CH207674A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindnng. Gemäss der im Patent Nr. 199315 be schriebenen Erfindung sind gewisse Amino- acyl- und Ogyacyl-aminobenzolsulfonsäure- amide sowie deren Substitutionsprodukte durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infek tionskrankheiten ausgezeichnet.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer Amino- benzolsulfonsäureamidverbindung, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-(4'- Azobenzolsulfonamido) - benzolsulfonmono - methylamid zu 4-(4'-Aminobenzolsulfonami- do) - benzolsulfonmonomethylamid reduziert.
Die Reduktion erfolgt besonders zweckmässig mittels Natriumhydrosulfit in alkalischwäss- riger Lösung. Aus der alkalischen Reaktions mischung kann man das Reduktionsprodukt durch Ansäuern mit Essigsäure abscheiden. Die Reduktion der Azoverbindung erfolgt unter Bildung der entsprechenden Ilydrazo- verbindung als Zwischenstufe, die ihrerseits bei weiterer Reduktion in das Endprodukt übergeht.
Bei Anwendung entsprechend mil derer Reduktionsmittel lässt sich die Zwi schenstufe feststellen; sie wird dann durch energischer wirkende Reduktionsmittel zum Endprodukt weiter reduziert.
Das so erhältliche 4-(4'-Aminobenzolsul- f onamido) - benzolsulf onmonomethylamid ist neu. Es bildet nach dem Umkristallisieren farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 141 .
Beispiel: 10 g 4-(4'-Azobenzolsulfonamido)-benzol- sulfonmonomethylamid (dargestellt durch Kondensation von Azobenzol-4-sulfochlorid mit 4-Aminobenzolsulfonmonomethylamid in Pyridin, durch Umkristallisieren aus ver dünntem Alkohol fleischfarbene Kristalle vom Schmelzpunkt 197 ) werden in wässriger Natronlauge gelöst und so lange festes Na triumhydrosufit unter schwachem Erwärmen zugesetzt, bis die Lösung dauernd entfärbt ist.
Durch Ansäuern der Lösung mit Essig- säure wird das 4-(4'-Aminoberrzolsrilfonami- do)-benzolsulfonmonomethyiamid ausgefällt. das nach Umkristallisieren aus Alkohol farb lose Kristalle vom Schmelzpunkt. 141 bildet. Die Reduktion der Azov erbindung kann man auch mit milder wirkenden Reduktionsmit teln, z. B. Natriumamalgam oder Zinkstaub, bis zur entsprechenden Hydrazoverbindung führen und diese wie oben weiter reduzieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Arnino- benzolsulfonsä.ureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-(4'-Azobenzolsul- fonamido') -benzolsulfonmonometbvlamid zu 4-(4' Aminobenzolsulfonamido)-benzolsulfolr- monomethylamid reduziert.Das so erhältliche 4-.(4'-Aminoberrzolsrrl- fonamido)-benzolsulfonmonomethylamid bil det nach dem Umkristallisieren aus Alkohol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 141 '. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man zur Reduktion NTatriumhydrosulfit in wässrig-alkalischer Lösung verwendet. ?.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst mittels milder Reduktionsmittel erhaltenes 4-(4'- Hydrazobenzolsulfonamido) -benzolsulfon- monomethylamid durch Einwirken stärker wirkender Reduktionsmittel zu 4-(4'- Aminobenzolsulfonamido) - berrzolsulfon - monornethvlamid reduziert. 3.Verfahrene nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man das 4-(4'-Amino- benzolsulfonamido) - benzolsulfonmonome- thvlamid aus der alkalischen Reaktions lösung mittels Essigsäure abscheidet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE207674X | 1936-02-06 | ||
| CH204383T | 1937-01-12 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH207674A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2433784A (en) * | 1943-04-12 | 1947-12-30 | Sun Chemical Corp | Aminobiphenylsulfonanilide |
-
1937
- 1937-01-12 CH CH207674D patent/CH207674A/de unknown
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