CH286113A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Azofarbstoff    gelangt, wenn man     4,4'-Di-          (acetoacetylamino)        -stilben    - 2,2' -     disulfonsäure     beidseitig mit     diazotierter        2-Amino-:5-benzoyl-          aminoben7ol-1-earbonsäure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein gelbes     Pul-          ver,    das sieh in verdünnter     Natrinmcarbonat-          lösung    und in konzentrierter     '.,ehwefelsäure     mit gelber Farbe löst- und das Baumwolle  nach dem ein- oder     zweibadigen        Naehkupfe-          rungsverfahren    in wasch- und     liehteehten,          grünstichig    gelben Tönen färbt.  



  Die Kupplungsreaktion wird zweckmässig  in alkalischem, zum Beispiel     alka.liearbonat-          alkalischem    Medium durchgeführt.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoff dienende     4,4'-Di-(acetoaeetyl-          amino)-st.ilberi-2,2'-disulfonsäure    kann z. B.  durch     Umsetzung    von     4,4'-Diamino-stilbendi-          sulfonsäure    mit     Diketen    hergestellt werden. Die  Reaktion wird zweckmässig in     wässerigem    Me  dium, gegebenenfalls unter Zusatz von Kataly  satoren,     durchgeführt.    Sie verläuft leicht  schon bei Zimmertemperatur oder höchstens  leicht erhöhter Temperatur.  



  Der neue Farbstoff eignet. sich insbeson  dere zum Färben und Bedrucken     cellulosehal-          tiger    Materialien wie Baumwolle, Leinen,  Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter       Cellulose.    Er kann vorteilhaft auf der Faser  bzw. teilweise auf der Faser und teilweise im.

    Färbebad mit metallabgebenden Mitteln nach  den allgemein bekannten Verfahren behandelt    werden.     hIit    Vorteil kann     zum.    Beispiel das  Verfahren der französischen Patentschrift       Nr.809893    (Gase 1398) angewendet werden,  nach     welebem    im selben Bade zuerst     gefärbt     und dann die Behandlung mit den metall  abgebenden Mitteln.     vorgenommen    wird.

   Als  metallabgebende     Mittel    kommen hier vorzugs  weise solche in Betracht, die gegenüber alka  lischen Lösungen,     beständig    sind, wie     köm-          plexe        Kupfertartrate    u. a.     in.     



  In manchen. Fällen können besonders wert  volle     Färbungen    erhalten werden, wenn man  nach dem Verfahren arbeitet, gemäss welchem  die mit dem. metallfreien Farbstoff hergestell  ten Färbungen oder Drucke mit solchen wäs  serigen Lösungen nachbehandelt werden, die  basische     Formaldehyd-Kondensationsprodukte     aus Verbindungen, die mindestens einmal die       Atomgruppierung     
EMI0001.0048     
    im Molekül aufweisen, oder, wie zum Beispiel       Cyanamid,    leicht in solche Verbindungen über  gehen können, und wasserlösliche, insbesondere  komplexe Kupferverbindungen enthalten. Sol  che Verfahren sind zum Beispiel in der fran  zösischen Patentschrift Nr. 929599 (Gase       2284.12328)    beschrieben.

        Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile und die Prozente Ge  wichtsprozente; die Temperaturen sind in Cel  siusgraden angegeben.  



       Beispiel:     5,1 Teile     2-Amino-5-benzoylaminobenzol-l-          carbonsäure    werden als     Natriumsalz    in 100  Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe von  1,4 Teilen     Natriiunnitrit    unter gutem Rühren  auf Eis und 9 Teile 30prozentige Salzsäure  ausgetragen. Diese     Diazoverbindung    vereinigt  man mit einer     natriumcarbonatalkalischen    Lö  sung von 5,3 Teilen     4,4'-Di-(acetoaeetylamino)-          stilben    - 2,2' -     disulfonsäixre.    Nach beendeter  Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff ab  filtriert und getrocknet.  



  Die     4,4'-Di-(acetoacetylamino)-stilben-2,2'-          disulfonsäure    kann wie folgt hergestellt wer  den:  370 Teile     4,4'-Diaminostilbendisulfonsäure     werden mit etwa 120 Teilen     Natriumcarbonat     in 3000 Teilen Wasser zu einer neutralen Lö  sung gelöst. Zu dieser Lösung     lä.sst    man bei  10     bis    15  unter gutem Rühren innerhalb von  2 Stunden 170 Teile     Diketen        hinzutropfen.     Die Temperatur des Reaktionsgemisches steigt  dabei auf 20 bis 25 . Nach einiger Zeit beginnt  sich das Kondensationsprodukt in beinahe  farblosen Kristallen abzuscheiden. Man rührt  12 Stunden bei Raumtemperatur.

   Nach dieser  Zeit lässt sieh in einer herausgenommenen  Probe kein freies Amin mehr nachweisen.    Man filtriert     und    wäscht mit 10prozentiger       Natriumchloridlösung    nach. Nach dem Trock  nen im Vakuum bei 60 bis 70  erhält man  570 bis 590 Teile des Kondensationsproduk  tes in     Form    seines     Dinatriumsalzes    als bei  nahe farbloses, kristallisiertes Pulver mit       einem        Gehalt        von        etwa.        80%        4,4'-Di-(acetyl-          amino)        -stilben    - 2,

  2' -     disulfonsäure    (als freie  Säure gerechnet).

Claims (1)

1. PATENTA SPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'- Di-(acetoacetylamino) - stilben - 2,2' - disulfon- säure beidseitig mit, dianotierter 2-Amino-5- benzoylaminobenzol -1- carbonsäure vereinigt.

   Der neue Farbstoff stellt ein gelbes Pul ver dar, das sich in verdünnter Natriumcar- bonatlösung und in konzentrierter Schwefel säure mit gelber Farbe löst, und das Baum wolle nach dem ein- oder zweibadigen Nach- kupferungsverfahren in wasch- und licht echten, grünstichig gelben Tönen färbt. UNTER.AN SPR.L CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Kupp lung in alkalischem Medium durchführt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupp lung in alkalicarbonatalka.lischem Medium durehführt.