CH282621A - Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Dihydro-d-lyser- gyl-l-alanin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Dihydro-d-lysergsäure-azid mit l-Alanin kondensiert. <I>Beispiel:</I> 1,0 g Dihydro-d-lysergsäure-azid löst man in 16,5 em3 Dioxan und gibt dazu eine Lösung von 0,6 g l-Alanin in 16,5 cm3 Wasser. Die Reaktionslösung wird 15 Stunden bei Raum temperatur stehen gelassen, wobei das Kon densationsprodukt in weissen Nadeln auskri stallisiert. Ausbeute 0,66 g. Beim Konzentrie ren der Mutterlauge im Vakuum kristallisie ren weitere 0,12 g aus. Die Gesamtausbeute von 0,78 g Dihydro-d-lysergyl-l-alanin ent- spricht 76 % der Theorie. Die Verbindung wird durch Auflösen in wenig konz. wässerigem Ammoniak, Filtration durch ein Talkfilter und Konzentrieren des Filtrates umkristallisiert. Sie scheidet sich da bei in weissen Nadeln vom Smp. 356 (korr.) ab. Das Dihydro-d-lysergyl-l-alanin ist in Al- kohol mässig, in den meisten übrigen organi schen Lösungsmitteln sehr schwer löslich. Bruttoformel C19H2303N3 Ber. C 66,82 H 6,81 N 12,31 II/a Gef. 66,51 7,18 12,71 [a] D = -65 (c = 0,2 in 5o/oigem wässe rigem Ammoniak).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydro-d- lysergyl-d-alanin, dadurch gekennzeichnet, dass man Dihydro-d-lysergsäure-azid mit l-Alanin kondensiert. Die neue Verbindung, das Dihydro-d-lyser- gyl-l-alanin, besitzt die Bruttoformel C19H2303N3 und kristallisiert aus verdünntem, wässerigem Ammoniak in weissen Nadeln vom Smp. 356 (korr.). [a] D =-65 (c = 0,2 in 5o/uigem wässe rigem Ammoniak).Das Dihydro-d-lysergyl-Z-alanin soll als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch wirksamer Verbindungen Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH282621T | 1948-09-17 | ||
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| CH282621A true CH282621A (de) | 1952-04-30 |
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| CH282621D CH282621A (de) | 1948-09-17 | 1948-09-17 | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. |
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1948
- 1948-09-17 CH CH282621D patent/CH282621A/de unknown
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