CH297722A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nieotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein     Ver-          iahren    zur Herstellung eines neuen     disnbsti-          luierten        --,\7ieotinsänreamids    der     Formel     
EMI0001.0009     
         welches    dadurch gekennzeichnet. ist, dass man  einen     reaktionsfähigen    Ester des Alkohols  der Formel  
EMI0001.0012     
    mit einer     den    Rest.  
EMI0001.0014     
    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als reaktionsfähige Ester des Alkohols 1  kann man beispielsweise einen     Halogenwas-          ,erstoffsä:ure-,    einen     Schwefelsäure-,    einen         Alkyl-    bzw.     Arylsulfonsäureester        verwenden.     Statt des freien     Aminoa.lkoholesters    kann  auch ein Salz eines solchen zur     Reaktion    ge  bracht werden.  



  Vorteilhaft verwendet man als den Rest     1I     liefernde Verbindung ein     N-Metallderivat    des       II    entsprechenden     Amids.    Man kann aber  auch das freie     Amid        II    unter     Zuhilfenahme     eines     Metallamids        als    Kondensationsmittel  mit einem reaktionsfähigen     Aminoalkoholester     zur Reaktion bringen.  



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-N-(1,2-di-          phenyl-äthyl)    -N-     (N'-methyl-N'-n-butyl-arnino-          äthyl)-amid    löst sieh gut in verdünnten Säu  ren, wenig in Wasser     und        Petroläther.    Die  neue     Verbindung    soll als     Spasmolytikum    und  als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer  Derivate     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  15,1     gNicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-          amid,    suspendiert in 150 cm-'     absol.    Benzol,  werden mit 2,3 gepulvertem     Natriumamid     versetzt und kurze Zeit auf Siedetemperatur       erhitzt.,    wobei eine starke     Ammoniakentwiek-          lung    eintritt.

   Nachdem die     Gasentwicklung     nachgelassen hat:,     lä.sst    man 8,2 g     N-Methyl-          N        -n-buty        l-aminoäthyl@ehlori,d,    gelöst in<B>1.50</B>     ems          absol.        Benzol,        zutropfen    und rührt dann  weitere 7     Stunden    unter     Rückflusskochen.     Nach dem Erkalten wird die Lösung vom  überschüssigen     Natriumamid        abdekantiert     und mit 60  warmer     1,

  5n.    Salzsäure     ausgezo-          gen,        bis    der Auszug sehwach sauer reagiert.      Der noch warme salzsaure Auszug wird mit  Kohle filtriert, mit. Lauge     alkalisiert,    er  schöpfend     ausgeäthert        lind    der Äther     abde-          stilliert.    Der     Rüekstand    wird im     Hoehvakuum     destilliert, wobei das     NicotinsäLtre-N-(1;

  ?-di-          pheny-l-äthyl)        -N-(N'-methyl-N'-rnbutyl-amino-          äthyl)-amid    in sehr     guter    Ausbeute gewonnen  wird.  



  An Stelle von     Natriumamid    als Konden  sationsmittel kann man das     Nicotinsäure-N-          (1,2-diphenyl-ätliyl)-amid    mit Natrium be  handeln und das entstandene     Natriumsalz    an  schliessend mit     N-IVlethyl-N-n-butyl-amino-          ä.thylchlorid        kondensieren,    wobei die gleiche  Verbindung in befriedigender Ausbeute und  Reinheit. gewonnen wird.  
EMI0002.0020     
    mit einer den Rest  
EMI0002.0021     
    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Das so erhaltene     Nieotinsäure-N-(1,2-di-          pheny    l-äthyl)-N-(N'-methyl-N'-n-butyl-amino-

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen di- subst.ituierten Nieotinsäureaii)ids der Formel EMI0002.0027 dadurch gekennzeiehnet, dass man einen re aktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel äthyl)-amid löst, sieh leicht in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTER-ANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprtieh, dadurch gekennzeichnet, dass man N-Ii#Tethyl-N-n-butyl- aininoäthy lchlorid in Gegenwart von N atrium- amid mit @icotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- amid umsetzt.