CH281977A - Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates.Info
- Publication number
- CH281977A CH281977A CH281977DA CH281977A CH 281977 A CH281977 A CH 281977A CH 281977D A CH281977D A CH 281977DA CH 281977 A CH281977 A CH 281977A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- nitro
- derivative
- polyarylethylene
- parts
- sulfonate
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- -1 aryl 4-nitro-toluene-2-sulfonate Chemical compound 0.000 claims description 4
- PDGNNDCPLSLOLN-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])C=1C=C(C(=CC1)C=CC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)O Chemical compound [N+](=O)([O-])C=1C=C(C(=CC1)C=CC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)O PDGNNDCPLSLOLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- DUEHZNNBLUTVHR-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methyl-5-nitrobenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 DUEHZNNBLUTVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWTVNEBRWXGKKY-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)OS(=O)(=O)C=1C(=CC=C(C1)[N+](=O)[O-])C=CC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)OS(=O)(=O)C=1C(=CC=C(C1)[N+](=O)[O-])C=CC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 MWTVNEBRWXGKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthy- lenderivates, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Formyl-diphenyl mit einem 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurearylester konden siert und den erhaltenen Phenylstilbensulfon- säurearylester verseift. Die neue Verbindung, die 4-Nitro-4'-phe- nyl-stilben-2-sulfonsäure, kristallisiert als Na triumsalz in gelben Kristallen. Sie soll als Zwischenprodukt Verwendung finden. Beispiel: 36,4 Teile 4-Formyl-diphenyl und 70 Teile 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurephenylester werden in 50 Teilen Nitrobenzol gelöst, mit 4 Teilen Piperidin versetzt und eine Stunde lang auf 125 bis 130 erhitzt. Es entweicht Wasser dampf und das Gemisch färbt sich dunkelgelb. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsmasse in heissem Eisessig gelöst. Aus der Eisessig lösung scheidet sich das neue Stilbenderivat in gelben Nadeln vom Schmelzpunkt 167 ab. Die Ausbeute beträgt 74 Teile, das sind 61% der Theorie. 74 Teile des erhaltenen 4-Nitro-4'-phenyl- stilben-2-sulfonsäure-phenylesters werden in 400 Teilen Athylenglykol mit 24 Teilen 50 o/oiger wässeriger Kaliumcarbonatlösung bei 165 bis 175 unter Rückfluss gerührt, bis eine Probe klar wasserlöslich geworden ist. Man lässt das Gemisch auf 120 erkalten, trägt 30 Teile Kaliumchlorid ein und kühlt unter Rüh ren auf 10 ab. Das Kaliumsalz der 4-Nitro-4'- phenyl-stilben-2-sulfonsäure scheidet sich in gelben, feinen Nadeln aus. Durch Lösen in heissem Wasser und Versetzen mit Kochsalz kann das Natriumsalz der neuen Verbindung gewonnen werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Polyaryl- äthylenderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Formyl-diphenyl mit einem 4-Ni- tro-toluol-2-sulfonsäurearylester kondensiert und den erhaltenen Phenylstilbensulfonsä.ure- arylester verseift. Die neue Verbindung, die 4-Nitro-4'-phe- nyl-stilben-2-sulfonsäure, kristallisiert als Na triumsalz in gelben Kristallen.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Arylester den 4-Nitro-toluol-2-sulfonsäurephenylester ver wendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH281977T | 1948-08-13 | ||
| CH273394T | 1948-08-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH281977A true CH281977A (de) | 1952-03-31 |
Family
ID=25731457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH281977D CH281977A (de) | 1948-08-13 | 1948-08-13 | Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH281977A (de) |
-
1948
- 1948-08-13 CH CH281977D patent/CH281977A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH281977A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. | |
| DE921265C (de) | Verfahren zur Herstellung von arylsubstituierten Pyrazolinverbindungen | |
| CH257944A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH281975A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. | |
| AT201582B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dimethylaminopropoxybenzolen | |
| CH163888A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Acylaminosulfonsäurechlorids der Benzolreihe. | |
| CH139373A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxy-6-methyl-8-chlorbenzo-thiophanthrenchinon. | |
| CH281978A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. | |
| CH281947A (de) | Verfahren zur Herstellung eines heterocyclischen Carbaminsäurederivates. | |
| CH267630A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Äthylendiaminderivates. | |
| CH297727A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH221163A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Äthers des Thioammelins. | |
| CH218265A (de) | Verfahren zur Herstellung eines esterartigen Kondensationsproduktes. | |
| CH269085A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Hydrazinverbindung. | |
| CH214333A (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(N-Äthylcarbazolyl-3'-amino)-2-butoxy-3.6-dichlor-1.4-benzochinon. | |
| CH309830A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Hydrazinverbindung. | |
| CH297722A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH296546A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes der Phthalocyaninreihe. | |
| CH281976A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyaryläthylenderivates. | |
| CH128995A (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxynaphthalin-3-sulfo-6-karbonsäure. | |
| CH311573A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH306201A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methylanilides). | |
| CH297724A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |