CH279626A - Verfahren zur Herstellung eines monocyclischen aromatischen symmetrischen Triisocyanates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     monoeyelischen    aromatischen symmetrischen       Triisoeyanates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines     monoeyeli-          sehen    aromatischen symmetrischen     Triiso-          eyanates,    nämlich des     Toluol-2,4,6-ttiearbon-          iiiiids,    welches in der Textil- und Gummiindu  strie als Hilfssubstanz und ferner als Zwi  schenprodukt z.

   B. zur Herstellung neuer     aro-          matiseher        Urethane    und neuer     Arylurethane     verwendet werden kann.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her  stellung des neuen     monoeyelischen    aromati  schen     Triisoeyanates    ist dadurch gekennzeich  net,     dass    das     Trihydrochlorid    des     2,4,6-Tri-          aminotuluols    in einem     inerten,    flüchtigen,  organischen     Verdünnungsmittel    in Abwesen  heit von Wasser suspendiert und bei nicht  unter<B>850 C</B>     Phosgen    unter solchen Beding     un-          gen    in diese Suspension eingeleitet wird,     dass     der frei werdende Chlorwasserstoff entfernt  wird,

   wobei das Einleiten von     Phosgen    so lange  erfolgt, bis die Bildung des     Triisoeyanats    be  endet ist.  



  Die Reaktionstemperatur liegt     bevorzug-          terweise    zwischen<B>90</B> und     13011   <B>C.</B>  



  Das     inerte,    flüchtige Verdünnungsmittel  wird     bevorzugterweise    durch Destillation aus  dem erhaltenen Reaktionsprodukt entfernt,  wobei das Reaktionsgemisch gegen Feuchtig  keitszutritt gesichert wird.  



  Das anfallende     f        este-    Produkt kann unter  geringer Zersetzung bei vermindertem Druck  destilliert und auf diese Weise oder durch    Umkristallisation gereinigt werden, da es in  gewöhnlichen     inerten    organischen Lösungs  mitteln -löslich ist.  



  Es hat sich gezeigt,     dass    die Reaktion  stufenweise erfolgt, wobei als     Zwiselienpro-          dukt    das Hydrochlorid eines     Aminotolyl-chlor-          earbonamids    und     Tolyl-trichlorearbonamid,     die in den verwendeten organischen Lösungs  mitteln nicht leicht löslich sind, gebildet wer  den.

   Das Ende der Reaktion     lässt    sich darum  gewöhnlich daran feststellen,     dass    das Reak  tionsgemisch in eine klare Lösung übergegan  gen ist.     Gewünschtenf        alls    kann die Beseiti  gung des Chlorwasserstoffes dadurch begün  stigt werden,     dass    man zusammen mit dem       Phosgen    ein     inertes    Gas durch das     Reaktions-          ,(),-emisch    leitet.  



  Um die Abtrennung des     Triearbonimids     von den genannten flüchtigen Lösungsmitteln  zu erleichtern, verwendet man zweckmässig  solche Lösungsmittel, welche einen<B>160" C</B>  nicht übersteigenden Siedepunkt aufweisen,  beispielsweise     Kohlenwasserstoffe,        haloge-          nierte        Kohlenwasserstoffe    oder Äther, insbe  sondere     Toluol,        Xylol,        Ligroin,        Tetrachlor-          äthan,        Orthochlortoluol,.Anisol        Dioxan,

          Mono-          chlorbenzol,    oder Gemische     a;ts    einem dieser  Lösungsmittel mit beispielsweise     Äthylendi-          chlorid    oder Benzol.  



  Das nach dem     erfindungsgemässen    Ver  fahren hergestellte     Toluol-2,4,6-triisoeyanat    ist      eine stark reaktionsfähige Verbindung. Es  reagiert mit Alkoholen unter Bildung von       Urethanen,    mit Wasser unter Bildung einer  primären aromatischen     Aminoverbindung    und  mit Ammoniak oder primären     aliphatischen     Aminen in Gegenwart von Wasser unter Bil  dung neuer     Arylharnstoffe    oder     Arylalkyl-          harnstoffe.    Wird das     Tricarbonimid    unter       Ausschluss    von Feuchtigkeit auf     Cellulose     aufgetragen und 

  nachträglich einer Hitzebe  handlung unterworfen, so geht es eine chemi  sche Reaktion ein, welche die Oberflächen  eigenschaften des Textilmaterials verändert.  



       Gewünschtenfalls    kann man trockenen  Chlorwasserstoff in die Suspension des     Tri-          hvdrochlorids    im flüchtigen,     inerten    Lösungs  mittel einleiten, und zwar beispielsweise bei  Zimmertemperatur, bevor man die Reaktion  mit     Phosgen    bei erhöhter Temperatur in Gang  <B>CD</B>  setzt.

      <I>Beispiel:</I>       Man    suspendiert<B>10</B> Teile     2,4,6-Triamino-          toluol-trihydrochlorid    bei     9511   <B>C</B> in<B>100</B> Teilen       Alonochlorbenzol    und leitet- einen langsamen  Strom von trockenem     Phosgen    durch das Ge  misch welches gerührt wird, und erhöht die  Temperatur langsam auf 1200<B>0.</B> Nach etwa 2  bis<B>3</B> Stunden verschwindet die     suspendierte     feste Substanz. Der entwickelte Chlorwasser  stoff wird abgeleitet.

   Man destilliert das     Mono-          ehlorbenzol    aus der erhaltenen Lösung ab,     ge-          wünschtenfalls    unter vermindertem Druck,  und destilliert den aus     Toluol-2,4,6-tricarbon-          imid    bestehenden Rückstand bei etwa 20 mm  Druck. Beim Abkühlen bildet das Destillat  lange, farblose Nadeln vom     Smp.   <B>790 C</B> in einer  .Ausbeute von<B>73</B>     1/o    der theoretischen Menge.  



  Das entsprechende     Triurethan,    welches  durch Lösen des     Toluol-2,4,6-tricarbonimids     und Abkühlen erhalten wird, schmilzt bei  2000     C,    und das durch Behandlung des     Toluol-          2,4,6-tricarbonimids    mit wasserfreiem Ammo  niak in alkoholfreier, wasserfreier     Äther-          lösLing    erhaltene     Carbamid    schmilzt nach der         Umkristallisation    aus Wasser bei     30611   <B>C.</B> Diese  beiden Substanzen sind ebenfalls neue Ver  bindungen.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines mono- cyclischen aromatischen symmetrischen Tri- isoeyanates, nämlich des Toluol-2,4,6-tricar- bonimids, dadurch gekennzeichnet, dass das Trihydrochlorid des 2,4,6-Triamino-toluols in einem inerten, flüchtigen, organischen Ver dünnungsmittel in Abwesenheit von Wasser suspendiert und bei einer nicht unter<B>850 C</B> liegenden Temperatur Phosgen unter solchen Bedingungen in diese Suspension eingeleitet wird,

   dass der frei werdende Chlorwasserstoff entfernt wird, wobei das Einleiten von Phos- gen so lange erfolgt, bis die Bildung des Triiso- cyanates beendet ist. Die neue Verbindung schmilzt bei<B>79o C.</B> UNTERANSPRMIIE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Reak tionstemperatur von<B>90</B> bis<B>1300</B> C anwendet. 2.

   Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspruch <B>1,</B> dadurch gekennzeichnet, dass das inerte, flüchtige, organische Verdün nungsmittel durch Destillation abgetrennt wird. <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen<B>1</B> und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass das Triearbonimid durch Destillation unter vermindertem Druck ge reinigt wird. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen<B>1.</B> und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass das Tricarbonimid durch Umkristallisieren aus einem inerten organi schen Lösungsmittel gereinigt wird. <B>5.</B> Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass ein inertes, flüch tiges, organisches Verdünnungsmittel mit einem Siedepunkt von nicht mehr als<B>1600 C</B> verwendet wird.