CH284997A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem.  wertvollen     llonoazofarbstoff    gelangt, wenn  man     1-(3'-Clilor)-phenyl-3-metliyl-5-pyrazolon     mit einer     Diazoverbindung    des Amins der  Formel  
EMI0001.0006     
    vereinigt.

    Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul  ver, das sieh in verdünnter     Natriumcarbonat-          lösung    mit gelber, in konzentrierter reiner  Schwefelsäure mit.     grünstichig    gelber Farbe  löst und Wolle aus essigsaurem Bade in gel  ben Tönen färbt, die durch     Nachchromieren     in ein sehr echtes     braunstichiges    Gelb über  gehen. Der Farbstoff eignet sich auch vor  züglich zum Färben nach dem     Einbadchro-          mierverfahren,    wobei ebenfalls sehr echte       braunstiehig    gelbe Töne erhalten werden.  



  Die     Diazotierung    der     2-Aminobenzol-5-sul-          fonsäureplienyiester-1,2'-dicarbonsäure    kann  nach an sich bekannten Methoden erfolgen,  mit Vorteil nach der sogenannten indirekten  Methode, das heisst dadurch, dass man eine  Lösung, die ein     Alkalisalz    der als     Diazotie-          rungskomponente    dienenden     Dicarbonsäure       sowie die erforderliche Menge Nitrit. enthält,  mit einer einen     Überschuss    über die theoretisch  benötigte Menge Säure, insbesondere Salz  säure enthaltenden, verdünnten Säurelösung  vereinigt.  



  Die     Kupplung    wird beim vorliegenden  Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medium  durchgeführt.. Hierbei kann man z. B. so vor  gehen, dass man das als Kupplungskomponente  dienende     Pyrazolon    mit. der erforderlichen  Menge     Alkalihydroxyd    löst und den für die       Kupplungsreaktion    benötigten     Alka.liüber-          schuss    in Form eines     Alkalicarbonates    hinzu  fügt. Gegebenenfalls kann die Kupplung       aueli    unter Zusatz neutraler oder basischer  Lösungsmittel wie z. B. Alkohol,     Pyridin,          _Uhanolainin    usw. erfolgen.

           Beispiel:     33,7 Teile     2-Aniinolienzol-5-sulfonsäure-          plienylester-1,2'-dicarbonsä.ure    werden in 400  Teilen Wasser und 8 Teilen     Natriumhydroxyd     gelöst. Der Lösung werden 6,9 Teile Natrium  nitrit zugegeben und dann wird diese bei 5 bis  8  langsam in 100     Voluniteile        5n-Salzsäure     eingetropft.  



  Zur Suspension der     Diazoverbindung    wird  so viel     Natriumcarbonat    zugefügt, dass nur  noch schwach kongosaure Reaktion vorhanden  ist und das Ganze bei 5 bis 10  zu einer Lö  sung von 20,9 Teilen     1-(3'-Chlor)-phenyl-3-          methyl-5-pyrazolon    in 500 Teilen Wasser und  25 Teilen     Natriumcarbonat    gegeben.      Man rührt bis zum Verschwinden der       Diazoreaktion    bei 8 bis 10 , scheidet den  Farbstoff durch Zugabe von     Natriumehlorid     vollständig ab, filtriert und trocknet.  



  Die hierbei als Ausgangsstoff dienende     2-          Aminobenzol-5-sulfonsäurepheny        lester    -1,2'-     di-          earbonsäure    kann z. B. wie folgt hergestellt  werden  <B>156,5</B> Teile     2-Chlorbenzol-l-earbonsäure     werden bei Raumtemperatur langsam unter  Rühren in 350,

  0 Teile     Chlorsulfonsäure    einge  tragen und das Gemisch während 4 Stunden  auf 95 bis 100      erwärmt.    Die so erhaltene Lö  sung wird dann unter Rühren auf 1500 Teile  Eis gegossen und der erhaltene weisse Nieder  schlag der     2-Chlorbenzol-5-sulfonsäureehlorid-          1-carbonsäure        abgenutscht    und mit Eiswasser  ausgewaschen.  



  Die so erhaltene     2-Chlorbenzol-5-sulfon-          säurechlorid-l-carbonsäure    wird in 1000 Teilen  Eiswasser suspendiert und mit 138,0 Teilen     1-          Oxybenzol-2-carbonsäure    versetzt. Zu dieser  Suspension wird unter energischem Rühren       langsam        30        %        ige        N        atriumhydroxydlösung        zu-          getropft,    bis die Reaktion schwach aber blei  bend     phenolphthaleinalkalisch    ist.

   Die Tem  peratur steigt dabei bis auf 35 . -Man lässt  einige Stunden bei 35 bis 20  rühren. Die  dabei entstandene Lösung wird hierauf mit  konzentrierter Salzsäure angesäuert, das dabei  ausfallende Produkt wird filtriert und mit  Wasser     ausgewaschen.    Das getrocknete     Pro-          dukt        wird        mit        600        Volumteilen        24%igem     Ammoniak und 4 Teilen Kupferpulver wäh-         rend    2 Stunden bei 125 bis 130" im Auto  klaven behandelt.  



  Die dabei entstehende     bräunlieh    gefärbte  Lösung wird mit Salzsäure angesäuert, das       -efallene    Produkt filtriert mit Wasser  <B>t</B> ausn<B>2</B>  ausgewaschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTAN SPR<B>U</B>CH Verfahren zur Herstellung eines li.onoazo- farbstoffes der Pyrazolonreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1-(3'-Chlor)-phenyl-3- methyl-5-pyrazolon mit einer Diazoverbindung des Amins der Formel EMI0002.0048 vereinigt.

   Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sich in verdünnter Natriumcarbonat- lösung mit gelber, in konzentrierter reiner Schwefelsäure mit grünstichig gelber Farbe löst und Wolle aus essigsaurem Bade in gel ben Tönen färbt, die durch Naehehromieren in ein sehr echtes braunstichiges (-lelb über gehen. Der Farbstoff eignet sich auch vor züglich zum Färben naeh dem Einbadchro- neierverfahren, wobei ebenfalls sehr echte braunstichig gelbe Töne erhalten werden.