CH311573A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines neuen basisch     substituierten        Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Pettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist,     da.ss    man auf  eine Verbindung der Formel  
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    eine Verbindung der Formel  
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    in welchen     Formeln    X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen  Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     Pvrrolidinoessigsäure     selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen  Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre Ester, ihre       Anhydride,    beispielsweise die reinen und auch  die gemischten     Anhydride    mit Phosphorsäure,       Schwefelsäure    und Kohlensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-[2-(4'-i@Iethyl-          phenoxy        )-äthyl-1]-N-methylamin    oder auch  ein Salz desselben in Gegenwart eines für  diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden  Mittels wie     Phosphorpentoxyd,    Phosphoroxy-         ehlorid        usf.    mit     Pyrrolidinoessigsäure    be  handeln.  



  Weiter kann man auch     N-[2-(4'-?1lethyl-          phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    bzw. ein Salz  desselben mit einem     Pyrrolidinoessigsäure-          halogenid    (bzw. einem Salz eines solchen)  oder einem     Anhydrid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-[2-(4'-          Methyl-phenoxy)        -äthyl-1    ] - N -     methylamin    mit  einem     Pyrrolidinoessigsäureester,    vorzugs  weise einem     Arylester,    bei erhöhter Tempera  tur zu     aeylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-[2-(4'-Me-          thyl-phenoxy)    -     äthyl-1    ] -     N-methyl-pyrrolidino-          acetamid    bildet ein farbloses, unter 0,06 mm  bei     150-15P    siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung  weiterer Derivate Verwendung finden,    <I>Beispiel:</I>    16g     N-[2-(4'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-          methylamin    in Benzol werden mit     einer    Mi  schung von 19 g     Pyrrolidinoessigsäure-ehlorid-          hydrochlorid    und 20 g     Triäthylamin    erwärmt.

    Anschliessend wird das gebildete     Triäthyl-          aminhydrochlorid    durch Ausschütteln mit  Wasser entfernt, die     Benzollösung    nach dem       Trocknen        verdampft    und der Rückstand     im     Hochvakuum destilliert. Man erhält so     in     guter Ausbeute das     lNT-[2-(4'-1Iethyl-phenoxy)-          äthyl-1]-N-methyl-pyrrolidinoacetamid,    wel  ches ein     unter    0,06 mm bei 150-151  sieden  des farbloses Öl darstellt.

        Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und     Kondensationsmittel-durchgeführt     werden, indem man beispielsweise das     N-[2-          (4'-llethyl-phenoxy)    -     äthyl-1    ]     -N-methy        lamin     mit     Pyrroliclinoessigsäure-chlorid-hydroehlo-          r        id    trocken     erhitzt,    anschliessend die Reak  tionsmasse mit Wasser verdünnt und in übli  cher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0014 eine Verbindung der Formel EMI0002.0015 in welchen Formeln X und I reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene N-[2-W-hle- thyl-phenosy )-ä.thyl-1]-N-met.hyl-pyrrolidino- acetamid ist ein farbloses, unter<B>0,06</B> mm bei 150-151 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet-, dass man N- [ 2- (-1'-Methy l- phenoxy )-äthyl-1]-N-methylamin mit einem Pyrrolidinoessigsäurehalogenid umsetzt.