CH282633A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH282633A
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oxalyl
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vat
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0077Preparations with possibly reduced vat, sulfur or indigo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  zwei     Mol        1-Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)

  -          anthrachinon    mit einem     Mol    eines den     Oxalyl-          rest    abgebenden Mittels     umsetzt.       Der neue Farbstoff löst sieh in konzen  trierter Schwefelsäure mit bordeauxroter  Farbe und färbt Baumwolle aus blauer     Hy-          drosulfitküpe    in lebhaft     grünstiehig    gelben  Tönen von vorzüglicher Chlor- und Kochecht  heit.  



  Als Mittel, welche ,den     Oxalylrest    abgeben,  kommen zum Beispiel die     Halügenide    der       Oxalsäure    und unter diesen vor allem das       Oxalylchlorid    in Betracht.  



  Die Umsetzung des     1.-Amino-5-(o-fluorben-          zoy    1     amino        )-anthrachinons    mit dem     Acylie-          rungsmittel    kann nach allgemein bekannten       h1ethoden    vorgenommen werden.     Zweekmässig     
EMI0001.0025     
    beendet ist. Nach dem Abkühlen auf 100  wird  der Farbstoff     abfiltriert,    mit Alkohol gewa  schen und getrocknet. Eine     Reinigung    kann  durch Kochen der neutralen, wässerigen Sus-         lässt    man die Ausgangsstoffe in einem indif  ferenten     Lösungs-    bzw.

   Verteilungsmittel mit  einander reagieren. Da die Reaktion in der  Regel bei erhöhter Temperatur leicht vor sich  geht, wählt man vorteilhaft solche Lösungs  mittel, die einen relativ hohen Siedepunkt be  sitzen, wie Chlorbenzol,     o-Dichlorbenzol,        Ni-          trobenzol    oder Naphthalin, und führt die Re- ,       aktion    ganz oder mindestens zum Teil bei  hoher Temperatur, z. B. beim Siedepunkt der  betreffenden     Lösungsmittel,    durch.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Mischung von 7,2 Teilen     1-Amino-5-    ,       (o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon,    1,25 Tei  len     Oxalylchlorid    und 100     Volumteilen        Nitro-          benzol    wird in einer Stunde bei gleichmässiger  Steigerung der Temperatur auf 145  erwärmt  und dann so lange weitergerührt, bis die Um  setzeng     zum    Farbstoff der Formel    Pension, welche durch Umfällen des     Parbstof-          fes    aus 95     o/oiger    Schwefelsäure erhalten wird,

         mit        etwa        25        Volumteilen        13        %iger        Natrium-          hypochloritlösung    erfolgen.      Das als     Ausgangsstoff        verwendete        1-Amino-          5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon    kann  durch partielle     Acylierung    von     1,5-Diamino-          anthrachinon    mit     o-Fluorbenzoylchlorid    erhal  ten werden.

   Es kristallisiert aus     Pyridin    oder  Nitrobenzol in feinen roten Kristallen, die bei  269,5 bis 270      (unkorr.)    schmelzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol 1-Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)- anthrachinon mit einem Mol eines den Oxalyl- rest abgebenden Mittels umsetzt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Hydrosulfit- küpe in lebhaft grünstiehig gelben Tönen von. vorzüglicher Chlor- und Kochechtheit. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als das den Oxalylrest abgebende Mittel ein Oxalylhalo- genid wählt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das den Oxalylrest abgebende Mittel Oxalylchlorid wählt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungsmittel bei hoher Temperatur durch führt.
CH282633D 1948-07-01 1949-06-03 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH282633A (de)

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