CH284073A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridindicarbonsäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridindicarbonsäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridindiearhonsäurederivatea. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridindicarbonsäurederivates, nämlich des Pyridin-3,5-dicarbonsäure-mono-amids. Die er wähnte Verbindung weist wertvolle und inter essante biologische Eigenschaften auf und bil det ein wertvolles Zwischenprodukt zur Her stellung der als Arzneimittel verwendbaren N-Methylolverbindung. Das den Gegenstand des vorliegenden Patentes bildende Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
in welcher X einen reaktionsfähigen, sich bei der Reaktion abspaltenden Rest bedeutet,
mit Ammoniak umsetzt.
Gemäss dem Verfahren kann man beispiels weise einen niederen Monoalkylester der Pyri- din-3,5-dicarbonsäure mit Ammoniak zur Re aktion bringen. Es ist auch möglich, die Pyri- din-3,5-diearbonsäure selbst mit Ammoniak umzusetzen. Dabei wird zu einem gewissen Teil das bekannte Pyridin-3,5-dicarbonsäure- diamid gebildet., das abgetrennt werden kann.
Das so erhaltene Pyridin-3,5-dicarbonsäure- mono-amid bildet farblose Kristalle, die was serfrei bei 272 bis 273 unter Zersetzung schmelzen und sich in verdünnten Alkalien und verdünnten Säuren leicht, in Wasser und organischen Lösungsmitteln schwer lösen. <I>Beispiel 1:</I> 60 g Pyridin-3,5-dicarbonsäure-monomethy f ester werden in 250 cm3 konz. Ammoniak ge löst, bei 0 mit gasförmigem Ammoniak gesät tigt und 2 Tage bei 0 stehengelassen. Dann wird noch 3 Tage bei Zimmertemperatur ge rührt und anschliessend im Vakuum zur Trockne verdampft.
Der Rückstand wird in 800 cm3 Wasser gelöst und mit Salzsäure auf PH = 3 gestellt. Nach 3 Stunden wird der aus gefallene amorphe Niederschlag abgesogen, mit Wasser gewaschen und aus Wasser umkri stallisiert. Man erhält so 40 g des bei 265 bis 266 unter Zersetzung schmelzenden Pyridin- 3,5-dicarbonsäuremonoamids. Die Substanz kristallisiert aus Wasser mit 1 Mol Kristall wasser, das sie beim Erhitzen über 120 ver liert. Der Zersetzungspunkt liegt dann etwas höher bei 272 bis 273 . Die neue Verbindung löst sieh leicht in verdünnten Alkalien und ver dünnten Säuren; in Wasser und organischen Lösungsmitteln ist sie schwer löslich.
<I>Beispiel Z:</I> In ein Gemisch von 10 g Pyridin-3,5-diear- bonsäure und 20 g Ammoniumnitrat wird bei einer Temperatur von 230 bis 250 trockenes Ammoniakgas eingeleitet. Nach einiger Zeit kühlt man ab und löst den Schmelzkuchen in Wasser, filtriert und verdampft auf einen Zehntel des ursprünglichen Volumens. Aus der Lösung fällt bei pH 3 ein gallertiger Niederschlag, der aus 'Wasser umkristallisiert wird, aus.
Die ausfallenden Kristalle werden in heissem verdünntem Ammoniak aufgenom men und die Lösung von etwas ungelöstem Diamid abfiltriert. Aus dem Filtrat wird das Pyridin - 3,5 - dicarbonsäuremonoamid durch Salzsäure wieder ausgefällt und kann ge- w ünschtenfalls noch durch Umkristallisation aus Wasser gereinigt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyridindicarbonsäurederivates, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0010 in welcher X einen reaktionsfähigen, sich bei der Reaktion abspaltenden Rest bedeutet, mit Ammoniak umsetzt. Das dadurch erhaltene Pyridin-3,5-dicarbonsäure-mono-amid bildet farblose Kristalle, die wasserfrei bei 272 bis 273 unter Zersetzung schmelzen und die in verdünnten Alkalien und verdünnten SU ren leicht, in Wasser und organischen Lö sungsmitteln schwer löslich sind. Das neue Amid soll zur Hauptsache als Zwischenpro dukt verwendet werden.UNTERANSPRZ CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen niederen Monoalkylester der Pyridin-3,5-dicarbonsäure mit Ammoniak umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Pyridirr-3.5- diearbonsäure mit Ammoniak umsetzt.
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