CH282604A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von d-Isolysergyl-l-leu- cin-ät.hylester, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man d-Isolysergsäure-azid mit. l-Leucin-äthy lester kondensiert.
<I>Beispiel:</I> Eine frisch bereitete, trockene Lösung von 1,0 g d-Isolysergsäure-azid in 250 em3 Äther wird bei 0 mit einer ätherischen Lösung von 0,8 g l-Leuein-äthylester (entspr. 1,5 Äquiva lent, bezogen auf das Azid) gemischt und der Ansatz 17 Stunden bei Raumtemperatur im Dunkeln stehen gelassen.
Die mit Natriumbicarbonat gewaschene, mit. Natriumsulfat getrocknete Reaktions lösung wird unter Vakuum abgedampft. Der aus einem Gemisch des Lysergsäure- und Iso- lysergsäurederivates bestehende Rückstand wird an einer Säule aus 100 g Aluminiumoxyd chromatographiert.
Beim Entwickeln mit abs. Chloroform wird der d-Isoly sergyl-l-leucin-äthy lester ins Filtrat gewaschen, während das Lysergsäure-Derivat und Nebenprodukte an der Säule haften blei ben. Ausbeute: 0,5 g amorphe Base, die sich als solche nicht kristallisieren lässt.
[a]= +309 (in Chloroform D ). Dagegen lässt sich das d-Isolysergyl-l-leu- cin-äthylester-bioxalat aus Aceton kristallisie ren. Smp. 160 bis 162 (korr.) unter Zerset zung.
Bruttoformel C24H3103N3 . C2H204 Ber. C 62,49 H 6,66 N 8,42% Gef. 62,46<B>6,77</B> 8,30 [a]D = + 327 (in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von d-Isolyser- gyl-l-leucin-äthylester, dadurch gekennzeich net, dass man d-Isolysergsäure-azid mit l-Leu- ein-äthy lester kondensiert. Die neue Verbindung, der d-Isolysergyl-l- leucin-äthylester, kristallisiert als freie Base nicht, hingegen erhält man ihr Bioxalat aus Aceton in kristalliner Form vom Smp. 160 bis l62 (korr., unter Zersetzung).Das d-Isolysergyl-l-leucin-äthylester-bioxa- lat besitzt die Bruttoformel C24H31()3T3 # C2H204 und dreht das polarisierte Licht um [a] D = + 327 ( in Pyridin). Der d-Isolysergyl-l-leucin-äthylester soll als Zwischenprodukt zur Herstellung thera peutisch wirksamer Verbindungen Verwen dung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH269795T | 1948-09-17 | ||
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1948
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