CH306549A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH306549A CH306549A CH306549DA CH306549A CH 306549 A CH306549 A CH 306549A CH 306549D A CH306549D A CH 306549DA CH 306549 A CH306549 A CH 306549A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- production
- chloro
- vat
- agent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLWJCSOHYTYVMH-UHFFFAOYSA-N N-(5-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-chloro-2-fluorobenzamide Chemical compound NC1=C2C(=O)C3=C(C(NC(=O)C4=C(F)C=C(Cl)C=C4)=CC=C3)C(=O)C2=CC=C1 WLWJCSOHYTYVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(N)C=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N VWBVCOPVKXNMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHFJLCMUCFYRQ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC=C1C(Cl)=O PWHFJLCMUCFYRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSBCTYCPABZRGI-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-N-(5-chloro-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-2-fluorobenzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=2C(C3=C(C=CC=C3C(C12)=O)NC(C1=C(C=C(C=C1)Cl)F)=O)=O GSBCTYCPABZRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbatoffes. I:s wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Küpenfarbstoff gelangt, wenn man zwei llol 1-Amino-5-(4'-chlor-2'-fluor-benzoyl- aniino)-anthrachinon mit einem Mol eines den Isoplithaloylrest abgebenden Mittels umsetzt.
Der neue Farbstoff löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe und färbt Baumwolle aus bordeauxroter Ilyclrosulfitküpe in echten, gelben Tönen.
Als Mittel, welche den Isophthaloylrest ab- < geben, kommen z. B. funktionelle Derivate der sophtlialsäure, insbesondere die Halogenide dieser Säure und unter diesen vor allem das Isophthalsäuredichlorid in Betracht.
Die Umsetzung des 1-Amino-5-(4'-chlor-2'- 1'lrioi--bcnzoyiamino)-anthrachinons mit dem Ac3-lierun,smittel kann nach allgemein be kannten Methoden vorgenommen werden. Zweekniässig lässt man die Ausgangsstoffe in einem indifferenten Lösungs- bzw. Vertei lungsmittel miteinander reagieren.
Da die Re- aktion in der Regel bei erhöhter-Temperatur leicht vor sich geht, wählt man vorteilhaft solche Lösungsmittel, die einen relativ hohen Siedepunkt besitzen, wie Chlorbenzol, o-Di- ehlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol oder Naphthalin und führt die Reaktion ganz oder mindestens zum Teil bei hoher Temperatur, z. B. beim Siedepunkt der betreffenden Lö sungsmittel durch.
Beispiel: Eine Mischung von 7,9 Teilen 1-Amino-5- (4'-chlor-2'-fluor-benzoylamino) -anthrachinon, 1,6 Teilen Isophthalsäurediehlorid und 150 Volumteilen Trichlorbenzol wird unter Rüh ren bei gleichmässiger Steigerung der Tempe ratur in 2 Stunden auf 150 erwärmt; hierauf erwärmt man weiter auf 190 und hält das Gemisch anschliessend während einer Stunde bei 190 bis 200 . Der entstandene Farbstoff der Formel
EMI0001.0038
wird dann bei etwa 100 abfiltriert, mit Alko hol gewaschen und getrocknet.
Eine Reini- :cun @, kann durch Kochen der neutralen, wässe rigen Suspension, welche durch Umfällen des Farbstoffes aus 90- bis 95 /oiger Schwefel säure erhalten wird, mit Hypochloritlösung erfolgen. Das als Ausgangsstoff verwendete 1-Amino- 5 - (4'-chlor-2'- fluor -benzoylamino) - anthrachi- non kann durch partielle Acylierung von 1,
5- Diaminoanthrachinon mit o-Fluor-p-chlor-ben- zoylchlorid oder aus 1-Chlor-5-(4'-chlor-2'- fluor-benzoylamino)-anthrachinon durch Er setzen des Chloratoms durch den Toluolsulf- amidrest und nachfolgendes Abspalten des Sulfonsäurerestes erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol 1-Amino-5-(4'-chlor-2'-fluor-benzoyl- amino)-anthraehinon mit einem Mol eines den Isophthaloylrest abgebenden Mittels umsetzt. Der neue Farbstoff löst sich in konzentrier ter Schwefelsäure mit orangeroter Farbe und färbt Baumwolle aus bordeauxroter Hydrosul- fitküpe in echten, gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man als den Iso- phthaloylrest abgebende Mittel ein Isophthal- säuredihalogenid wählt. 2. Verfahren gemäss Patentansprueh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das den Isophthaloylrest ab gebende Mittel Isophthalsä.uredichlorid wählt. 3. Verfahren gemäss Patentanspi-Lich, da durch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungs mittel bei hoher Temperatur durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH280187T | 1948-07-01 | ||
| CH306549T | 1950-11-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH306549A true CH306549A (de) | 1955-04-15 |
Family
ID=25731990
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306549D CH306549A (de) | 1948-07-01 | 1950-11-24 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH306549A (de) |
-
1950
- 1950-11-24 CH CH306549D patent/CH306549A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1115711B (de) | Verfahren zur UEberfuehrung von Perylen-3, 4, 9, 10-tetracarbonsaeurediimid in eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form | |
| CH306549A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302412A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE1215284B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonazinreihe | |
| CH302413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302414A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282633A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH280187A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302415A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282636A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308795A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306891A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308794A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282635A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306889A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH283765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306890A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306888A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308793A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE749074C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
| CH275439A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH283764A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH282634A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH306548A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH308796A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |