CH419158A - Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von PyrazolinobenzimidazolenInfo
- Publication number
- CH419158A CH419158A CH951064A CH951064A CH419158A CH 419158 A CH419158 A CH 419158A CH 951064 A CH951064 A CH 951064A CH 951064 A CH951064 A CH 951064A CH 419158 A CH419158 A CH 419158A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pyrazolinobenzimidazoles
- derivatives
- preparation
- reaction
- concentrated sulfuric
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDMGYZDUVJHCMA-UHFFFAOYSA-N CCOC(CC(C1=CC=CC2=C1NC(C)=N2)=O)=O Chemical compound CCOC(CC(C1=CC=CC2=C1NC(C)=N2)=O)=O LDMGYZDUVJHCMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen Pyrazolinobenzimidazole, bei denen der Imidazolring und der Pyrazolinring gemäss nachstehender Formel EMI1.1 ein Stickstoffatom und ein Kohlenstoffatom in 1- und 5-Stellung gemeinsam aufweisen, sind eine sehr wenig bekannte Gruppe in der Chemie der Heterocyclen. Nach Literaturangaben in Science and Culture , Vol. IV, Nr. 12, Juni 1939, S. 739, soll man einen Vertreter dieser Körperklasse erhalten, wenn man ausgeht von 2-Carbäthoxyacetyl-methyl-benzimidazol, dieses mit a-Methyl-a-phenylhydrazin kondensiert und das Hydrazon durch Erhitzen mit Salzsäure unter Abspaltung von Methylanilin in das Ringsystem überführt. Diese Synthese ist schwierig durchzuführen. Ihre Reaktionsfolge lässt sich in nur sehr geringem Masse zum Aufbau anderer Derivate des Pyrazolinobenzimidazols variieren. Das Schweizer Patent Nr. 383 395 beschreibt nun ein neues Verfahren, nach welchem eine grosse Zahl von Pyrazolinobenzimidazolen in leicht durchführbarer Reaktion mit guten Ausbeuten erhalten werden kann. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Pyrazolinobenzimidazole in 4-Stellung sulfuriert. Diese Reaktion lässt sich in einfacher Weise durch Einwirkung von konzentrierter Schwefelsäure auf ein entsprechendes Pyrazolinobenzimidazol durchführen. Beispiel 5 g eines Pyrazolinobenzimidazols der Formel EMI1.2 werden bei Zimmertemperatur in 30 ml konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und eine Stunde lang gerührt. Das Ausgangsprodukt löst sich zunächst auf. Die entstandene Sulfosäure fällt mit fortschreitender Reaktion aus. Der Niederschlag kann über eine Glasfritte filtriert und mit Wasser neutral gewaschen werden. Das Reaktionsgemisch kann auch durch Ausfällen der entstandenen Sulfosäure durch Eintragen des Gemisches in eine Eis-Salzsäure-Mischung, Filtrieren und anschliessendes Neutralwaschen aufgearbeitet werden. Die entstandene Sulfosäure hat die folgende Formel EMI1.3 Sie zersetzt sich beim Erwärmen oberhalb 2000 C. Anstelle der konzentrierten Schwefelsäure kön nen auch Gemische von konzentrierter Schwefelsäure mit Schwefeltrioxyd verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyrazolinobenzimidazole in 4-Stellung sulfuriert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEA0029748 | 1958-06-21 | ||
| DEA0032057 | 1959-05-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH419158A true CH419158A (de) | 1966-08-31 |
Family
ID=25963323
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH7463659A CH383395A (de) | 1958-06-21 | 1959-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolinobenzimidazolen |
| CH951264A CH419159A (de) | 1958-06-21 | 1959-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen |
| CH951064A CH419158A (de) | 1958-06-21 | 1959-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen |
| CH951164A CH419389A (de) | 1958-06-21 | 1959-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH7463659A CH383395A (de) | 1958-06-21 | 1959-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolinobenzimidazolen |
| CH951264A CH419159A (de) | 1958-06-21 | 1959-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH951164A CH419389A (de) | 1958-06-21 | 1959-06-19 | Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (4) | CH383395A (de) |
-
1959
- 1959-06-19 CH CH7463659A patent/CH383395A/de unknown
- 1959-06-19 CH CH951264A patent/CH419159A/de unknown
- 1959-06-19 CH CH951064A patent/CH419158A/de unknown
- 1959-06-19 CH CH951164A patent/CH419389A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH419159A (de) | 1966-08-31 |
| CH419389A (de) | 1966-08-31 |
| CH383395A (de) | 1964-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH419158A (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Pyrazolinobenzimidazolen | |
| DE1670325C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1eckige Klammer auf 5-Nitrothiazolyl- (2) eckige Klammer zu -2-oxo-tetrahydroimidazolen | |
| DE1593049B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von p Chlorphenylisocyanat | |
| DE906334C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoliniumverbindungen | |
| DE404175C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfocyanverbindungen | |
| DE1024957B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‰-Dichlor-ª‰-formylacrylsaeure (Mucochlorsaeure) | |
| DE528268C (de) | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen | |
| DE1034189B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-amino-benzoe-saeurephenylester | |
| DE903574C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pentaerythritdijodhydrinphosphorsaeure | |
| DE1620334C (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem 2,4,7-Triamino-6-phenylpteridin. Ausscheidung aus: 1217388 | |
| AT233010B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-dihydro-1, 2, 4-thiadiazin-1, 1-dioxyden | |
| AT213389B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Nitro-ω-lactamen | |
| CH309830A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Hydrazinverbindung. | |
| AT73644B (de) | Verfahren zur Darstellung der Ester tertiärer Alkohole. | |
| AT213388B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Nitro-azacyclo-alkanon-2-N-carbochloriden | |
| DE940831C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridopyrimidindions | |
| SU123534A1 (ru) | Способ получени 5,8-дикето-1,4,5,8,9,10-гексагидронафталин-1 карбиновой кислоты | |
| DE615528C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminopyrensulfonsaeuren | |
| DE932125C (de) | Verfahren zur Umlagerung von Naphthalsaeure in Naphthalin-2, 6-dicarbonsaeure | |
| DE817754C (de) | Verfahren zur Isolierung von Piperazin aus dieses enthaltenden Reaktionsgemischen | |
| DE1568184A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls im Kern substituierter Zimtsaeure | |
| CH137740A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1.4-Dioxy-benzo-thiophanthrenchinon. | |
| CH287715A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Produktes der Thiosemicarbazonreihe. | |
| CH282621A (de) | Verfahren zur Darstellung eines peptidartigen Derivates der Lysergsäure-Reihe. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. |