CH280187A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH280187A CH280187A CH280187DA CH280187A CH 280187 A CH280187 A CH 280187A CH 280187D A CH280187D A CH 280187DA CH 280187 A CH280187 A CH 280187A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- process according
- agent
- production
- vat
- isophthalic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- -1 o-fluorobenzoylamino Chemical group 0.000 claims description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical compound OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- ZECJHXJLPDOKHF-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O ZECJHXJLPDOKHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
- C09B1/43—Dicarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man zwei Mol <B>1 -</B> Amino <B>- 5 -</B> (o-fluor-benzoylamino) - anthrachinon mit einem Mol eines den Iso- phthaloylrest abgebenden Mittels umsetzt.
Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus bordeauxiarbiger Hydrosulfitküpe in eehten, reingelben Tönen und zeichnet sich auch im Druek durch Ausgiebigkeit und Reinheit, der Farbtöne aus.
Als Mittel, welehe den Isophthaloylrest ab- geben, kommen zum Beispiel funktionelle Derivate der Isophthalsäure, insbesondere die Halogenide dieser Säure, und unter diesen vor allem das Isophthalsäurediehlorid, in Be tracht.
Die Umsetzung des 1-Amino-5-(o-fluorben- zo#,lamino)- anthrachinons mit dem Acylie- rungsmittel kann nach allgemein bekannten. Methoden vorgenommen werden. Zweckmässig lässt man die Ausgangsstoffe in einem indif- ferenten Lösungs- bzw. Verteilungsmittel mit einander reagieren.
Da die Reaktion in der Regel bei erhöhter Temperatur leieht vor sieh geht, wählt man vorteilhaft solche Lösungs mittel, die einen relativ hohen Siedepunkt be sitzen, wie Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitro- benzol oder Naphthalin, und führt die Reak tion ganz oder mindestens zum Teil bei hoher Temperatur, z. B. beim Siedepunkt der betref fenden Lösungsmittel, dureh.
<I>Beispiel:</I> <B>6</B> Teile 1-Amino-5-(o-fluorbenzoylamino)- anthraehinon und<B>1,6</B> Teile Isophthalsäure- diehlorid werden in<B>150</B> Volumteilen Trichlor- benzol eine halbe Stunde unter Rühren auf <B>130</B> bis 1401> und dann so lange auf<B>190</B> bis 2001' erhitzt, bis die Bildung des Farbstoffes der Formel
EMI0001.0050
beendet ist. Der Farbstoff wird dann auf gearbeitet und gewünsehtenfalls noeh mit Hy- pochloritlösung gereinigt.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1-Amino- 5 <B>-</B> (o<B>-</B> fluorben7o.ylamino) <B>-</B> anthraehinon kann durch partielle Aeylierung von 1,5-Diamino- anthrachinon erhalten werden. Es kristalli- siert aus Pyridin oder Nitrobenzol in feinen roten Kristallen, die bei '2269,5 bis<B>2700</B> lunkorr.) schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, dass man zwei Mol 1-Amino-5- (o-fluorbenzoylamino) -an- thrachinon mit einem Mol eines den Isophtha- loylrest abgebenden Mittels umsetzt.Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus bordeamdarbiger Hydrosullitküpe in echten, reingelben Tönen und zeichnet sich auch im Druck durch Ausgiebigkeit und Reinheit der Farbtöne aus. UNTERANSPRÜCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als das den Isophthaloylrest abgebende Mittel ein Iso- phthalsäuredihalogenid wählt. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteransprue,h <B>1,</B> dadurch gekennzeichnet dass man als das den Isophthaloylrest ab gebende Mittel Isophthalsäurediehlorid wählt. <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungs mittel bei hoher Temperatur durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH280187T | 1948-07-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH280187A true CH280187A (de) | 1952-01-15 |
Family
ID=4482582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH280187D CH280187A (de) | 1948-07-01 | 1948-07-01 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH280187A (de) |
-
1948
- 1948-07-01 CH CH280187D patent/CH280187A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH280187A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282636A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282633A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306549A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302412A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302414A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282635A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE825577C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH306889A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306891A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH283764A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308794A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308795A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282634A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306888A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH283765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308793A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308796A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH275439A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH305009A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH304998A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH305006A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH304986A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. | |
| CH300788A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. |