CH282624A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
- Publication number
- CH282624A CH282624A CH282624DA CH282624A CH 282624 A CH282624 A CH 282624A CH 282624D A CH282624D A CH 282624DA CH 282624 A CH282624 A CH 282624A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- dihydro
- lysergic acid
- peptide
- derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N lysergic acid Chemical class C1=CC(C2=C[C@H](CN([C@@H]2C2)C)C(O)=O)=C3C2=CNC3=C1 ZAGRKAFMISFKIO-QMTHXVAHSA-N 0.000 title description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N glycinamide Chemical compound NCC(N)=O BEBCJVAWIBVWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Dihydro-d-lyser- gyl-glycinamid, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man Dihydro-d-lysergsätire-azid mit Gly cinamid kondensiert.
Beispiel: Zu einer Lösung von 1,0 g Dihydro-d- lysergsäure-azid in 200 cm3 Äther wird eine Lösung von 0,33 g Glycinamid in 60 cm3 Iso- propanol gegeben und die Reaktionslösung 15 Stunden bei 0 stehen gelassen. Nach dem Ab dampfen des Lösungsmittels im Vakuum wird der Rückstand in einem Gemisch von Metha nol und Chloroform 1 :1 gelöst und durch eine kurze Säule aus Aluminiumoxyd filtriert.
Der Filtratrückstand lässt sich durch Auf lösen in wenig Methanol und Verdünnen mit Aceton umkristallisieren. Ausbeute: 0,83 g Di- hy dro-d-lysergy 1-gly cinamid. Die seidenglän zenden Nadeln schmelzen bei 220 (korr.) und sind in Alkohol leicht, in Aceton mässig, in Benzol schwer löslich.
Bruttoformel CigH2202N4 Ber. C 66,22 H 6,81 N 17,17% Gef. 6<B>5</B>,86 7,19 17,12 [a] D = -123 (c = 0,2 in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydro- d-lysergyl-gly cinamid, dadurch gekennzeich net, dass man Dihydro-d-lysergsäure-azid mit Glycinamid kondensiert.Die neue Verbindung, das Dihydro-d- lysergyl-glycinamid, besitzt die Bruttoformel CisH2202N4 und kristallisiert aus einem Ge misch von Methanol und Aceton in seiden glänzenden Nadeln vom Smp. 220 (korr.). [a] = -123 (in Pyridin). D Das Dihydro-d-lysergyl-glycinamid soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH282624T | 1948-09-17 | ||
| CH269795T | 1948-09-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH282624A true CH282624A (de) | 1952-04-30 |
Family
ID=25731125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH282624D CH282624A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH282624A (de) |
-
1948
- 1948-09-17 CH CH282624D patent/CH282624A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2802023A1 (de) | Neue ergotderivate, ihre herstellung und verwendung | |
| CH282624A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE1046625B (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phthalazone | |
| DE2648284C2 (de) | ||
| AT235831B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Estern basischer Carbinole und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT249048B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzimidazolonderivaten | |
| US2770627A (en) | Deserpidinol and salts thereof | |
| AT274248B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate von Bufadienolidglykosiden | |
| DE2924492C2 (de) | ||
| AT215417B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer N-Carbalkoxy- bzw. -aralkoxyalkyl-β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-hydroxyäthylamine und deren Salze | |
| AT248622B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Cyano-3-oxo-steroide | |
| CH282622A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE935364C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyenverbindungen | |
| AT278261B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4- bzw. 6-Stellung acylierten Δ<4>-3-Ketosteroiden | |
| CH282604A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE2102171A1 (en) | Pyrrolidonecarboxylic acid alkyl esters - cosmetic agents | |
| CH282613A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE1134676B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Oxo-2-(ª‰-halogenaethoxyphenyl)-2, 3-dihydro-benzoxazinen-(1, 3) | |
| CH283636A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH283635A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282603A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH282620A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH283634A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| DE1176651B (de) | Verfahren zur Herstellung von 20, 20-bis-Hydroxymethyl-3-keto-1, 4-pregnadienen bzw. Estern derselben | |
| CH282614A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |