CH282613A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
- Publication number
- CH282613A CH282613A CH282613DA CH282613A CH 282613 A CH282613 A CH 282613A CH 282613D A CH282613D A CH 282613DA CH 282613 A CH282613 A CH 282613A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- lysergic acid
- peptide
- derivative
- dihydro
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N lysergic acid Chemical class C1=CC(C2=C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N 0.000 title description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVDXUKJJGUSGLS-LURJTMIESA-N methyl L-leucinate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N)CC(C)C QVDXUKJJGUSGLS-LURJTMIESA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Dihydro-d-lyser- gyl-l-leucin-methylester, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man Dihydro-d-lyserg- säure-azid mit l-Leucin-methylester konden siert.
<I>Beispiel:</I> 1,0 g Dihydro-d-lysergsäure-azid und 0,96 g l-Leuein-methylester werden zusammen mit 1,2 em3 Essigester bei 40 verrieben, bis nach ungefähr 20 Minuten ein homogener Honig er halten wird. Dieser wird nun noch 40 Minuten bei 50 stehen gelassen.
Man löst hierauf in mehr Essigester, schüt telt die Lösung dreimal mit verdünnter Na triumbikarbonatlösung aus, trocknet mit Na triumsulfat und dampft im Vakuum ab. Aus dem Rückstand erhält man durch Umkristalli- sieren aus Essigester 0,96 g Dihydro-d-lyser- gyl-l-leucin-methylester vom Smp. 205 bis 206 (korr.), entspr. einer Ausbeute von 74% d.
Th. Durch weiteres Umkristallisieren aus Essigester-Hexan steigt der Smp. auf 206 bis 207 (korr.).
Bruttoformel C23H3103N3 Ber. C 69,48 H 7,86 N 10,57% Gef. 69,41 7,65 10,68 [a] D = -139 (c = 0,2 in Pyridin)
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydro- d-lyserg@>l-l-leucin-methylester, dadurch ge kennzeichnet, dass man Dihy dro-d-lysergsäure- azid mit l-Leucin-methylester kondensiert.Die neue Verbindung besitzt die Brutto forniel C23H3103N3 und lässt sich aus einem Gemisch von Essigester und Hexan kristalli sieren. Smp. 206 bis 207 (korr.). [a] D -139 (in Pyridin). Der Dihydro-d-lysergyl-l-leucin-methylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeutisch wirksamer Verbindungen Ver wendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH282613T | 1948-09-17 | ||
| CH269795T | 1948-09-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH282613A true CH282613A (de) | 1952-04-30 |
Family
ID=25731114
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH282613D CH282613A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH282613A (de) |
-
1948
- 1948-09-17 CH CH282613D patent/CH282613A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE957943C (de) | Verfahren zur Herstellung der 3 Methyl-3-carboxycyclohexanon-(l)-2-/?-propionsaure und deren Derivaten | |
| DE838140C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiino-aryl-pyridlyl-alkanolen und ihren Estern | |
| AT205017B (de) | Verfahern zur Herstellung neuer, substituierter Halbamide der Bernsteinsäure | |
| DE2344510C3 (de) | Glycyrrhetinsäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| AT266109B (de) | Verfahren zur Herstellung des Natriumsalzes der (1-p-Chlorbenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indolyl)-essigsäure, gegebenenfalls im Gemisch mit der freien Säure | |
| AT219203B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester | |
| DE883435C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dioxyacetonverbindungen | |
| AT249048B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolonderivaten | |
| CH282604A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| AT209005B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester | |
| CH282624A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282603A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE2344510A1 (de) | Glycyrrhetinsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| CH338840A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester | |
| CH253641A (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dibrom-salicoylamino-antipyrin. | |
| CH310717A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 4,5;16,17-Pregnadien-ol-(21)-dion-(3,20)-Derivates. | |
| CH293297A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. | |
| CH311085A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Isonicotinsäurederivates. | |
| CH283636A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282622A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH205522A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 20-Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. | |
| CH282609A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282614A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH283634A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH338841A (de) | Verfahren zur Herstellung von Deserpidinsäuremonoestern mit einer freien Hydroxylgruppe oder ihrer Salze |