CH311538A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6  methyl-anilids), welches    dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen   fur    einen Umsatz beispielsweise in Frage :   2-Chlor-6-methyl-anilin,    eventuell in Form seiner Salze, wie des   Hydroehlorids    oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Verbindungen (X = Mg. Hal) usf.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage :   a-Diäthylamino-pro-    pionsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh  lensäure    usf.



   Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methylanilin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd,   Phosphoroxyehlorid    usf. mit   a-Diäthyl-    amino-propionsäure behandeln.



   Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methylanilin bzw. ein Salz desselben mit einem a  Diäthylamino-propionsäure-halogenid    (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich,   2-Chlor-6-    methyl-anilin mit einem a-Diäthylamino-pro  pionsäureester,    vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren    oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-ehlor6-methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem   Alkylmagnesiumhalid)    mit einem   a-Diäthylamino-propionsäurealkylester    umzusetzen.



   Das auf diese Weise erhaltene   a-Diäthyl-       amino-propionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid)    bildet ein farbloses, unter 0,04 mm bei 127 bis   130     siedendes Öl ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 215-218  unter Zers. Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. 



   Beispiel   1    :
21   Gevichtsteile    a-Diäthylamino-propion  säure-ehlorid-hydrochlorid    in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft.



  Der Rückstand stellt das   a-Diäthylamino-pro-    pionsäure-(2-chlor-6-methylanilid) dar, das durch Vakuumdestillation oder Überführen in das   I3ydrochlorid    gereinigt werden kann.



   Die Reaktion kann auch ohne   Verdün-    nungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das a-Di äthylamino-propionsäure-chlorid-hydrochlorid mit   2-Chlor-6-methyl-anilin    trocken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblieher Weise   aufarbeitet.   



   Beispiel 2 :
Ein Mol   lSrom-magnesyl-2-chlor-6-methyl-    anilin (gebildet aus 2-Chlor-6-methyl-anilin und   Äthylmagnesiumbromid)    in Äther, wird mit   : 1, 1    bis   1,    2 Molen   a-Diäthylamino-propion-      säureäthylester    umgesetzt. Man gelangt so ebenfalls zu dem gewünschten Anilid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellmg eines neuen basiseh substituierten Fettsäure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene a-Diäthyl- amino-propionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0,04mm bei 127 bis : 130 siedendes öl ; dessen Hydroehlorid sehmilzt bei 215-218 unter Zers. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetiklml und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methylanilin mit einem a-Diäthylamino-propion- säurehalogenid umsetzt.