pulver dar, dessen verdünnte, wässrige Lösung im Tages licht intensiv blau fluoresziert und sich vor züglieh zum Aufhellen von Textilien eignet.

<I>Beispiel:</I> 25 Teile Gusseisenspäne :werden bei 60 bis 70 in 300 Teilen Wasser suspendiert und mit 2,5 Teilen Essigsäure angeätzt. Nach 5 bis 10 Minuten trägt man nacheinander 70 Teile Anilin und 34,2 Teile 4',4"-Dinitro-1,4- distyryll-benzol-2',2"-dLsulfonsäureplienylester ein und erhitzt unter starkem Rühren 10 bis 14 Stunden am Rüekfluss zum Sieden.

Dar- auf neutralisiert man mit 15 % iger Soda- lösung, bis kein ionogenes Eisen mehr vor handen ist, treibt das Anilin mit Wasser dampf aus und saugt ab. Der Eisenrüekstand wird nun mit 300 Teilen Seeton extrahiert und die erhaltene, intensiv grün fluoreszie- rende Acetonlösung eingedampft.

Man erhält so 26 bis 27 Teile 4',4"-Diamino-1,4-distyryl- benzol-2',2"-disulfonsäurephenylester als gelbe, kristalline blasse. Das Diamin kristallisiert aus Chlorbenzol in gelben Kristallen vom Schmelzpunkt 222 bis 223 .

15,6 Teile des erhaltenen Diamino-disulfon- säurepheny lesters werden in 500 Voluinteilen Alkohol durch Rühren fein verteilt und nach Zugabe von 7.2 Teilen 40 % iger Natronlauge 4 Stunden am Rückfloss gekocht.

Das erhal tene Reaktionsgemisch neutralisiert man mit Essigsäure, destilliert. den Alkohol ab, löst den Rückstand in -100 Teilen heissem Wasser, treibt das bei der Verseifung entstandene Phenol mit Wasserdampf ab und filtriert. Das Piltrat wird mit Salzsäure angesäuert, die erhaltene 4',4"-Diainino-1,4-distyryl-ben- zol-2',2"-disulfonsäure durch Absaugen iso liert, gewaschen und getrocknet. Das Produkt bildet, ein bräunlichgraues Pulver, welches sieh in verdünnter Sodalösung zu einer gel ben, intensiv grün fluoreszierenden Lösung auflöst.

7 0 Teile 4',4"-1)iainino-1,4-distyryl-benzol- 2',2"-disulfonsäure werden in 500 Teilen Was ser unter Zusatz von 2,5 Teilen eale. Soda. ge löst und bei 30 bis 40 -unter Rühren 5 Teile Acetanhydrid eingetragen. Das Aeet.ylierungs- produkt wird durch Zusatz von 50 Teilen Kochsalz vollständig ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhäLt so ein gelbes Pulver.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines optisehen Aufhellungsmittels, dadureh gekennzeiehnet, dass man 4',4"-Dinitro-1,4-dist @Tryl-benzol-2',

2"- disulfonsäurearvlester dureh Reduktion der -Nitrogruppen und Verseifung der Sulfon- säurearylestergruppen in beliebiger Reihen folge in die 4',4"-Diamino-1,4-distyryl-benzol- 2',2"-disulfonsäure überführt und diese mit EMI0002.0019 einer <SEP> den <SEP> -leetylrest <SEP> einführenden <SEP> Verbin dung <SEP> diaeyliert. <tb> Das <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Aufhellungsmittel, <SEP> die <tb> 4',4"- <SEP> Diaeet@-laniino-1,4- <SEP> rlistyry <SEP> l-benzol-2',

2" disulfonsäure, <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> selbes <SEP> Pulver <SEP> dar, <SEP> des sen <SEP> verdünnte, <SEP> wässrige <SEP> Lösung <SEP> im <SEP> Tages lieht <SEP> intensiv <SEP> blau <SEP> fluoresziert <SEP> und <SEP> sieh <SEP> vor züglieh <SEP> zum <SEP> Aufhellen <SEP> voli <SEP> Textilien <SEP> eignet.