CH283425A

CH283425A - Procédé de préparation d'un produit odorant à partir de l'a-méthyl-furane.

Info

Publication number: CH283425A
Authority: CH
Inventors: Freres Etablissement Lambiotte
Original assignee: Lambiotte Freres Ets
Priority date: 1948-08-27
Filing date: 1949-06-29
Publication date: 1952-06-15

Description


  <B>Procédé de préparation d'un produit odorant à partir de</B>     l'a-méthyl-furane.       L'on sait que     l'a-méthyl-furane    ou     sylvane     se condense en milieu acide avec des cétones  et des aldéhydes     éthyléniques-a,fl    suivant une  réaction d'addition. C'est ainsi que le     sylvane     et la     méthyl-vinyl-cétone    se condensent pour  donner du     5-butyl-one-(3')-2-métliyl-furane.     



  Les produits de     condensation    obtenus sont  en général des liquides à odeur plus     oui    moins  prononcée, mais ils ne présentent aucun inté  rêt du point de vue olfactif.  



  Dans. ces produits, la cétone éthylénique  de départ portait toujours à une extrémité de  la chaîne le groupement     CH2    - CH- libre.  Or, la titulaire a trouvé, avec la collaboration  de M. Louis     Fauqué,    qu'il était     possible    d'ob  tenir avec un bon rendement des produits  nouveaux d'un grand intérêt olfactif, suscep  tibles d'applications dans l'industrie de la  parfumerie, en condensant     l'a-méthyl-furane     avec des cétones     éthyléniques-a,fl    dans les  quelles un ou plusieurs atomes d'hydrogène  du groupement vinylique sont substitués par  des radicaux aliphatiques.  



  Cela n'était pas évident à priori, car l'on  aurait pu penser qu'une telle réaction de con  densation ne se produirait pas, ou se produi  rait avec un mauvais rendement, par suite       d'ùn    empêchement stérique, la fonction     éthy-          lénique    étant encombrée par un ou plusieurs  radicaux aliphatiques.  



  Ces produits répondent à la formule géné  rale  
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    dans laquelle Ri,     132    et     R3    représentent soit.  de l'hydrogène, soit un radical aliphatique,  l'un au moins étant un tel radical. ,  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un de ces nouveaux produits  odorants, caractérisé en ce que l'on condense,  en milieu acide, de la     méthyl-isopropényl-          cétone    avec de     l'a-méthyl-furane.     



  <I>Exemple:</I>  Dans un ballon à trois tubulures muni d'un  agitateur, d'un réfrigérant et d'une ampoule  à brome, on a introduit 56 g de     méthyl-iso-          propényl-cétone,    additionnés de 1     em3    d'acide!  chlorhydrique concentré. A l'aide de l'ampoule  à brome, 55 g     d'a-méthyl-furane    ont été ajou  tés goutte à goutte, de manière que la tempé  rature ne s'élève pas au-dessus de 25  C.

   Le  mélange a été agité jusqu'au moment où l'on ;  n'a plus perçu l'odeur de la cétone     éthyléni-          que,    ce qui a demandé deux heures environ;  pour accélérer la fin de la réaction, l'on a  chauffé le mélange à 40-50  C après l'addi  tion de     l'a-méthyl-furane.    Ledit mélange a     i     ensuite été lavé par une solution de carbonate  de soude à     51/o,    puis distillé.

   On a recueilli  ainsi 78 g de 5-[méthyl(2')-butyl-one(3')]-2-           méthyl-furane,    qui se présente sous forme  d'un liquide incolore,     distillant    à 100-102  C  sous 10 mm Hg, à odeur puissante, fraîche et  
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    La réaction de condensation peut être con  duite également au     sein    d'un solvant, par  exemple du benzène, et par ébullition du mé  lange en présence d'un acide.  



  A la place d'acide     chlorhydrique,    on peut  utiliser les acides sulfurique, phosphorique,  benzène     -sulfonique,    para- toluène-     sulfonique.     
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    est un liquide incolore, distillant à 100-102  C  sous 10 mm de mercure, à odeur puissante,  fraîche et agréable, rappelant celle de cer  taines plantes aromatiques, basilic, aspic ou  romarin.  



       SOUS-REVENDICATIONS     1. Procédé selon la revendication, caracté  risé en ce que l'on opère la condensation à    agréable, rappelant celle de certaines plantes  aromatiques, basilic, aspic ou romarin. La ré  action a été la suivante

Claims

REVENDICATION: Procédé de préparation d'un produit. odo rant à partir de l'a-méthyl-furane, caractérisé en ce que l'on condense, en milieu acide, de la méthyl-isopropény 1-cétone avec de l'a- méthyl-fura.ne. Le produit obtenu, le 5-[méthyl(2')-butyl- one(3')]-2-méthyl-furane, de formule: froid, par mélange des corps à condenser, en présenc d'un acide. 2.

Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on opère la condensation en portant à l'ébullition le mélange des corps à condenser en présence d'un acide et au sein d'un solvant.