CH282633A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH282633A CH282633A CH282633DA CH282633A CH 282633 A CH282633 A CH 282633A CH 282633D A CH282633D A CH 282633DA CH 282633 A CH282633 A CH 282633A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxalyl
- production
- agent releasing
- vat
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WKUDHZXMMINTJO-UHFFFAOYSA-N N-(5-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=C(C(=O)NC2=CC=CC=3C(C4=C(C=CC=C4C(C23)=O)N)=O)C=CC=C1 WKUDHZXMMINTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 125000003431 oxalo group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- -1 oxalyl halide Chemical class 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RAAGZOYMEQDCTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- ZECJHXJLPDOKHF-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O ZECJHXJLPDOKHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0077—Preparations with possibly reduced vat, sulfur or indigo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man zwei Mol 1-Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)
- anthrachinon mit einem Mol eines den Oxalyl- rest abgebenden Mittels umsetzt. Der neue Farbstoff löst sieh in konzen trierter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Hy- drosulfitküpe in lebhaft grünstiehig gelben Tönen von vorzüglicher Chlor- und Kochecht heit.
Als Mittel, welche ,den Oxalylrest abgeben, kommen zum Beispiel die Halügenide der Oxalsäure und unter diesen vor allem das Oxalylchlorid in Betracht.
Die Umsetzung des 1.-Amino-5-(o-fluorben- zoy 1 amino )-anthrachinons mit dem Acylie- rungsmittel kann nach allgemein bekannten h1ethoden vorgenommen werden. Zweekmässig
EMI0001.0025
beendet ist. Nach dem Abkühlen auf 100 wird der Farbstoff abfiltriert, mit Alkohol gewa schen und getrocknet. Eine Reinigung kann durch Kochen der neutralen, wässerigen Sus- lässt man die Ausgangsstoffe in einem indif ferenten Lösungs- bzw.
Verteilungsmittel mit einander reagieren. Da die Reaktion in der Regel bei erhöhter Temperatur leicht vor sich geht, wählt man vorteilhaft solche Lösungs mittel, die einen relativ hohen Siedepunkt be sitzen, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Ni- trobenzol oder Naphthalin, und führt die Re- , aktion ganz oder mindestens zum Teil bei hoher Temperatur, z. B. beim Siedepunkt der betreffenden Lösungsmittel, durch.
<I>Beispiel:</I> Eine Mischung von 7,2 Teilen 1-Amino-5- , (o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon, 1,25 Tei len Oxalylchlorid und 100 Volumteilen Nitro- benzol wird in einer Stunde bei gleichmässiger Steigerung der Temperatur auf 145 erwärmt und dann so lange weitergerührt, bis die Um setzeng zum Farbstoff der Formel Pension, welche durch Umfällen des Parbstof- fes aus 95 o/oiger Schwefelsäure erhalten wird,
mit etwa 25 Volumteilen 13 %iger Natrium- hypochloritlösung erfolgen. Das als Ausgangsstoff verwendete 1-Amino- 5-(o-fluorbenzoylamino)-anthrachinon kann durch partielle Acylierung von 1,5-Diamino- anthrachinon mit o-Fluorbenzoylchlorid erhal ten werden.
Es kristallisiert aus Pyridin oder Nitrobenzol in feinen roten Kristallen, die bei 269,5 bis 270 (unkorr.) schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol 1-Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)- anthrachinon mit einem Mol eines den Oxalyl- rest abgebenden Mittels umsetzt. Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit bordeauxroter Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Hydrosulfit- küpe in lebhaft grünstiehig gelben Tönen von. vorzüglicher Chlor- und Kochechtheit. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als das den Oxalylrest abgebende Mittel ein Oxalylhalo- genid wählt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das den Oxalylrest abgebende Mittel Oxalylchlorid wählt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungsmittel bei hoher Temperatur durch führt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH280187T | 1948-07-01 | ||
| CH282633T | 1949-06-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH282633A true CH282633A (de) | 1952-04-30 |
Family
ID=25731982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH282633D CH282633A (de) | 1948-07-01 | 1949-06-03 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH282633A (de) |
-
1949
- 1949-06-03 CH CH282633D patent/CH282633A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1026456B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH282633A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE3802613A1 (de) | Verfahren zur herstellung von acylaminen der anthrachinonreihe | |
| DE825577C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH280187A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282636A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302414A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306549A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282635A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| CH302412A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE1044320B (de) | Verfahren zur Herstellung von quartaeren Dicoeramidoninen | |
| CH302415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282634A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308794A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE1194081B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH306891A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306889A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH291731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH289992A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH247604A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306888A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH274720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |